408
Views
10
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Review Article

Synthesis of Antitumor Fluorinated Pyrimidine Nucleosides

, &
Pages 69-154 | Received 01 Jun 2016, Accepted 15 Nov 2016, Published online: 20 Apr 2017

References

  • T. Ishikawa, M. Utoh, N. Sawada, M. Nishida, Y. Fukase, F. Sekiguchi and H. Ishitsuka, Biochem. Pharmacol., 55, 1091 (1998).
  • A. Yokoyama, Y. Nakai, S. Yoneda, Y. Kurita and H. Niitani, Anti-cancer Drugs, 8, 574 (1997).
  • R. J. Rutman, A. Cantarow and K. E. Paschkis, Cancer Res., 14, 119 (1954).
  • C. Heidelberger, N. K. Chaudhuri, P. Danneberg, D. Mooren, L. Griesbach, R. Duschinsky, R. J. Schnitzer, E. Pleven and J. Scheiner, Nature, 179, 663 (1957).
  • M. Malet-Martino, P. Jolimaitre and R. Martino, Curr. Med. Chem. Anti-cancer Agents, 2, 267 (2002).
  • M. G. Rose, M. P. Farrell and J. C. Schmitz, Clin. Colorectal Cancer, 1, 220 (2002).
  • D. Papamichael, Stem. Cells, 18, 166 (2000).
  • C. Aschele, A. Sobrero, M. A. Faderan and J. R. Bertino, Cancer Res., 52, 1855 (1992).
  • A. F. Sobrero, C. Aschele, A. P. Guglielmi, A. M. Mori, G. G. Melioli, R. Rosso and J. R. Bertino, J. Natl. Cancer Inst., 85, 1937 (1993).
  • A. F. Sobrero, C. Aschele and J. R. Bertino, J. Clin. Oncol., 15, 368 (1997).
  • R. Duschinsky, E. Pleven and C. Heidelberger, J. Am. Chem. Soc., 79, 4559 (1957).
  • C. Heidelberger and R. Duschinsky, US 2802005, 1957; Chem. Abstr., 52, 11450 (1958).
  • M. J. Robins and S. R. Naik, J. Am. Chem. Soc., 93, 5277 (1971).
  • D. H. Barton, R. H. Hesse, H. T. Toh and M. M. Pechet, J. Org. Chem., 37, 329 (1972).
  • M. J. Robins, M. MacCoss, S. R. Naik and G. Ramani, J. Am. Chem. Soc., 98, 7381 (1976).
  • D. Cech, H. Meinert, G. Etzold and P. Langen, J. Prakt. Chem., 315, 149 (1973).
  • R. Anderson and P. D. Schuman, US 3954759, 1976; Chem. Abstr., 85, 46744 (1976).
  • S. S. Yemul, H. B. Kagan and R. Setton, Tetrahedron Lett., 21, 277 (1980).
  • S. Misaki, S. Ishii, N. Suzuki, M. Wakabayashi and T. Sowa, US 4122251, 1978; Chem. Abstr., 88, 121236 (1978).
  • A. Yamazaki, H. Morisawa, Y. Oda and K. Uchida, US 4186266, 1980; Chem. Abstr., 90, 121648 (1979).
  • O. Miyashita, K. Matsumura, H. Shimadzu and N. Hashimoto, Chem. Pharm. Bull., 29, 3181 (1981).
  • O. Miyashita, K. Matsumura, H. Shimazu and N. Hashimoto, US 4329460, 1982; Chem. Abstr., 88, 105397 (1978).
  • R. J. De Pasquale and P. D. Schuman, US 4299961, 1981; Chem. Abstr., 95, 187297 (1981).
  • B. Baasner and E. Klauke, J. Fluorine Chem., 45, 417 (1989).
  • R. E. Banks, D. S. Field and R. N. Haszeldine, J. Chem. Soc., C, 1280 (1970).
  • A. Haas and D. Kortmann, Chem. Ber., 114, 1176 (1981).
  • T. Umemoto and E. Ogura, US 4631342, 1986; Chem. Abstr., 104, 34082 (1986).
  • M. Diksic, S. Farrokhzad and L. D. Colebrook, Can. J. Chem., 64, 424 (1986).
  • G. W. M. Visser, S. Boele, B. W. Van Halteren, G. H. J. N. Knops, J. D. M. Herscheid, G. A. Brinkman and A. Hoekstra, J. Org. Chem., 51, 1466 (1986).
  • G. W. M. Visser, R. E. Herder, F. J. J. Dekanter and J. D. M. Herscheid, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1203 (1988).
  • G. W. M. Visser, R. Wedzinga, R. P. Klok and J. D. M. Herscheid, J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 231 (1994).
  • G. S. Lal, W. Pastore and R. Pesaresi, J. Org. Chem., 60, 7340 (1995).
  • W. K. Chung, J. H. Chung and K. A. Watanabe, J. Heterocycl. Chem., 20, 457 (1983).
  • T. Fuchikami, A. Yamanouchi and Y. Suzuki, Chem. Lett., 1573 (1984).
  • G. Q. Shi, Q. Wang and M. Schlosser, Tetrahedron, 52, 4403 (1996).
  • D. S. Hitchcock, A. A. Fedorov, E. V. Fedorov, S. C. Almo and F. M. Raushel, Biochemistry, 53, 7426 (2014).
  • M. Kawase, K. Samejima, M. Okada, K. Ochi and I. Matsunaga, Chem. Pharm. Bull., 33, 2395 (1985).
  • F. M. Menger and M. J. Rourk, J. Org. Chem., 62, 9083 (1997).
  • T. W. B. Cai, X. P. Tang, J. Nagorski, P. G. Brauschweiger and P. G. Wang, Bioorgan. Med. Chem., 11, 4971 (2003).
  • J. E. Saavedra, T. R. Billiar, D. L. Williams, Y. M. Kim, S. C. Watkins and L. K. Keefer, J. Med. Chem., 40, 1947 (1997).
  • T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, K. Wakisaka, S. Haga, Y. Nagamatsu, H. Sugi, K. Fukawa, O. Irino, T. Yamamoto, N. Nishimura, A. Taguchi, T. Okada and M. Nakayama, J. Med. Chem., 23, 1324 (1980).
  • A. Buur and H. Bundgaard, J. Pharm. Sci., 75, 522 (1986).
  • R. M. Phelan, M. Ostermeier and C. A. Townsend, Bioorg. Med. Chem. Lett., 19, 1261 (2009).
  • T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, K. Wakisaka, K. Nakazato, K. Ichikawa, K. Fukawa, O. Irino, N. Nishimura and T. Okada, J. Med. Chem., 25, 1219 (1982).
  • R. A. Zhuk, A. S. Ludzisha, Y. G. Shpaer, M. Y. Lidak, A. A. Zidermane and D. V. Meirena, Chem. Heterocycl. Compd., 21, 1159 (1985).
  • Z. S. Zhang, Q. B. Zhang, J. Wang, X. L. Shi, J. J. Zhang and H. F. Song, Carbohyd. Polym., 79, 628 (2010).
  • M. K. Kilevitsa, Yu. A. Maurin'sh, R. A. Paégle, E. Liepin'sh, A. A. Zidermane and M. Yu. Lidak, Khim. Geterotsikl. Soedin., 11, 1532 (1981); Chem. Abstr., 96, 85922 (1982).
  • Yu. A. Maurin' sh, R. A. Paégle, K. V. Khagi, D. V. Meirena, B. Z. Simkhovich and M. Yu. Lidak, Pharm. Chem. J., 22, 466 (1988).
  • T. Kuroda, K. Hisamura, I. Matsukuma, H. Nishikawa and N. Nakamizo, Bull. Chem. Soc. Jpn., 62, 674 (1989).
  • S. Nishimoto, H. Hatta, H. Ueshima and T. Kagiya, J. Med. Chem., 35, 2711 (1992).
  • M. Mori, H. Hatta and S. Nishimoto, J. Org. Chem., 65, 4641 (2000).
  • S. S. Agasti, A. Chompoosor, C. C. You, P. Ghosh, C. K. Kim and V. M. Rotello, J. Am. Chem. Soc., 131, 5728 (2009).
  • K. Fujimoto, Y. K. Takematsu, A. Shigeno, M. Furusawa and T. Sakamoto, Bioorg. Med. Chem. Lett., 24, 3736 (2014).
  • J. S. de Bono and C. J. Twelves, Invest. New Drugs, 19, 41 (2001).
  • J. G. Kuhn, Ann. Pharmacother., 35, 217 (2001).
  • P. M. G. Hoff, Semin. Oncol., 30, 88 (2003).
  • T. Watanabe, Breast Cancer, 20, 302 (2013).
  • S. Hillers, R. A. Zhuk, M. Lidaks and A. Zidermane, GB 1168391, 1969; Chem. Abstr., 72, 43715 (1970).
  • S. Hillers, M. Lidaks, R. A. Zhuk, A. Berzina, K. Pets, I. N. Getsova and E. I. Bruk, Chem. Heterocycl. Compds., 5, 283 (1969).
  • C. G. Kruse, F. L. Jonkers, V. Dert and A. Van der Gen, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 98, 371 (1979).
  • S. Ozaki, Y. Watanabe, T. Hoshiko, T. Nagase, T. Ogasawara, H. Furukawa, A. Uemura, K. Ishikawa, H. Mori, A. Hoshi, M. Iigo and R. Tokuzen, Chem. Pharm. Bull., 34, 150 (1986).
  • M. Yasumoto, A. Moriyama, N. Unemi, S. Hashimoto and T. Suzue, J. Med. Chem., 20, 1592 (1977).
  • S. Hillers, R. A. Zhuk, A. Berzina, L. Serina and A. Lazdins, DE 2357847, 1974; Chem. Abstr., 81, 120680 (1974).
  • J. Yamashita, M. Yasumoto and S. Hashimoto, Chem. Pharm. Bull., 31, 3872 (1983).
  • C. H. Lee, J. Y. Kim, W. J. Kim and Y. H. Kim, Heterocycles, 31, 211 (1990).
  • Y. Hoshide, Y. Hashimoto, H. Ogawa and S. Tasaka, FR 2355841, 1977; Chem. Abstr., 88, 121667 (1978).
  • A. Kojima, Y. Jinno, S. Ike, T. Yokoyama and M. Odate, US 4256885, 1977; Chem. Abstr., 88, 136653 (1978).
  • K. Sakurai, S. Aoyagi, H. Toyofuku, M. Ohki, T. Yoshizawa and T. Kuroda, Chem. Pharm. Bull., 26, 3565 (1978).
  • I. Minami, Y. Yoshioka and H. Nomura, DE 2657709, 1977; Chem. Abstr., 87, 135396 (1977).
  • K. Ishibashi, S. Ishiguro and R. Komaki, US 4159378, 1979; Chem. Abstr., 91, 20334 (1979).
  • T. Nakamura, Y. Hashimoto, Y. Hoshide, K. Suzuki and Y. Yoshida, US 4121037, 1978; Chem. Abstr., 88, 152656 (1978).
  • U. Michael, Z. Sasson and E. Schoenberger, US 4174446, 1979; Chem. Abstr., 89, 24357 (1978).
  • H. Nomura, Y. Yoshioka and I. Minami, Chem. Pharm. Bull., 27, 899 (1979).
  • P. D. Schuman and R. Anderson, US 4024143, 1977; Chem. Abstr., 87, 135401 (1977).
  • T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, K. Wakisaka, O. Kusama, H. Sugi and K. Kawasaki, Heterocycles, 6, 529 (1977).
  • J. Kiss, US 4169201, 1979; Chem. Abstr., 88, 105398 (1978).
  • T. Iwasaki, T. Nishitani, H. Horikawa and I. Inoue, Tetrahedron Lett., 22, 1029 (1981).
  • M. Matsui and T. Ogawa, US 4324895, 1982; Chem. Abstr., 87, 102600 (1977).
  • R. A. Earl and L. B. Townsend, J. Heterocycl. Chem., 9, 1141 (1972).
  • W. Y. Lin, D. W. Peng, B. Wang, L. Long, C. Guo and J. Yuan, Eur. J. Org. Chem., 793 (2008).
  • S. Mocellin, P. Pilati, M. Lise and D. Nitti, J. Clin. Oncol., 25, 5649 (2007).
  • M. Hoffer, R. Duschinsky, J. J. Fox and N. Yung, J. Am. Chem. Soc., 81, 4112 (1959).
  • M. Hoffer, US 2949451, 1960; Chem. Abstr., 55, 2812 (1961).
  • GB 878060, 1961; Chem. Abstr., 57, 56538 (1962).
  • A. Holy and D. Cech, Collect. Czech. Chem. Commun., 39, 3157 (1974).
  • J. Brokes, H. Hrebabecky and J. Beranek, Collect. Czech. Chem. Commun., 44, 439 (1979).
  • R. Marumoto and M. Honjo, Chem. Pharm. Bull., 22, 128 (1974).
  • S. Ozaki, T. Katakami and M. Saneyoshi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 50, 2197 (1977).
  • B. Schwarz, D. Cech, A. Holy and J. Skoda, Collect. Czech. Chem. Commun., 45, 3217 (1980).
  • H. Aoyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 60, 2073 (1987).
  • A. Uemura, K. Nozaki, J. Yamashita and M. Yasumoto, Tetrahedron Lett., 30, 3819 (1989).
  • M. Taverna-Porro, L. A. Bouvier, C. A. Pereira, J. M. Montserrat and A. M. Iribarren, Tetrahedron Lett., 49, 2642 (2008).
  • I. Serra, T. Bavaro, D. A. Cecchini, S. Daly, A. M. Albertini, M. Terreni and D. Ubiali, J. Mol. Catal. B-Enzym., 95, 16 (2013).
  • A. Hatano, M. Kurosu, S. Yonaha, M. Okada and S. Uehara, Org. Biomol. Chem., 11, 6900 (2013).
  • I. Votruba, A. Holy, H. Dvorakova, J. Gunter, D. Hockova, H. Hrebabecky, T. Cihlar and M. Masojidkova, Collect. Czech. Chem. Commun., 59, 2303 (1994).
  • C. N. Britos, V. A. Cappa, C. W. Rivero, J. E. Sambeth, M. E. Lozano and J. A. Trelles, J. Mol. Catal. B-Enzym., 79, 49 (2012).
  • V. A. Cappa, C. W. Rivero, C. N. Britos, L. M. Martinez, M. E. Lozano and J. A. Trelles, Process. Biochem., 49, 1169 (2014).
  • T. Kawaguchi, Y. Suzuki, Y. Nakahara, N. Nambu and T. Nagai, Chem. Pharm. Bull., 33, 301 (1985).
  • Z. Zhang, H. Hatta, K. Tanabe and S. Nishimoto, Pharm. Res., 22, 381 (2005).
  • Y. Ge, X. Wu, D. Zhang and L. Hu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 19, 941 (2009).
  • K. Yoshida, US 0111852 2010; Chem. Abstr., 149, 77397 (2008).
  • Y. Kinoshita, M. Sugimoto and T. Ishiguro, EP 2275135, 2009; Chem. Abstr., 151, 423612 (2009).
  • Y. M. Wei, Y. F. Ya, D. H. Pei and B. Gong, Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 2419 (1998).
  • J. V. Voorde, S. Liekens, C. McGuigan, P. G. S. Murziani, M. Slusarczyk and J. Balzarini, Biochem. Pharmacol., 82, 441 (2011).
  • A. Usier-Brosceta and J. Weiss, PCT Int. Appl. WO 202994, 2014; Chem. Abstr., 162, 122992 (2014).
  • R. D'Sousa and J. Kiss, US 4340729, 1982; Chem. Abstr., 95, 62602 (1981).
  • J. Kiss, R. D'Souza, J. A. Van Koeveringe and W. Arnold, Helv. Chim. Acta, 65, 1522 (1982).
  • G. Bertolini and M. Frigerio, PCT Int. Appl. WO 040184, 2005; Chem. Abstr., 142, 411592 (2005).
  • H. Hrebabecky and J. Beranek, Nucleic Acids Res., 5, 1029 (1978).
  • A. F. Cook, M. J. Holman, M. J. Kramer and P. W. Trown, J. Med. Chem., 22, 1330 (1979).
  • G. Cotticelli, G. De Meglio, S. Monciardini and G. Ordanini, US 0128467, 2002; Chem. Abstr., 130, 38646 (1998).
  • T. Bavaro, S. Rocchietti, D. Ubiali, M. Filice, M. Terreni and M. Pregnolato, Eur. J. Org. Chem., 1967 (2009).
  • A. Hoshi and J. Castaner, Drugs Future, 21, 358 (1996).
  • G. Pentheroudakis and C. Twelves, Clin. Colorectal Cancer, 2, 16 (2002).
  • J. J. Hwang and J. L. Marshall, Expert Opin. Pharmacother., 3, 733 (2002).
  • C. M. Walko and C. Lindley, Clin. Ther., 27, 23 (2005).
  • C. Serdjebi, G. Milano and J. Ciccolini, Expert Opin. Drug Metab. Toxicol., 11, 665 (2015).
  • A. Bronckaers, F. Gago, J. Balzarini and S. Liekens, Med. Res. Rev., 29, 903 (2009).
  • H. W. M. van Laarhoven and C. J. A. Punt, Eur. J. Gastroen. Hepat., 16, 283 (2004).
  • J. K. McGavin and K. L. Goa, Drugs, 61, 2309 (2001).
  • B. R. Hirsch and S. Y. Zafar, Cancer. Manag. Res., 3, 79 (2011).
  • J. Quidde, D. Arnold and A. Stein, Clin. Med. Insights Oncol., 6, 363 (2012).
  • F. Y. Lee, R. Borzilleri, C. R. Fairchild, A. Kamath, R. Smykla, R. Kramer and G. Vite, Cancer Chemother. Pharmacol., 63, 157 (2008).
  • S. Bhushan and C. M. Walko, Ann. Pharmacother., 42, 1252 (2008).
  • P. Pronzato, Drugs, 68, 139 (2008).
  • J. Bonneterre and N. Penel, Expert Opin. Pharmacother., 9, 2901 (2008).
  • C. G. Murphy and A. D. Seidman, Clin. Breast Cancer, 9, S58 (2009).
  • R. J. Herr, “Capecitabine (Xeloda): an oral chemotherapy agent” in Modern Drug Synthesis, p. 57, J. J. Li and D. S. Johnson (Eds.), John Wiley & Sons, Inc, Hoboken, New Jersey, 2010.
  • H. M. Kissman and B. R. Baker, J. Am. Chem. Soc., 79, 5534 (1957).
  • G. Wang, R. C. Tam, E. Gunic, J. Du, J. Bard and B. Pai, J. Med. Chem., 43, 2566 (2000).
  • J. Lee, G. S. Park, W. K. Yang, J. H. Kim, C. H. Park, Y.-H. An, C.-J. Choi, Y.-K. Chang and G. S. Lee, PCT Int. Appl. WO 105593, 2008; Chem. Abstr., 149, 308065 (2008).
  • P. Sairam, R. Puranik, B. S. Rao, P. V. Swamy and S. Chandra, Carbohydr. Res., 338, 303 (2003).
  • S. Mohanty, R. Bera, M. B. Murlidhar, T. N. Rao, K. K. Nerurkar, D. Mitra and B. P. R. Rao, IN 2010/CH/02474, 2013; Chem. Abstr., 158, 475020 (2013).
  • N. Shimma, I. Umeda, M. Arasaki, C. Murasaki, K. Masubuchi, Y. Kohchi, M. Miwa, M. Ura, N. Sawada, H. Tahara, I. Kuruma, I. Horii and H. Ishitsuka, Bioorg. Med. Chem., 8, 1697 (2000).
  • C. R. Roberts and J.-W. Wong, PCT Int. Appl. WO 063786, 2005; Chem. Abstr., 143, 60196 (2005).
  • G. J. B. Ettema, US 0300399, 2008; Chem. Abstr., 149, 576806 (2008).
  • R. V. Palle, A. M. Marathe, S. Aluru, R. Bochha, R. Kadaboina, S. M. Nariyam and A. Patni, PCT Int. Appl. WO 131062, 2008; Chem. Abstr., 149, 471763 (2008).
  • J. Lee, G.-S. Park, W. K. Yang, J. H. Kim, C. H. Park, Y.-H. An, Y. J. Lee, Y.-K. Chang and G. S. Lee, PCT Int. Appl. WO 066892, 2009; Chem. Abstr., 151, 8871 (2009).
  • J. Bautista Rodriguez, E. Ravaschino and E. Elhalem, PCT Int. Appl. WO 071726, 2009; Chem. Abstr., 151, 57090 (2009).
  • M. N. R. Arasaki, H. Ishitsuka, I. Kuruma, M. Miwa, C. Murasaki, N. Shimma and I. I. H. Umeda, US 5472949, 1995; Chem. Abstr., 122, 240352 (1995).
  • H. R. Brinkman, P. Kalaritis and J. F. Morrissey, US 5476932, 1995; Chem. Abstr., 124, 233026 (1996).
  • P. L. MacDonald, P. Rossetto and M. Gallina, PCT Int. Appl. WO 088989, 2009; Chem. Abstr., 151, 173777 (2009).
  • K.-C. Lin and C. Chien, US 0184451, 2013; Chem. Abstr., 159, 197129 (2013).
  • V. G. Gore, L. N. Patkar, R. Bhalerao, M. G. Hublikar and K. S. Pokharkar, PCT Int. Appl. WO 104540, 2011; Chem. Abstr., 155, 352803 (2011).
  • V. G. Gore, L. Patkar, A. Bagul and M. Edake, PCT Int. Appl. WO 067588, 2011; Chem. Abstr., 155, 12285 (2011).
  • B. Shen and T. F. Jamison, Org. Lett., 14, 3348 (2012).
  • M. R. Dhananjeyan, J. Liu, C. Bykowski, J. A. Trendel, J. G. Sarver, H. Ando and P. W. Erhardt, J. Chromatogr. A, 1138, 101 (2007).
  • R. Kadaboina, S. M. Nariyam, V. Murki, R. R. Vinjamuri, S. Benda, S. K. Komati and N. Gunda, PCT Int. Appl. WO 065586, 2010; Chem. Abstr., 153, 11944 (2010).
  • T.-C. Hu and H.-T. Huang, PCT Int. Appl. WO 010967, 2011; Chem. Abstr., 154, 158730 (2011).
  • S. Rocchietti, M. Terreni and M. Pregnolato, PCT Int. Appl. WO 057894, 2003; Chem. Abstr., 139, 116337 (2003).
  • M. Pregnolato, M. Terreni, D. Ubiali and T. Bavaro, PCT Int. Appl. WO 107771, 2008; Chem. Abstr., 149, 332574 (2008).
  • T. Bavaro, D. Ubiali, S. Brocca, S. Rocchietti, I. Nieto, M. Pregnolato, M. Lotti and M. Terreni, Biocatal. Biotransform., 28, 108 (2010).
  • S. Ciceri, P. Ciuffreda, P. Grisenti and P. Ferraboschi, Tetrahedron Lett., 56, 5909 (2015).
  • M. Pascual Gilabert, V. M. Deroncele Thomas and R. Montilla Arevalo, EP 2883959, 2015; Chem. Abstr., 163, 103800 (2015).
  • X. Jia, X. Liu, J. Wang, M. Wang, H. Guo and M. Liu, Chem. Res. Chin. Univ., 31, 78 (2015).
  • P. D. Davis, M. A. Naylor, P. Thomson, S. A. Everett, M. R. L. Stratford and P. Wardman, PCT Int. Appl. WO 032921, 2006; Chem. Abstr., 144, 350926 (2006).
  • V. Jhansi Rani, A. Raghavendra, P. Kishore, Y. Nanda Kumar, K. Hema Kumar and K. Jagadeeswarareddy, Eur. J. Med. Chem., 54, 690 (2012).
  • S. Nakai, K. Sasai and T. Ezawa, Chem. Pharm. Bull., 40, 2568 (1992).
  • T. Kamiya, M. Ishiduka and H. Nakajima, US 5453497, 1995; Chem. Abstr., 122, 188034 (1995).
  • M. Kurono, T. Chiba and S. Fujii, US 4124765, 1978; Chem. Abstr., 84, 17405 (1976).
  • J. Yamashita, I. Yamawaki, S. Ueda, M. Yasumoto, N. Unemi and S. Hashimoto, Chem. Pharm. Bull., 30, 4258 (1982).
  • S. Ozaki, Y. Watanabe, T. Hoshiko, T. Nagase, T. Ogasawara, H. Furukawa, A. Uemura, K. Ishikawa, H. Mori, A. Hoshi, M. Iigo and R. Tokuzen, Chem. Pharm. Bull., 34, 150 (1986).
  • S. Fujii, US 4864021, 1989; Chem. Abstr., 105, 97331 (1986).
  • M. Hirohashi, M. Kido, Y. Yamamoto, Y. Kojima, K. Jitsukawa and S. Fujii, Chem. Pharm. Bull., 41, 1498 (1993).
  • R. A. Persichetti and J. F. Liu, PCT Int. Appl. WO 109274, 2011; Chem. Abstr., 155, 423410 (2011).
  • S. Ozaki, Y. Ike, H. Mizuno, K. Ishikawa and H. Mori, Bull. Chem. Soc. Jpn., 50, 2406 (1977).
  • C. Heidelberger, D. G. Parsons and D. C. Remy, J. Med. Chem., 7, 1 (1964).
  • A. Zaniboni, P. Bertocchi, S. Barni and F. Petrelli, Clin. Colorectal Cancer, 15, 292 (2016).
  • R. Daifuku and D. S. Sergueev, PCT Int. Appl. WO 057828, 2016; Chem. Abstr., 164, 492751 (2016).
  • K. W. Pankiewicz, Carbohydr. Res., 327, 87 (2000).
  • W.-D. Meng and F.-L. Qing, Curr. Top. Med. Chem., 6, 1499 (2006).
  • P. Liu, A. Sharon and C. K. Chu, J. Fluor. Chem., 129, 743 (2008).
  • X. L. Qiu, X. H. Xu and F. L. Qing, Tetrahedron, 66, 789 (2010).
  • V. E. Marquez, C. K. H. Tseng, H. Mitsuya, S. Aoki, J. A. Kelley, H. Ford, J. S. Roth, S. Broder, D. G. Johns and J. S. Driscoll, J. Med. Chem., 33, 978 (1990).
  • G. M. Blackburn, D. A. England and F. Kolkmann, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 930 (1981).
  • J.-L. Paparin, E. Badaroux, C. Pierra and C. B. Dousson, WO 081297, 2015; Chem. Abstr., 163, 66114 (2015).
  • K. Fauster, M. Hartl, T. Santner, M. Aigner, C. Kreutz, K. Bister, E. Ennifar and R. Micura, ACS Chem. Biol., 7, 581 (2012).
  • J. Salon, J. Sheng, J. Gan and Z. Huang, J. Org. Chem., 75, 637 (2010).
  • J. L. Clark, L. Hollecker, J. C. Mason, L. J. Stuyver, P. M. Tharnish, S. Lostia, T. R. McBrayer, R. F. Schinazi, K. A. Watanabe, M. J. Otto, P. A. Furman, W. J. Stec, S. E. Patterson and K. W. Pankiewicz, J. Med. Chem., 48, 5504 (2005).
  • A. B. Eldrup, M. Prhavc, J. Brooks, B. Bhat, T. P. Prakash, Q. Song, S. Bera, N. Bhat, P. Dande, P. D. Cook, C. F. Bennett, S. S. Carroll, R. G. Ball, M. Bosserman, C. Burlein, L. F. Colwell, J. F. Fay, O. A. Flores, K. Getty, R. L. LaFemina, J. Leone, M. MacCoss, D. R. McMasters, J. E. Tomassini, D. Von Langen, B. Wolanski and D. B. Olsen, J. Med. Chem., 47, 5284 (2004).
  • K. Brown, M. Dixey, A. Weymouth-Wilson and B. Linclau, Carbohydr. Res., 387, 59 (2014).
  • L. W. Hertel, J. S. Kroin, J. W. Misner and J. M. Tustin, J. Org. Chem., 53, 2406 (1988).
  • T. S. Chou, P. C. Heath, L. E. Patterson, L. M. Poteet, R. E. Lakin and A. H. Hunt, Synthesis, 565 (1992).
  • R. B. Polturi, S. H. Venkata and R. Betini, PCT Int. Appl. WO 095430, 2005; Chem. Abstr., 143, 367533 (2005).
  • R. B. Potluri, H. Venkata Subramanian, R. Betini and S. Gunturu, PCT Int. Appl. WO 095359, 2006; Chem. Abstr., 145, 315226 (2006).
  • B. Parthasaradhi Reddy, K. Rathnakar Reddy, R. Raji Reddy, D. Muralidhara Reddy and I. Srinivas Reddy, PCT Int. Appl. WO 015257, 2007; Chem. Abstr., 146, 229557 (2007).
  • M.-S. Kim, Y.-J. Kim, J.-H. Choi, H.-G. Lim and D.-W. Cha, PCT Int. Appl. WO 069838, 2007; Chem. Abstr., 147, 95870 (2007).
  • Y. Xu, H. Yang and W. Hou, US 0179314, 2010; Chem. Abstr., 148, 168918 (2008).
  • V. R. A. Palle, S. M. Nariyam, V. Murki, A. A. Waghmare and V. N. Mundhada, PCT Int. Appl. WO 117760, 2007; Chem. Abstr., 147, 449039 (2007).
  • G. C. Maikap, D. Bhatt and B. K. Panda, PCT Int. Appl. WO 092808, 2006; Chem. Abstr., 145, 293299 (2006).
  • A. Ujagare, D. A. Kochrekar and M. C. Uzagare, PCT Int. Appl. WO 049294, 2007; Chem. Abstr., 146, 468552 (2007).
  • S.-J. Park, C.-R. Oh and Y.-D. Kim, PCT Int. Appl. WO 117955, 2008; Chem. Abstr., 149, 378977 (2008).
  • B. Vishnukant, P. Purohit, K. Paparao and V. Veereshappa, PCT Int. Appl. WO 026222, 2008; Chem. Abstr., 148, 331958 (2008).
  • X. R. Jiang, J. F. Li, R. X. Zhang, Y. Zhu and J. S. Shen, Org. Process Res. Dev., 12, 888 (2008).
  • L. Zelikovitch, O. Friedman, T. Fizitzky and J. Manascu, US 0262215, 2008; Chem. Abstr., 149, 471761 (2008).
  • A. Varalli, P. Anesa, M. Argese and G. Guazzi, US 0105887, 2010; Chem. Abstr., 152, 493457 (2010).
  • C.-Y. Chu, W.-D. Lee, W. Li and C. K. Hwang, US 0124797, 2009; Chem. Abstr., 150, 473105 (2009).
  • C. Chien, P.-S. Chien and C.-K. Hwang, US 0259106, 2012; Chem. Abstr., 157, 520692 (2012).
  • Y. K. Chang, J. Lee, G. S. Park, M. Lee, C. H. Park, H. K. Kim, G. Lee, B. Y. Lee, J. Y. Baek and K. S. Kim, Tetrahedron, 66, 5687 (2010).
  • J. Lee, G. S. Park, M. Lee, H.-J. Bang, J. C. Lee, C. K. Kim, C.-J. Choi, H. K. Kim, H. C. Lee, Y.-K. Chang and G. S. Lee, US 0249818, 2007; Chem. Abstr., 145, 124819 (2006).
  • C. Gong, US 0003963, 2006; Chem. Abstr., 144, 51839 (2006).
  • D. P. Kjell, US 5633367, 1997; Chem. Abstr., 125, 329284 (1996).
  • Y. Cen and A. A. Sauve, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids, 29, 113 (2010).
  • M. Peifer, R. Berger, V. W. Shurtleff, J. C. Conrad and D. W. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 136, 5900 (2014).
  • H. Zhong, A. Lv, R. Kalidindi, S. Lin and X. Su, PCT Int. Appl. WO 112473, 2007; Chem. Abstr., 147, 427652 (2007).
  • J. Pulido, A. J. Sobczak, J. Balzarini and S. F. Wnuk, J. Med. Chem., 57, 191 (2014).
  • D. M. Bender and D. M. Remick, PCT Int. Appl. WO 065525, 2006; Chem. Abstr., 145, 76625 (2006).
  • S. C. Srivastava, S. K. Bajpai and K.-H. Sit, US 0159375, 2005; Chem. Abstr., 143, 133642 (2005).
  • R. G. L. Shorr, R. J. Rodriguez and L. Boteju, PCT Int. Appl. WO 143593, 2011; Chem. Abstr., 155, 649030 (2011).
  • S. Maiti, N. Park, J. H. Han, H. M. Jeon, J. H. Lee, S. Bhuniya, C. Kang and J. S. Kim, J. Am. Chem. Soc., 135, 4567 (2013).
  • A. J. Martinez, A. Pendri, R. B. Greenwald and Y. H. Choe, US 6395266, 2002; Chem. Abstr., 136, 401913 (2002).
  • J. M. Harris, K. Yoon, M. D. Bentley, Z. Fang and T. Viegas, US 0273074, 2015; Chem. Abstr., 151, 174043 (2009).
  • R. Pignatello, L. Vicari, V. Pistara, T. Musumeci, M. Gulisano and G. Puglisi, Drug. Develop. Res., 71, 294 (2010).
  • B. Botta, C. Fraschetti, I. D'Acquarica, F. Sacco, J. Mattay, M. C. Letzel and M. Speranza, Org. Biomol. Chem., 9, 1717 (2011).
  • I. D'Acquarica, A. Calcaterra, F. Sacco, F. Balzano, F. Aiello, A. Tafi, N. Pesci, G. Uccello-Barretta and B. Botta, Chirality, 25, 840 (2013).
  • J. T. Weiss, J. C. Dawson, C. Fraser, W. Rybski, C. Torres-Sanchez, M. Bradley, E. E. Patton, N. O. Carragher and A. Unciti-Broceta, J. Med. Chem., 57, 5395 (2014).
  • A. Istrate, M. Medvecky and C. J. Leumann, Org. Lett., 17, 1950 (2015).
  • J. L. Eiseman, C. Brown-Proctor, P. E. Kinahan, J. M. Collins, L. W. Anderson, E. Joseph, D. R. Hamburger, S. S. Pan, C. A. Mathis, M. J. Egorin and R. W. Klecker, Clin. Cancer Res., 10, 6669 (2004).
  • K. Seki, K. Nishijima, K. Sanoki, Y. Kuge, M. Takahashi, H. Akizawa, N. Tamaki, L. I. Wiebe and K. Ohkura, Heterocycles, 77, 1307 (2009).
  • K. I. Nishijima, Y. Kuge, K. Seki, K. Ohkura, N. Motoki, K. Nagatsu, A. Tanaka, E. Tsukamoto and N. Tamaki, Nucl. Med. Biol., 29, 345 (2002).
  • A. F. Shields, J. Nucl. Med., 44, 1432 (2003).
  • X. Fei, J.-Q. Wang, K. D. Miller, G. W. Sledge, G. D. Hutchins and Q.-H. Zheng, Nucl. Med. Biol., 31, 1033 (2004).
  • B. S. Moon, A. Y. Shim, K. C. Lee, H. J. Lee, B. S. Lee, G. I. An, S. D. Yang, D. Y. Chi, C. W. Choi, S. M. Lim and K. S. Chun, Bull. Korean Chem. Soc., 26, 1865 (2005).
  • D. O'Hagan and C. Schaffrath, PCT Int. Appl. WO 020945, 2003; Chem. Abstr., 138, 237025 (2003).
  • L. Martarello, C. Schaffrath, H. Deng, A. D. Gee, A. Lockhart and D. O'Hagan, J. Label. Compd. Radiopharm., 46, 1181 (2003).
  • D. O'Hagan, J. Naismith, C. Schaffrath, C. Dong, J. B. Spencer and F. Huang, PCT Int. Appl. WO 078914, 2004; 141, 256535 (2004).
  • M. Winkler, J. Domarkas, L. F. Schweiger and D. O'Hagan, Angew. Chem. Int. Ed., 47, 10141 (2008).
  • M. Onega, J. Domarkas, H. Deng, L. F. Schweiger, T. A. Smith, A. E. Welch, C. Plisson, A. D. Gee and D. O'Hagan, Chem. Commun., 46, 139 (2010).
  • D. O'Hagan and H. Deng, Chem. Rev., 115, 634 (2015).
  • L. Ma, Y. F. Li, L. P. Meng, H. Deng, Y. Y. Li, Q. Zhang and A. P. Diao, RSC Adv., 6, 27047 (2016).
  • H. Wojtowicz-Rajchel, J. Fluorine Chem., 143, 11 (2012).

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.