104
Views
28
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

RECENT SYNTHETIC APPLICATIONS OF N-NITROSAMINES AND RELATED COMPOUNDS

Pages 83-159 | Received 22 May 1986, Published online: 12 Feb 2009

References

  • Olajos , E. J. and Coulston , F. 1978 . Ecotoxicol. Environ. Safety , 2 : 317
  • Digenis , G. A. and Issidorides , C. H. 1979 . Bioorg. Chem. , 8 : 97
  • Geuther , A. 1863 . Ann. , 128 : 151
  • Magee , P. N. and Barnes , J. M. 1956 . Br. Cancer J. , 10 : 114
  • Druckrey , H. , Preussmann , R. , Ivankovic , S. and Schmdhl , D. 1967 . Z. Krebs-forsch. , 69 : 103
  • Lijinsky , W. 1984 . “Genotoxicology of N-Nitroso Compounds” , Edited by: Rao , T. K. , Lijinsky , W. and Epler , J. L. 189 Plenum Publishing Corp. . CH 10
  • Lijinsky , W. 1976 . Chem. Mutagens , 4 : 193
  • Schut , H. A. J. and Castonguay , A. 1984 . Drug Metab. Rev. , 13 : 753
  • Fine , D. H. and Rounbehler , D. P. 1975 . J. Chromatogr. , 109 : 271
  • Baptist , V. H. and Brown , R. 1980 . J. Soc. Cosmet. Chem. , 31 : 219
  • Marano , R. S. , Updegrove , W. S. and Machen , R. C. 1982 . Anal. Chem. , 54 : 1947
  • Hotchkiss , J. H. 1981 . J. Assoc. Off. Anal. Chem. , 64 : 1038
  • Issenberg , P. , Conrad , E. E. , Nielsen , J. W. , Klein , D. A. and Miller , S. E. 1984 . “N-Nitroso Compounds: Occurrence, Biological Effects and Relevance to Human Cancer” Edited by: O'Neill , I. K. , VonBorstel , R. C. , Miller , C. T. , Long , J. and Bartsch , H. 43 Lyon, , France IARC Scientific Publication No. 57
  • Fine , D. H. , Rounbehler , D. P. , Yu , W. C. and Goff , E. U. 1984 . “N-Nitroso Compounds: Occurrence, Biological Effects and Relevance to Human Cancer” Edited by: O'Neill , I. K. , VonBorstel , R. C. , Miller , C. T. , Long , J. and Bartsch , H. 121 Lyon, , France IARC Scientific Publication No. 57
  • Walters , C. I. , Smith , P. L. R. and Reed , P. I. 1984 . “N-Nitroso Compounds: Occurrence, Biological Effects and Relevance to Human Cancer” Edited by: O'Neill , I. K. , VonBorstel , R. C. , Miller , C. T. , Long , J. and Bartsch , H. 113 Lyon, , France IARC Scientific Publication No. 57
  • Massey , R. C. , Key , P. E. , McWeeny , D. J. and Knowles , M. E. 1984 . “N-Nitroso Compounds: Occurrence, Biological Effects and Relevance to Human Cancer” Edited by: O'Neill , I. K. , VonBorstel , R. C. , Miller , C. T. , Long , J. and Bartsch , H. 131 Lyon, , France IARC Scientific Publication No. 57
  • Röper , H. , Röper , S. and Meyer , B. 1984 . “N-Nitroso Compounds: Occurrence, Biological Effects and Relevance to Human Cancer” Edited by: O'Neill , I. K. , VonBorstel , R. C. , Miller , C. T. , Long , J. and Bartsch , H. 100 Lyon, , France IARC Scientific Publication No. 57
  • Preussman , R. 1984 . “N-Nitroso Compounds: Occurrence, Biological Effects and Relevance to Human Cancer” Edited by: O'Neill , I. K. , VonBorstel , R. C. , Miller , C. T. , Long , J. and Bartsch , H. 3 Lyon, , France IARC Scientific Publication No. 57
  • Spiegelhalder , B. , Eisenbrand , G. and Preussman , R. 1980 . Oncology , 37 : 211
  • Scanlan , R. A. 1983 . Cancer Research , 43 : 3435s
  • Hecht , S. S. , Chen , C.-H. B. and Hoffmann , D. 1979 . Acc. Chem. Res. , 12 : 92
  • Hoffmann , D. , Brunnemann , K. D. , Adams , J. D. and Hecht , S. S. 1984 . “N-Nitroso Compounds: Occurrence Biological Effects and Relevance to Human Cancer” Edited by: O'Neill , I. K. , VonBorstel , R. C. , Miller , C. T. , Long , J. and Bartsch , H. 743 Lyon, , France IARC Scientific Publication No. 57
  • Rosenberg , I. E. , Gross , J. and Spears , T. 1980 . J. Soc. Cosmet. Chem. , 31 : 237
  • Bontoyan , W. R. , Law , M. W. and Wright , D. P. 1979 . J. Agric. Food Chem. , 27 : 631
  • Sarraj , S. A. and Roth , H. J. 1978 . Arch. Pharm. , 311 : 441
  • Lijinsky , W. , Conrad , E. and Van De Bogart , R. 1972 . Nature , 239 : 165
  • Ishiwata , H. , Kawasaki , Y. , Yamamoto , M. , Sasai , A. , Yamada , T. and Tanimura , A. 1981 . Bull. Natl. Inst. Hyg. Sci. , 99 : 135
  • Harvey , D. S. and Fazio , T. 1982 . Food Chem. Toxicol. , 20 : 939
  • Rounbehler , D. P. , Reisch , J. and Fine , D. H. 1980 . Food Cosmet. Toxicol. , 18 : 147
  • Morrison , J. B. and Hecht , S. S. 1982 . Fd. Chem. Toxic. , 20 : 69
  • Loeppky , R. N. , Hansen , T. J. and Keefer , L. K. 1983 . Fd. Chem. Toxic. , 21 : 607
  • Stephany , R. W. , Freudenthal , J. and Schuller , P. L. 1978 . Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. , 97 : 177
  • Spiegelhalder , B. and Preussmann , R. 1983 . Carcinogenesis , 4 : 1147
  • McGlothlin , J. D. , Wilcos , T. C. , Fajen , J. M. and Edwards , G. S. 1981 . “American Chemical Society” , ACS Sym. Ser. No. 149 283 Washington, DC
  • Sander , J. and Bürkle , G. 1969 . Z. Krebsforsch. , 73 : 54
  • Sander , J. 1970 . Arzneimittel-Forsch. , 20 : 418
  • Lijinsky , W. and Greenblatt , M. 1972 . Nature new Biol. , 236 : 177
  • Taylor , H. W. and Lijinsky , W. 1975 . Int. J. Cancer , 16 : 211
  • Challis , B. C. and Butler , A. R. 1968 . “The Chemistry of the Amino Group” , Edited by: Patai , S. 277 New York : Wiley Interscience . Ch. 6
  • Challis , B. C. and Challis , J. A. 1982 . “The chemistry of Amino, Nitroso and Nitro compounds and their Derivatives” Part 2 , Edited by: Patal , S. 1151 Chichester-New York-Brisbane-Toronto-Singapore : John Wiley & Sons . CH 26
  • Ridd , J. H. 1961 . Quar. Rev. Chem. Soc. , 15 : 418
  • Williams , D. L. 1983 . “Advances in Physical Organic Chemistry” , Edited by: Gold , V. and Bethell , D. Vol. 19 , 381 London, New York, Paris, San Diego, San Francisco, Sao Paulo, Sydney, Tokyo, Toronto : Academic Press .
  • Fridman , A. L. , Mukhametshin , F. M. and Novikov , S. S. 1971 . Russian Chem. Rev. , 40 : 34
  • Singer , S. S. , Singer , G. M. and Cole , B. B. 1980 . J. Org. Chem. , 45 : 4931
  • Karabatsos , G. J. and Taller , R. A. 1964 . J. Am. Chem. Soc. , 86 : 4373
  • Looney , C. E. , Phillips , W. D. and Reilly , E. L. 1957 . J. Am. Chem. Soc. , 79 : 6136
  • Glidewell , S. M. 1977 . Spectrochimica Acta , 33A : 361
  • Harris , R. K. and Spragg , R. A. 1967 . J. Mol. Spectroscopy , 23 : 158
  • Cooney , J. D. , Brownstein , S. K. and ApSimon , J. W. 1974 . Can. J. Chem. , 52 : 3028
  • Haky , J. E. , Saavedra , J. E. and Hilton , B. D. 1983 . Org. Mag. Res. , 21 : 79
  • Stefaniak , L. and Witanowski , M. 1977 . Bull Acad. Pol. Sci. , XXV : 261
  • Kuhn , S. J. and McIntyre , J. S. 1966 . Can. J. Chem. , 44 : 105
  • Schmidpeter , A. 1963 . Chem. Ber. , 96 : 3275
  • Brown , R. D. and Coates , G. E. 1962 . J. Chem. Soc. , : 4723
  • Klamman , D. and Koser , W. 1968 . Angew. Chem. Int. Edit. , 7 : 470
  • Chandra , A. K. and Basu , S. 1960 . Trans Faraday Soc. , 56 : 632
  • Bhownik , B. B. and Basu , S. 1962 . Trans Faraday Soc. , 58 : 48
  • Bhownik , B. B. and Basu , S. 1964 . Trans Faraday Soc. , 60 : 1038
  • Lyle , R. E. , Fribush , H. M. , Saracoglu , O. , Barton , R. , Jushaway , N. and Jacobson , M. K. 1980 . “N-Nitroso Compounds: Analysis Formation and Occurrence” Edited by: Walker , E. A. , Griciute , L. , Castegnaro , M. and Börzsönyi , M. 59 IARC Scientific Publication No. 31
  • Hünig , S. , Buttner , G. , Cramer , J. , Geldern , L. , Hansen , H. and Lücke , E. 1969 . Chem. Ber. , 102 : 2093
  • Schmidpeter , A. 1963 . Tetrahedron Lett. , : 1421
  • Hebenbrock , K. F. and Eiter , K. 1972 . Ann. Chem. , 765 : 78
  • Stewart , F. H. C. 1964 . Chem. Rev. , 64 : 129
  • Michejda , C. J. and Schluenz , R. W. 1973 . J. Org. Chem. , 38 : 2412
  • Farina , P. R. and Tieckelman , H. 1975 . J. Org. Chem. , 40 : 1070
  • Farina , P. R. and Tieckelman , H. 1973 . J. Org. Chem. , 38 : 4259
  • Fischer , E. 1879 . Ber. , 8 : 1587
  • Lunn , G. , Sansone , E. B. and Keefer , L. K. 1984 . J. Org. Chem. , 49 : 3470
  • Hanna , C. and Schueler , F. 1952 . J. Am. Chem. Soc. , 74 : 3693
  • Enders , D. , Hassell , T. , Pieter , R. , Renger , R. and Seebach , D. 1976 . Synthesis , : 548
  • Jones , E. C. S. and Kenner , J. 1932 . J. Chem. Soc. , : 711
  • Saavedra , J. E. 1985 . Org. Prep. Proced. Int. , 17 : 155
  • Lunn , G. , Sansone , E. B. and Keefer , L. K. 1985 . Synthesis , : 1104
  • Emmons , W. and Ferris , A. 1953 . J. Am. Chem. Soc. , 75 : 4623
  • Chow , Y. L. 1973 . Acc. Chem. Res. , 6 : 354
  • Burgess , E. M. and Lavanish , J. M. 1963 . J. Chem. Soc. , : 3960
  • Bamford , C. H. J. Chem. Soc ,
  • Chow , Y. L. 1979 . “N-Nitrosamines” , ACS Symposium Series 101 Edited by: Anselme , J.-P. 13 CH 2
  • Seebach , D. and Enders , D. 1975 . Angew. Chem. Int. Eng. Edit. , 14 : 15
  • Lyle , R. E. , Krueger , W. E. and Gunn , V. E. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 3574
  • Keefer , L. K. and Fodor , C. H. 1970 . J. Am. Chem. Soc. , 92 : 5747
  • Fraser , R. R. and Ng , N. K. 1976 . J. Am. Chem. Soc. , 98 : 5895
  • Koepke , S. R. , Kupper , R. and Michejda , C. J. 1978 . J. Org. Chem. , 44 : 2718
  • Vohra , S. K. , Harrington , G. W. and Swern , D. 1978 . J. Org. Chem. , 43 : 1671
  • Saavedra , J. E. 1981 . Org. Prep. Proced. Int. , 13 : 129
  • Kupper , R. and Michejda , C. J. 1979 . J. Org. Chem. , 44 : 2326
  • Saavedra , J. E. 1979 . J. Org. Chem. , 44 : 4516
  • Loeppky , R. N. , Outram , J. B. , Tomasik , W. and McKinley , W. 1981 . “N-Nitroso Compounds” , ACS, Symposium Series 174 Edited by: Scanlan , R. A. and Tannenbaum , S. R. 21 CH 2
  • Loeppky , R. N. , McKinley , W. A. , Hazlett , L. G. and Outram , J. R. 1982 . J. Org. Chem. , 47 : 4833
  • Loeppky , R. N. and Hazlitt , L. G. 1982 . J. Org. Chem. , 47 : 4841
  • Mirvish , S. S. , Wang , M.-Y. , Smith , J. W. , Deshpande , A. D. , Makary , M. H. and Issenberg , P. 1985 . Cancer Res. , 45 : 577
  • Wiessler , M. 1974 . Angew. Chem. Int. Eng. Edit. , 13 : 743
  • Wiessler , M. 1975 . Tetrahedron Lett. , : 2575
  • Hecht , S. S. and Chen , C. B. 1979 . J. Org. Chem. , 44 : 1564
  • Mochizuki , M. , Anjo , T. , Wakabayashi , Y. , Sone , T. and Okada , M. 1980 . Tetrahedron Lett. , 21 : 1761
  • Mochizuki , M. , Sone , T. , Anjo , T. and Okada , M. 1980 . Tetrahedron Lett. , 21 : 1765
  • Mochizuki , M. , Anjo , T. and Okada , M. 1980 . Tetrahedron Lett. , 21 : 3693
  • Baldwin , J. E. , Scott , A. , Branz , S. E. , Tannenbaum , S. R. and Green , L. 1978 . J. Org. Chem. , 43 : 2427
  • Saavedra , J. E. 1979 . J. Org. Chem. , 44 : 4511
  • Drückrey , H. R. , Preussman , R. , Schmähl , D. and Müller , M. 1961 . Natur-wissenschaften , 48 : 134
  • Mizrahi , I. J. and Emmelot , D. 1962 . Cancer Res. , 22 : 339
  • Roller , P. P. , Shimp , D. R. and Keefer , L. K. 1975 . Tetrahedron Lett. , : 2065
  • Wiessler , M. 1979 . “N-Nitrosamines” , ACS Symposium Series 101 Edited by: Anselme , J.-P. 57 CH 4
  • Braun , H. and Wiessler , M. 1980 . Angew. Chem. Int. Eng. Edit. , 19 : 400
  • Gold , B. and Linder , W. B. 1979 . J. Am. Chem. Soc. , 101 : 6772
  • Hecker , L. I. and Saavedra , J. E. 1980 . Carcinogenesis , 1 : 1017
  • Blattmann , L. 1977 . Z. Krebsforsch. , 88 : 315
  • Rayman , M. P. , Challis , B. C. , Cox , P. J. and Jarman , M. 1975 . Biochem. Pharm. , 24 : 621
  • Suzuki , E. , Iiyoshi , M. and Okada , M. 1980 . Chem. Pharm. Bull. , 28 : 979
  • Hecht , S. S. , Chen , C. B. and Hoffmann , D. 1976 . Tetrahedron Lett. , : 593
  • Mochizuki , M. , Anjo , T. and Okada , M. 1978 . Chem. Pharm. Bull. , 26 : 3914
  • Okada , M. , Suzuki , E. and Iiyoshi , M. 1978 . Chem. Pharm. Bull. , 26 : 3909
  • Douglass , M. L. , Kabacoff , B. L. , Anderson , G. A. and Cheng , M. C. 1978 . J. Soc. Cosmet. Chem. , 29 : 581
  • Anselme , J.-P. 1979 . “N-Nitrosamines” , ACS Symposium Series 101 Edited by: Anselme , J.-P. 13 CH 1
  • Challis , B. C. and Kyrtopoulos , S. A. 1976 . Chem. Comm. , : 877
  • Mirvish , S. S. 1970 . J. Natl. Cancer Inst. , 44 : 633
  • Mirvish , S. S. 1975 . Toxicol. Appl. Pharmacol. , 31 : 325
  • Mirvish , S. S. 1971 . J. Natl. Cancer Inst. , 46 : 1183
  • Kalatzis , E. and Ridd , J. H. 1966 . J. Chem. Soc. B , : 529
  • Snyder , J. K. and Stock , L. M. 1980 . J. Org. Chem. , 45 : 886
  • Lijinsky , W. , Reuber , M. D. , Saavedra , J. E. and Blackwell , B.-N. 1980 . Carcinogenesis , 1 : 157
  • Lown , J. W. and Chauhan , S. M. S. 1981 . J. Org. Chem. , 46 : 2479
  • Klager , K. 1958 . J. Org. Chem. , 23 : 1519
  • Singer , S. S. and Singer , G. M. 1979 . J. Liquid Chromatogr. , 2 : 1219
  • Mirvish , S. S. , Karlowski , K. , Sams , J. P. and Arnold , S. D. 1978 . “Environmental Aspects of N-Nitroso Compounds” Edited by: Walker , E. A. , Castegnaro , M. , Griciute , L. and Lyle , R. E. 161 Lyon, , France IARC Scientific Publication No. 19
  • Hartman , W. W. and Phillips , R. 1943 . Org. Syn. Coll. Vol. II , : 464
  • Klages , F. and Sitz , H. 1963 . Chem. Ber. , 96 : 2394
  • Lyle , R. E. , Saavedra , J. E. and Lyle , G. G. 1976 . Synthesis , : 462
  • Eiter , K. , Hebenbrock , K.-F. and Kabbe , H. J. 1972 . Ann. , 765 : 55
  • Saavedra , J. E. 1981 . J. Org. Chem. , 46 : 2610
  • Saavedra , J. E. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 2379
  • France , H. , Heilbron , I. M. and Hey , D. H. 1940 . J. Chem. Soc. , : 369
  • White , E. H. 1955 . J. Am. Chem. Soc. , 77 : 6008
  • Miyahara , M. , Kamiya , S. and Nakadate , M. 1983 . Chem. Pharm. Bull. , 30 : 41
  • Nagasawa , H. T. , Fraser , P. S. and Yuzon , D. L. 1973 . J. Med. Chem. , 16 : 583
  • Simpson , J. M. , Kapp , D. C. and Chapman , T. M. 1979 . Synthesis , : 100
  • Lovejoy , D. J. and Vosper , A. J. 1968 . J. Chem. Soc. (A) , : 2325
  • Williams , D. L. H. 1977 . J. Chem. Soc., Perkin II , : 128
  • Druckrey , H. , Preussmann , R. , Ivankovic , S. , Schmähl , D. , Afkham , J. , Blum , G. , Mennel , H. D. , Müller , H. , Petropoulos , P. and Schneider , H. 1967 . Z. Krebsforsch , 69 : 103
  • White , E. H. and Feldman , W. R. 1957 . J. Am. Chem. Soc. , 79 : 5832
  • Boyer , J. H. and Pillai , T. P. 1985 . J. Chem. Soc., Perkin I , : 1661
  • Challis , B. C. and Kyrtopoulos , S. A. 1978 . J. Chem. Soc., Perkin II , : 1296
  • Challis , B. C. and Kyrtopoulos , S. A. 1979 . J. Chem. Soc., Perkin I , : 249
  • Challis , B. C. and Outram , J. R. 1982 . J. Chem. Soc., Perkin II , : 693
  • Challis , B. C. and Outram , J. R. 1979 . J. Chem. Soc., Perkin I , : 2768
  • Bermes , R. and Schmeidl , K. G. P. Z. 1973 . 144 : 420 Chem. Abs., 78, 135650t (1973)
  • Challis , B. C. and Shuker , D. E. G. 1979 . Chem. Comm. , : 315
  • Oae , S. , Asai , N. and Fujimori , K. 1978 . J. Chem. Soc., Perkin II , : 1124
  • Doyle , M. P. , terpstra , J. W. , Pickering , R. A. and LePoire , D. L. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 3379
  • Hansen , T. J. , Angeles , R. M. , Keefer , L. K. , Day , C. S. and Gaffield , W. 1981 . Tetrahedron , 37 : 4143
  • Nakajima , M. and Anselme , J.-P. 1979 . Tetrahedron Lett. , : 3831
  • Nakajima , M. , Warner , J. C. and Anselme , J.-P. 1984 . Chem. Comm. , : 451
  • Nakajima , M. , Warner , J. C. and Anselme , J.-P. 1984 . Tetrahedron Lett. , 25 : 2619
  • Mc , R. L. , Quinn , Y. , Cheng , C. and Digenis , G. A. 1979 . Syn. Commun. , 9 : 25
  • Castedo , L. , Riguera , R. and Vazquez , M. P. 1983 . Chem. Commun. , : 301
  • Tao , M. P. V. , Castedo , L. and Riguera , R. 1985 . Chem. Lett. , : 623
  • Gonzalez , A. and Galvez , C. 1983 . Synthesis , : 212
  • Lever , O. W. Jr. 1976 . Tetrahedron , 32 : 1943
  • Krief , A. 1980 . Tetrahedron , 36 : 2531
  • Seebach , D. 1979 . Angew, Chem. Int. Edit. Engl. , 18 : 239
  • Beak , P. and Reitz , D. B. 1978 . Chem. Rev. , 78 : 275
  • Beak , P. , Zajdel , W. J. and Reitz , D. B. 1984 . Chem. Rev. , 84 : 471
  • Meyers , A. I. , Hellring , S. and TenHoeve , W. 1980 . J. Am. Chem. Soc. , 102 : 7125
  • Meyers , A. I. , Boes , M. and Dickman , D. A. 1984 . Angew. Chem. Int. Edit., Engl. , 23 : 458
  • Schlecker , R. , Seebach , D. and Lubosch , W. 1978 . Helv. Chim. Acta , 61 : 512
  • Seebach , D. and Lubosch , W. 1976 . Angew. Chem. Int. Edit., Engl. , 15 : 313
  • Savignac , P. and Dreux , M. 1976 . Tetrahedron Lett. , : 2025
  • Magnus , P. and Roy , G. 1980 . Synthesis , : 575
  • Farrelly , J. G. , Stewart , M. L. , Saavedra , J. E. and Lijinsky , W. 1982 . Cancer Res. , 42 : 2105
  • Lijinsky , W. , Reuber , M. D. , Davies , T. S. , Saavedra , J. E. and Riggs , C. W. 1982 . Fd. Chem. Toxic , 20 : 393
  • Saavedra , J. E. 1981 . J. Org. Chem. , 46 : 2610
  • Lijinsky , W. , Taylor , H. W. and Keefer , L. K. 1976 . J. Natl. Cancer Inst. , 57 : 1311
  • Lijinsky , W. and Reuber , M. D. 1980 . Cancer Res. , 40 : 19
  • Portoghese , P. S. and Larson , D. L. 1973 . J. Med. Chem. , 16 : 421
  • Frank , N. 1977 . Z. Naturforsh , 32b : 240
  • Fraser , R. R. and Wigfield , Y. Y. 1971 . Tetrahedron Lett. , : 2515
  • Fraser , R. R. , Grindley , T. B. and Passannanti , S. 1975 . Can. J. Chem. , 53 : 2473
  • Lyle , R. E. , Saavedra , J. E. , Lyle , G. G. , Fribush , H. M. , Marshall , J. L. , Lijinsky , W. and Singer , G. M. 1976 . Tetrahedron Lett. , : 4431
  • Seebach , D. and Enders , D. 1972 . Angew. Chem. Int. Eng. Edit. , 11 : 301
  • Seebach , D. and Enders , D. 1975 . Chem. Ber. , 108 : 1293
  • Enders , D. , Pieter , R. , Renger , B. and Seebach , D. 1978 . Org. Syn. , 58 : 113
  • Seebach , D. and Enders , D. 1974 . J. Med. Chem. , 17 : 1225
  • Renger , B. , Hügel , H. , Wykypiel , W. and Seebach , D. 1978 . Chem. Ber. , 111 : 2630
  • Seebach , D. and Enders , D. 1972 . Angew. Chem. Int. Eng. Edit. , 11 : 1101
  • Piotrowska , K. 1979 . Syn. Comm. , 9 : 765
  • Fraser , R. R. and Ng , L. K. 1976 . J. Am. Chem. Soc. , 98 : 5895
  • Ranger , B. , Kalinowski , H.-O. and Seebach , D. 1977 . Chem. Ber. , 110 : 1866
  • Fraser , R. R. and Passannanti , S. 1976 . Synthesis , : 540
  • Wykypiel , W. and Seebach , D. 1980 . Tetrahedron Lett. , 121 : 1927
  • Fuji , K. , Ichikawa , K. and Fujita , E. 1979 . Chem. Pharm. Bull. , 27 : 3183
  • Enders , D. , Hassel , T. , Pieter , R. , Ranger , B. and Seebach , D. 1976 . Synthesis , : 548
  • Seebach , D. and Wykypiel , W. 1979 . Synthesis , : 423
  • Lunn , G. , Sansone , E. B. and Keefer , L. K. 1983 . Carcinogenesis , 4 : 315
  • Kano , S. 1980 . Ventron Alembic , Issue #19
  • Seebach , D. , Enders , D. , Dach , R. and Pieter , R. 1977 . Chem. Ber. , 110 : 1879
  • Lijinsky , W. , Keefer , L. and Loo , J. 1970 . Tetrahedron , 26 : 5137
  • Seebach , D. , Dach , R. , Enders , D. , Render , B. , Jansen , M. and Brachtel , G. 1978 . Helv. Chim. Acta , 61 : 1622
  • Renger , B. and Seebach , D. 1977 . Chem. Ber. , 110 : 2334
  • Saavedra , J. E. and Farnsworth , D. W. Unpublished results
  • Nakajima , M. and Anselme , J.-P. Personal communication
  • Eiter , K. , Hebenbrock , K.-F. and Kabbe , H. J. 1972 . Ann. , 765 : 55
  • Saavedra , J. E. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 2388
  • Saavedra , J. E. Unpublished results
  • Appel , K. E. , Frank , N. and Wiessler , M. 1981 . Biochem. Pharmacol. , 30 : 2767
  • Camus , A. M. , Wiessler , M. , Malaveille , C. and Bartsch , H. 1978 . Mutation Res. , 49 : 187
  • Tannenbaum , S. R. , Kraft , P. , Baldwin , J. E. and Branz , S. 1978 . Cancer Lett. , 2 : 305
  • Ross , A. R. and Mirvish , S. S. 1977 . J. Natl. Cancer Inst. , 58 : 651
  • Leung , K.-H. , Park , K. K. and Archer , M. C. 1978 . Res. Comm. Chem. Path. Pharm. , 19 : 201
  • Hecht , S. S. , Chen , C.-H. B. , McCoy , G. D. , Hoffmann , D. and Domellöf , L. 1979 . Cancer Lett. , 8 : 35
  • Michejda , C. J. , Kroeger-Koepke , M. B. , Koepke , S. R. and Sieh , D. H. 1981 . “N-Nitroso Compounds” , ACS Symposium Series No. 174 Edited by: Scanlan , R. A. and Tannenbaum , S. R. 3
  • Farrelly , J. G. 1980 . Cancer Res. , 40 : 3241
  • Mochizuki , M. , Anjo , T. and Okada , M. 1978 . Chem. Pharm. Bull. , 26 : 3905
  • Braun , H. and Wiessler , M. 1980 . Angew. Chem. Int. Eng. Edit. , 19 : 400
  • Baldwin , J. E. , Branz , S. E. , Gomez , R. F. , Kraft , P. L. , Sinskey , A. J. and Tannenbaum , S. R. 1976 . Tetrahedron Lett. , : 333
  • Lyle , R. E. , Gunn , V. E. , Jacobson , M. K. and Lijinsky , W. 1983 . Org. Prep. Proced. Int. , 15 : 57
  • Kupper , R. and Michejda , C. J. 1980 . J. Org. Chem. , 45 : 2919
  • Kupper , R. J. and Michejda , C. J. 1983 . Abstract, 186th ACS National Meeting . Aug. 28-Sept. 2 1983 , Washington, DC. ORGN 185
  • Wiessler , M. , Rossnagel , G. and Rugewitz-Blackholm , B. 1984 . “N-Nitroso Compounds: Occurrence, Biological Effects and Relevance to Human Cancer” Edited by: O'Neill , I. K. , VonBorstel , R. C. , Miller , C. T. , Long , J. and Bartsch , H. 101 Lyon, , France IARC Scientific Publication No. 57
  • Mochizuki , M. Personal communication
  • Frank , N. and Wiessler , M. 1986 . Carcinogenesis , 7 : 365
  • Lijinsky , W. , Reuber , M. D. and Manning , W. B. 1980 . Nature (London) , 288 : 589
  • Fan , T. Y. , Morrison , J. , Rounbehler , D. P. , Ross , R. , Fine , D. H. , Miles , W. and Sen , N. P. 1977 . Science , 196 : 70
  • Zurgmark , P.-A. and Rappe , C. 1977 . Ambio , 6 : 237
  • Williams , D. T. , Benoit , F. and Muziza , K. 1978 . Bull. Envir. Contam. Toxicol. , 20 : 206
  • Fan , T. Y. , Goff , M. , Song , L. , Fine , D. H. , Arsenault , G. P. and Bieman , K. 1977 . Fd. Cosmet. Toxicol. , 15 : 423
  • Ducos , P. , Maire , C. , Limasset , J. C. and Gaudin , R. 1983 . Environ. Res. , 31 : 95
  • Brunnemann , K. D. , Scott , J. C. and Hoffmann , D. 1982 . Carcinogenesis , 3 : 693
  • Brunnemann , K. D. and Hoffmann , D. 1981 . Carcinogenesis , 2 : 1123
  • Lee , J. S. , Bills , D. D. , Scanlan , R. A. and Libbey , L. M. 1977 . J. Agric. Food Chem. , 25 : 422
  • Loeppky , R. N. and Christiansen , R. 1978 . “Environmental Aspects of N-Nitroso Compounds” Edited by: Walker , E. A. , Castegnaro , M. , Griciute , L. and Lyle , R. E. 117 Lyon IARC No. 19
  • Ji , C. , Xu , Z.-X. , Li , M.-X. and Li , J.-L. 1986 . J. Agric. Food Chem. , 34 : 628
  • Ji , C. , Li , M.-H. , Li , J.-L. and Lu , S.-J. 1986 . Carcinogenesis , 7 : 301
  • Krüger , F. W. and Bertram , B. 1975 . Z. Krebsforsch. , 83 : 255
  • Leung , K.-H. and Archer , M. C. 1981 . Carcinogenesis , 2 : 859
  • Singer , G. M. , Lijinsky , W. , Buettner , L. and McClusky , G. A. 1981 . Cancer Res. , 41 : 4942
  • Okada , M. and Ishidate , M. 1977 . Xenobiotica , 7 : 11
  • Krüeger , F. W. 1973 . Z. Krebsforsch , 79 : 90
  • Krüeger , F. W. 1973 . Z. Krebsforsch , 80 : 189
  • Dickhaus , S. , Reznik , G. , Green , U. and Ketkar , M. 1978 . Z. Krebsforsch , 91 : 189
  • Lijinsky , W. , Saavedra , J. and Reuber , M. D. 1984 . J. Cancer Res. Clin. Oncol. , 107 : 178
  • Lijinsky , W. , Saavedra , J. E. , Knutsen , G. L. and Kovatch , R. M. 1984 . J. Natl. Cancer Inst. , 72 : 685 G. Gingell, G. Brink, D. Nagel and P. Pour, Cancer Res., 39, 4579 (1979)
  • Michejda , C. J. , Koepke , S. and Mahaffy , J. 1976 . Tetrahedron Lett. , : 2573
  • Michejda , C. J. and Koepke , S. R. 1978 . J. Am. Chem. Soc. , 100 : 1960
  • Michejda , C. J. , Koepke , S. R. and Kupper , R. 1980 . “N-Nitroso Compounds”, Analysis, Formation, and Occurrence Edited by: Walker , E. A. , Castegnaro , M. , Griciute , L. and Börzsonyi , M. 155 Lyon IARC Scientific Publication No. 31
  • Michejda , C. J. and Koepke , S. R. 1982 . “N-Nitroso Compounds: Occurrence and Biological Effects” Edited by: Bartsch , H. , O'Neill , I. K. , Castegnaro , N. and Okada , M. 451 Lyon IARC Scientific Publication No. 41
  • Michejda , C. J. , Andrews , A. W. and Koepke , S. R. 1979 . Mutat. Res. , 67 : 301
  • Chang , S. K. , Harrington , G. W. , Veale , H. S. and Swern , D. 1976 . J. Org. Chem. , 41 : 3752
  • Krüger , F. W. and Bertram , B. 1975 . Z. Krebsforsch , 83 : 255
  • Saavedra , J. E. , Farnsworth , D. W. , Stewart , M. L. and Farrelly , J. G. 1986 . ACS Northeast Regional Meeting XVI . June 1986 , Binghamton, NY. ORGN 201
  • Nakajima , M. and Anselme , J.-P. 1979 . Tetrahedron Lett. , : 4037
  • Redemann , C. E. , Rice , F. O. , Roberts , R. and Ward , H. P. 1955 . Org. Syn. Coll. , Vol. 3 : 244
  • Emmons , W. D. 1954 . J. Am. Chem. Soc. , 76 : 3468
  • Druckrey , H. and Preussmann , R. 1964 . Arzneim. Forsch , 14 : 769
  • Rayman , M. P. , Challis , B. C. , Cox , P. J. and Jarman , M. 1975 . Biochem. Pharmacol. , 24 : 621
  • Hsieh , S.-T. , Kraft , P. L. , Archer Archer , M. C. and Tannenbaum , S. R. 1976 . Mutation Res. , 35 : 23
  • Udenfriend , S. , Clark , C. T. , Axelrod , J. and Brodie , B. B. 1954 . J. Biol. Chem. , 208 : 731
  • Masui , M. , Nose , K. , Terauchi , S. , Yamakawa , E. , Jeong , J. , Ueda , C. and Ohmori , H. 1985 . Chem. Pharm. Bull. , 33 : 2721
  • Ogimachi , N. N. and Kruse , H. W. 1961 . J. Org. Chem. , 26 : 1642
  • Preussmann , R. 1962 . Chem. Ber. , 95 : 1571
  • Kupper , R. , Reuber , M. D. , Blackwell , B. N. , Lijinsky , W. , Koepke , S. R. and Michejda , C. J. 1980 . Carcinogenesis , 1 : 753
  • Smith , R. H. Jr. , Kroeger-Koepke , M. B. and Michejda , C. J. 1982 . J. Org. Chem. , 47 : 2907
  • Wiessler , M. and Schmähl , D. 1975 . Z. Krebsforsch. , 83 : 205
  • Lijinsky , W. and Taylor , H. W. 1977 . Z. Krebsforsch. , 89 : 31
  • Farrelly , J. G. , Stewart , M. L. and Saavedra , J. E. Unpublished results
  • Boese , A. B. Jr. , Jones , L. W. and Major , R. T. 1931 . J. Am. Chem. Soc. , 53 : 3530
  • Kano , K. and Anselme , J.-P. Unpublished results
  • Arjungi , K. N. , Krüger , F.-W. and Wiessler , M. 1978 . J. Label. Compound. Radiopharm. , XIV : 913
  • Major , R. T. and Fleck , E. E. 1928 . J. Am. Chem. Soc. , 50 : 1479
  • Kreutzkamp , K. and Messinger , P. 1967 . Chem. Ber. , 100 : 3463
  • Lunn , G. , Sansone , E. B. and Keefer , L. K. 1983 . Carcinogenesis , 4 : 315
  • Meesters , A. C. M. , Rüeger , H. , Rajeswari , K. and Benn , M. H. 1981 . Can. J. Chem. , 59 : 264
  • Eicher , Th. Hünig S. and Hansen , H. 1967 . Angew Chem. Int. Eng. Edit. , 6 : 699
  • Eicher , Th. , Hünig , S. and Nikolaus , P. 1967 . Angew Chem. Int. Eng. Edit. , 6 : 699
  • Büttner , G. and Hünig , S. 1971 . Chem. Ber. , 104 : 1088
  • Büttner , G. , Cramer , J. , Geldern , L. and Hünig , S. 1971 . Chem. Ber. , 104 : 1104
  • Büttner , G. , Cramer , J. , Geldern , L. and Hünig , S. 1971 . Chem. Ber. , 104 : 1118
  • Cramer , J. , Hansen , H. and Hünig , S. 1974 . Chem. Comm. , : 264
  • Bachmann , W. E. and Deno , N. C. 1951 . J. Am. Chem. Soc. , 73 : 2777
  • Nielsen , A. T. , Moore , D. W. , Ogan , M. D. and Atkins , R. L. 1979 . J. Org. Chem. , 44 : 1678
  • Nielsen , A. T. , Atkins , R. L. , Moore , D. W. , Scott , R. , Mallory , D. and LaBerge , J. M. 1973 . J. Org. Chem. , 38 : 3288
  • Willer , R. L. , Moore , D. W. and Johnson , L. F. 1982 . J. Am. Chem. Soc. , 104 : 3951
  • Willer , R. L. and Atkins , R. L. 1984 . J. Org. Chem. , 49 : 5147
  • Boyer , J. H. and Kumar , G. 1984 . Heterocycles , 22 : 2351
  • Mayer , F. 1888 . Ber. , 21 : 2883
  • Chow , Y. L. , Wu , Z.-Z. , Lau , M.-P. and Yip , R. W. 1985 . J. Am. Chem. Soc. , 107 : 8196
  • Chow , Y. L. , Horning , D. P. and Palo , J. 1980 . Can. J. Chem. , 58 : 2477
  • Lau , M. P. , Cessna , A. J. , Chow , Y. L. and Yib , R. W. 1971 . J. Am. Chem. Soc. , 93 : 3808
  • Gowenlock , B. G. , Pfab , J. and Williams , G. C. 1978 . J. Chem. Res. (S) , : 362
  • Michejda , C. J. and Rydstrom , T. 1984 . “N-Nitroso Compounds: Occurrence, Biological Effects and Relevance to Human Cancer” Edited by: O'Neill , I. K. , VonBorstel , R. C. , Miller , C. T. , Long , J. and Bartsch , H. 365 Lyon, , France IARC Scientific Publication No. 57

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.