70
Views
53
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

USE OF SUBSTITUTED 3-SULFOLENES AS PRECURSORS FOR 1,3-BUTADIENES

&
Pages 257-296 | Received 06 Jun 1988, Published online: 18 Feb 2009

References

  • Turk , S. D. and Cobb , R. L. 1967 . “ CH. 2 ” . In “1,4-Cycloaddition Reactions,” , New York, NY : Academic Press .
  • Isaacs , N. S. and Laila , A. A. R. 1976 . Tetrahedron Lett. , : 715 (b) N. S. Isaacs and A. A. R. Laila, J. Chem. Soc., Perkin Trans. II, 1470(1976). (c) N. S. Isaacs and A. A. R. Laila, J. Chem. Res. (S), 10(1977); ibid (M), 188(1977). (d) T.S. Chou, L.J. Huang, C.H. Liu, and N.C. Chang, Bull. Inst. Chem., Acad. Sin., in press.
  • Mock , W. L. 1966 . J. Am. Chem. Soc. , 88 : 2857 (b) S. D. McGregor and D. M. Lemal, ibid, 88, 2858(1966). (c) R. M. Kellogg and W. L. Prins, J. Org. Chem., 39, 2366(1974). (d) W. L. Mock, J. Am. Chem. Soc., 97, 3666(1975).
  • Gaoni , Y. 1977 . Tetrahedron Lett. , : 947
  • Chou , T. S. and You , M. L. 1987 . J. Org. Chem. , 52 : 2224
  • Blenderman , W. G. and Joullie , M. M. 1982 . Heterocycl. , 19 : 111
  • Blenderman , W. G. and Joullie , M. M. 1979 . Tetrahedron Lett. , : 4985 (b) W. G. Blenderman and M. M. Joullie, Synth. Commun. 11, 881(1981). (c) K. Kosugi, A. V. Anisimov, H. Yamamoto, R. Yamashiro, K. Shirai, and T. Kumamoto, Chem. Lett., 1341(1981).
  • McIntosh , J. M. and Goodbrand , B. 1973 . Tetrahedron Lett. , : 3157 (b) J. M. McIntosh, H. B. Goodbrand, and G. M. Masse, J. Org. Chem., 39, 202(1974). (c) J. M. McIntosh and R. S. Steevensz, Can. J. Chem., 52, 1934(1974). (d) J. M. McIntosh and R. A. Sieler, ibid, 56, 226(1978). (e) J. M. McIntosh and R. A. Sieler, J. Org. Chem., 43, 4431(1978). (f) J. M. McIntosh and I. E. E. Hayes, Can. J. Chem., 65, 110(1987). (g) J. M. McIntosh and L. Z. Pillon, ibid, 62, 2089(1984).
  • Schmitthenner , H. F. and Weinreb , S. M. 1980 . J. Org. Chem. , 45 : 3373 (b) N. A. Khatri, H, F. Schmitthenner, J. Shringarpure, and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc., 103, 6387(1981).
  • Honek , J. F. , Mancini , M. L. and Belleau , B. 1984 . Synth. Commun. , 14 : 483
  • Nakayama , J. , Machida , H. , Saito , R. , Akimoto , K. and Hoshino , M. 1985 . Chem. Lett. , : 1173 (b) J. Nakayama, H. Machida, and M. Hoshino, Tetrahedron Lett., 26, 1981(1985).
  • Cope , A. C. , Berchtold , G. A. and Ross , D. L. 1961 . J. Am. Chem. Soc. , 83 : 3859 (b) R. L. Cobb, US Patent 4, 187, 231(1980).
  • Welcher , R. P. 1963 . J. Org. Chem. , 28 : 1712
  • Polunin , E. V. , Zaks , I. M. , Moiseenkov , A. M. and Semenovskii , A. V. 1979 . Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. , : 641 Chem. Abstr., 91, 5005u (1979).
  • Crumbie , R. L. and Ridley , D. D. 1981 . Aust. J. Chem. , 34 : 1017
  • Gaoni , Y. 1977 . Tetrahedron Lett. , : 4521
  • Chabardes , P. , Julia , M. and Menet , A. Ger. Offen. . 2, 319, 518 . 1973 . Chem. Abstr., 80, 27403x (1974). (b) F. Naf, R. Decorzant, and S. D. Escher, Tetrahedron Lett., 23, 5043(1982).
  • Kloosterziel , H. , van Drunnen , J. A. A. and Galama , P. 1969 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 885
  • Burger , J. J. , Chen , T. B. R. A. , de Waard , E. R. and Huisman , H. O. 1980 . Tetrahedron , 36 : 723
  • Krug , R. C. , Rigney , J. A. and Tichelaar , G. R. 1962 . J. Org. Chem. , 27 : 1305
  • Paquette , L. A. , Ley , S. V. , Meisinger , R. H. , Russel , R. K. and Oku , M. 1974 . J. Am. Chem. Soc. , 96 : 5806
  • Cava , M. P. and Deana , A. A. 1959 . J. Am. Chem. Soc. , 81 : 4266
  • Oppolzer , W. , Roberts , D. A. and Bird , T. G. C. 1979 . Helv. Chim. Acta , 62 : 2017
  • Nicolaou , K. C. and Barnette , W. E. 1979 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 1119 (b) K. C. Nicolaou, W. E. Barnette, and P. Ma, J. Org. Chem., 45, 1463(1980).
  • Durst , T. , Lancaster , M. and Smith , D. J. H. 1981 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , : 1846
  • Oppolzer , W. and Roberts , D. A. 1980 . Helv. Chim. Acta , 63 : 1703 (b) W. Oppolzer, Heterocycl., 14, 1615(1980).
  • Bloch , R. and Abecassis , J. 1982 . Tetrahedron Lett. , 23 : 3277 (b) R. Bloch, J. Abecassis, and D. Hassan, Can. J. Chem., 62, 2019(1984).
  • Bloch , R. and Abecassis , J. 1983 . Tetrahedron Lett. , 24 : 1247
  • Bloch , R. , Benecou , C. and Guibe-Jampel , E. 1985 . Tetrahedron Lett. , 26 : 1301
  • Bloch , R. , Hassan , D. and Mandard , X. 1983 . Tetrahedron Lett. , 24 : 4691
  • Chou , T. S. , Tso , H. H. and Chang , L. J. 1985 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , : 515
  • Chou , T. S. and You , M. L. 1986 . Bull. Inst. Chem., Acad. Sin. , 33 : 13 (b) S. Yamada, H. Ohsawa, T. Suzuki, and H. Takayama, Chem. Lett., 1003(1983).
  • Chou , T. S. , Tso , H. H. and Lin , L. C. 1986 . J. Org. Chem. , 51 : 1000
  • Chou , T. S. and Yu , C. F. 1987 . J. Chin. Chem. Soc. , 34 : 211
  • Chou , T. S. , Tso , H. H. , Tao , Y. T. and Lin , L. C. 1987 . J. Org. Chem. , 52 : 244
  • Takayama , H. and Suzuki , T. 1988 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 1044 (b) D. J. Peterson, J. F. Ward, and R. A. Damico, US Patent 3,988,144(1976).
  • Tao , Y. T. , Liu , C. L. , Lee , S. J. and Chou , S. S. P. 1986 . J. Org. Chem. , 51 : 4718 (b) H. Takayama, H. Suzuki, T. Nomoto, and S. Yamada, Heterocycl., 24, 303(1986).
  • Yamada , S. , Suzuki , H. , Naito , H. , Nomoto , T. and Takayama , H. 1987 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 332
  • Tao , Y. T. and Chen , M. L. 1988 . J. Org. Chem. , 53 : 69
  • Chou , T. S. , Tso , H. H. and Chang , L. J. 1985 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 236 (b) H. H. Tso, L. J. Chang, L. C. Lin, and T. S. Chou, J. Chin. Chem. Sco., 32, 333(1985). (c) H. H. Tso, L. T. Liu, L. C. Lin, and T. S. Chou, ibid, 33, 323(1986).
  • Yamada , S. , Suzuki , T. and Takayama , H. 1981 . Tetrahedron Lett. , 22 : 3085 (b) S. Yamada, T. Suzuki, H. Takayama, K. Miyamoto, I. Matsunaga, and Y. Nawata, J. Org. Chem., 48, 3483(1983).
  • Chou , T. S. , Chang , L. J. and Tso , H. H. 1986 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , : 1039
  • Chou , T. S. , Lee , S. L. , Tso , H. H. and Yu , C. F. 1987 . J. Org. Chem. , 52 : 5082
  • Tso , H. H. , Chou , T. S. and Lee , W. C. 1987 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 934
  • Chou , T. S. unpublished results
  • Chou , T. S. , Hung , S. C. and Tso , H. H. 1987 . J. Org. Chem. , 52 : 3394 (b) S. J. Lee, T. S. Chou, W. H. Ho, and M. L. Peng, Bull. Inst. Chem., Acad. Sin., 35, 1(1988).
  • Khan , Z. and Durst , T. 1987 . Can. J. Chem. , 65 : 482
  • Gundermann , K. D. and Holtmann , P. 1966 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 5 : 668
  • Hopkin , P. B. and Fuchs , P. L. 1978 . J. Org. Chem. , 43 : 1208
  • Proteau , P. J. and Hopkins , P. B. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 141 (b) S. S. P. Chou, S. Y. Liou, C. Y. Tsai, and A. J. Wang, ibid, 52, 4468(1987).
  • Stahly , G. P. 1987 . Synth. Commun. , 17 : 1053
  • Liotta , C. L. and Verbicky , J. W. Jr. 1985 . Tetrahedron Lett. , 26 : 1395
  • Chou , S. S. P. and Tsai , C. Y. 1988 . J. Org. Chem. , 53 : 5305
  • Ellis , F. , Sammes , P. G. , Hursthouse , M. B. and Neidle , S. 1972 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , : 1560 (b) G. A. Tolstikov, N. N. Novitskaya, and E. E. Shul'ts, Zh. Org. Khim., 18, 1307(1982).
  • Bailey , W. J. and Cummins , E. W. 1954 . J. Am. Chem. Soc. , 76 : 1932
  • Prochazka , M. and Palecek , M. 1966 . Collect. Czech. Chem. Commun. , 31 : 3744 (b) K. Inomata, H. Kinoshita, H. Takemoto, Y. Murata, and H. Kotake, Bull. Chem. Soc. Jpn., 51, 3341(1978).
  • Chou , T. S. , Lee , S. J. , Peng , M. L. , Sun , D. J. and Chou , S. S. P. 1988 . J. Org. Chem. , 52 : 3027
  • Tso , H. H. , Chou , T. S. and Hung , S. C. 1987 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 1552
  • Backer , H. J. and van der Baan , S. 1937 . Rec. Trav. Chim. , 56 : 181 (b) H. J. Backer and T. A. H. Blass, ibid, 61, 785(1942).
  • Berestovitskaya , V. M. , Speranskii , E. M. and Perekalin , V. V. 1979 . Zh. Org. Khim. , 15 : 185
  • Harrington , P. J. and DiFiore , K. A. 1987 . Tetrahedron Lett. , 28 : 495
  • Krug , R. C. and Yen , T. F. 1956 . J. Org. Chem. , 21 : 1082 (b) E. J. Corey, N. H. Anderson, R. M. Carlson, E. Vedejs, J. Paust, I. Vlattas, and R. E. K. Winter, J. Am. Chem. Soc., 90, 3245(1968).
  • Butler , G. B. and Ottenbrite , R. M. 1967 . Tetrahedron Lett. , : 4873
  • Schlessinger , R. H. and Schultz , J. A. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 407 (b) R. C. Krug and T. F. Yen, ibid, 21, 1441(1956). (c) R. M. Ottenbrite, Va. J. Sci., 21, 196(1970).
  • Rousseau , G. and Drouin , J. 1983 . Tetrahedron , 39 : 2307
  • Chou , T. S. and Hung , S. C. 1986 . Heterocycl. , 24 : 2303 (b) R. M. Ottenbrite and P. V. Alston, J. Org. Chem., 39, 1115(1974). (c) R. M. Ottenbrite and P. V. Alston, ibid, 37, 3360(1972). (d) R. M. Ottenbrite and P. V. Alston, J. Heterocycl. Chem., 10, 785(1973). (e) R. M. Ottenbrite, H. Chin, and P. V. Alston, ibid, 23, 1725(1986).
  • Gschwend , H. W. and Haider , H. 1972 . J. Org. Chem. , 37 : 59
  • Gaoni , Y. and Sadeh , S. 1980 . J. Org. Chem. , 45 : 870
  • Ravichandran , K. , Gosciniak , D. J. and Cava , M. P. 1987 . Heterocycl. , 26 : 645
  • Dowd , P. 1970 . J. Am. Chem. Soc. , 92 : 1066
  • Grigg , R. , Reimer , G. J. and Wade , A. R. 1983 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , : 1929
  • Martin , S. F. , Desai , S. R. , Phillips , G. W. and Miller , A. C. 1980 . J. Am. Chem. Soc. , 102 : 3294 (b) S. F. Martin and C. Y. Tu, J. Org. Chem., 46, 3763(1981). (c) S. F. Martin, C. Y. Tu, M. Kimura, and S. H. Simonsen, ibid, 47, 3634(1982).
  • Levy , L. A. and Sashikumar , V. P. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 1760
  • Bloch , R. and Abecassis , J. 1985 . Synth. Commun. , 15 : 959 (b) R. Bloch and D. Hassan-Gonzales, Tetrahedron, 42, 4975(1986).
  • Yamada , S. , Ohsawa , H. , Suzuki , T. and Takayama , H. 1986 . J. Org. Chem. , 51 : 4934
  • Chou , T. S. , Tso , H. H. and Chang , L. J. 1984 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 1323
  • Lee , S. J. and Chou , T. S. 1988 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 1188
  • Nomoto , T. and Takayama , H. 1985 . Heterocycl. , 23 : 2913

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.