72
Views
45
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

DIELS-ALDER REACTIONS OF CYCLOALKENONES IN ORGANIC SYNTHESIS

, &
Pages 131-165 | Received 17 Jul 1989, Published online: 18 Feb 2009

References

  • Robinson , R. and Walker , J. 1935 . J. Chem. Soc. , : 1530
  • Dane , E. and Eder , K. 1939 . Ann. , 539 : 207 W. Bockemuller, U.S. pat., 2, 179,809, C.A. 34, 1823(7) (1940) A. M. Gaddis and L. W. Butz, J. Am. Chem. Soc. 69, 1203 (1947) I. N. Nazarov. L. I. Shmonina and I. V. Torgov, Izvest.Akad. Nauk S. S. S.R. Otdel.Khim. Nauk, 1074 (1953), C.A. 49, 2452 g (1955); I.N. Nazarov and G.P. Kugatova, ibid. 480 (1955), C.A. 50, 6405 h (1956); P. D. Bartlett and G. F. Woods, J. Am. Chem. Soc. 62, 2933 (1940) W. Nudemberg and L. W. Butz, ibid. 65, 1436 (1943)
  • Yates , P. and Eaton , P. 1960 . J. Am. Chem. Soc. , 82 : 4436
  • Thompson , H. W. and Melillo , D. G. 1970 . J. Am. Chem. Soc. , 92 : 3218 b) T. Harayama, H. Cho and Y. Inubuschi, Tetrahedron Lett., 2693 (1975) c) T. Harayama, H. Cho, M. Ohtani and Y. Inabushi, Chem. Pharm. Bull. Jpn. 22, 2784 (1974)
  • Corey , E. J. and Watt , D. S. 1973 . J. Am. Chem. Soc. , 95 : 2303
  • Fringuelli , F. , Pizzo , F. , Taticchi , A. , Halls , T. D. J. and Wenkert , E. 1982 . J. Org. Chem. , 47 : 5056
  • Fringuelli , F. , Pizzo , F. , Taticchi , A. and Wenkert , E. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 2802
  • Fringuelli , F. , Minuti , L. , Radics , L. , Taticchi , A. and Wenkert , E. 1988 . J. Org. Chem. , 53 : 4607
  • Williamson , K. L. and Li Hsu , Y. F. 1970 . J. Am. Chem. Soc. , 92 : 7385 b) K. N. Houk, Acc. Chem. Res. 8, 361 (1975)
  • Cantrell , T. S. 1974 . J. Org. Chem. , 39 : 3063
  • Shinozaki , H. , Arai , S. and Tada , M. 1976 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 49 : 821 b) A. P. Marchand and V. Vidyasagar, J. Org. Chem. 53, 4412 (1988)
  • Sakan , K. and Smith , D. A. 1984 . Tetrahedron Lett. , 25 : 2081
  • Fringuelli , F. , Pizzo , F. , Taticchi , A. and Wenkert , E. 1979 . Synthetic Comm. , 9 : 391
  • Kelly , T. R. and McNutt , R. W. 1975 . Tetrahedron Lett. , : 285
  • Caine , D. , Harrison , C. R. and VanDerveer , D. G. 1983 . Tetrahedron Lett. , 24 : 1353
  • Knapp , S. , Lis , R. and Michna , P. 1981 . J. Org. Chem. , 46 : 624
  • Corey , E. J. and Estreicher , H. 1981 . Tetrahedron Lett. , 22 : 603 b) N. Ono, H. Miyake, A. Kamimura and A. Kaji, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1929 (1987)
  • Liu , H.-J. , Ngooi , T. K. and Browne , E. N. C. 1988 . Can. J. Chem. , 66 : 3143 b) J. D. Das, Z. Valenta, H.-J. Liu and T. K. Ngooi, ibid. 62 481 (1984)
  • Snider , B. B. 1980 . Tetrahedron Lett. , 21 : 1133
  • Torii , S. , Kunitomi , T. and Okamoto , T. 1974 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 47 : 2349 b) E. Piers and T. W. Hall, Can. J. Chem. 58, 2613 (1980)
  • Forchiassin , M. , Pitacco , G. , Russo , C. and Valentin , E. 1982 . Gazz. Chim. Ital. , 112 : 335
  • Nagakura , I. , Ogata , H. , Ueno , M. and Kitahara , Y. 1975 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 48 : 2995
  • House , H. O. , Outcalt , R. J. , Haack , J. L. and VanDerveer , D. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 1654 b) H. O. House, R. F. Sieloff, T. V. Lee and M. B. DeTar, ibid. 45, 1800 (1980) c) H. O. House, R. F. Sieloff and D. VanDerveer, ibid. 46, 4639 (1981) d) H. O. House, M. B. De Tar, R. F. Sieloff and D. VanDerveer, ibid. 45, 3545 (1980). and references cited therein
  • House , H. O. , Gannon , W. F. , Ro , R. S. and Wluka , D. J. 1960 . J. Am. Chem. Soc. , 82 : 1463
  • Angell , E. C. , Fringuelli , F. , Minuti , L. , Pizzo , F. , Taticchi , A. and Wenkert , E. 1986 . J. Org. Chem. , 51 : 5177
  • Fringuelli , F. , Minuti , L. , Pizzo , F. , Taticchi , A. , Halls , T. D. J. and Wenkert , E. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 1810 b) H.-J. Liu and E. N. C. Browne, Can. J. Chem. 65, 1262 (1987)
  • Fringuelli , F. , Fizzo , F. , Taticchi , A. and Wenkert , E. 1986 . Synthetic Comm. , 16 : 245 b) H.-J. Liu and E. N. C.Browne, Can. J. Chem. 59, 601 (1981)
  • Angell , E. C. , Fringuelli , F. , Halls , T. D. J. , Pizzo , F. , Porter , B. , Taticchi , A. , Tourris , A. P. and Wenkert , E. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 4691
  • Liu , H.-J. , Browne , E. N. C. and Chew , S. Y. 1988 . Can. J. Chem. , 66 : 2345
  • Angell , E. C. , Fringuelli , F. , Minuti , L. , Pizzo , F. , Porter , B. , Taticchi , A. and Wenkert , E. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 4686
  • Angell , E. C. , Fringuelli , F. , Pizzo , F. , Porter , B. , Taticchi , A. and Wenkert , E. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 4696
  • Overman , L. E. , Freerks , R. L. , Petty , C. B. , Clizbe , L. A. , Ono , R. K. , Taylor , G. F. and Jessup , P. J. 1981 . J. Am. Chem. Soc. , 103 : 2816
  • Kozikowski , A. P. , Hiraga , K. , Springer , J. P. , Wang , B. C. and Xu , Z. B. 1984 . J. Am. Chem. Soc. , 106 : 1845
  • Soffer , M. D. and Gunay , G. E. 1965 . Tetrahedron Lett. , : 1355
  • Sakurai , H. , Hosomi , A. , Saito , M. , Sasaki , K. , Iguchi , H. , Sasaki , J. I. and Araki , Y. 1983 . Tetrahedron , 39 : 883
  • Liu , H.-J. and Ngooi , T. K. 1982 . Synth.Comm. , 12 : 715
  • Calogeropoulou , T. and Wiemer , D. F. 1988 . J. Org. Chem. , 53 : 2295
  • Angell , E. C. , Fringuelli , F. , Minuti , L. , Pizzo , F. , Porter , B. , Taticchi , A. and Wenkert , E. 1986 . J. Org. Chem. , 51 : 2649
  • Das , J. , Kakushima , M. , Valenta , Z. , Jankowski , K. and Luce , R. 1984 . Can. J. Chem. , 62 : 411
  • Angell , E. C. , Fringuelli , F. , Guo , M. , Minuti , L. , Taticchi , A. and Wenkert , E. 1988 . J. Org. Chem. , 53 : 4325
  • Fringuelli , F. , Guo , M. , Minuti , L. , Pizzo , F. , Taticchi , A. and Wenkert , E. 1989 . J. Org. Chem. , 54 : 710
  • Ireland , R. E. and Thompson , W. J. 1979 . J. Org. Chem. , 44 : 3583
  • Kraus , G. A. and Gottschalk , P. 1984 . J. Org. Chem. , 49 : 1153
  • Pyne , S. G. , Hensel , M. J. and Fuchs , P. L. 1982 . J. Am. Chem. Soc. , 104 : 5719
  • Angell , E. C. , Fringuelli , F. , Pizzo , F. , Porter , B. , Taticchi , A. and Wenkert , E. 1986 . J. Org. Chem. , 51 : 2642
  • Harayana , T. , Cho , H. , Ohtani , M. and Inubushi , Y. 1974 . Chem. Pharm. Bull. , 22 : 2784
  • Lee , T. V. and Toczek , J. 1982 . J. Chem. Soc. Chem. Commun. , : 968
  • Danishefsky , S. , Kitahara , T. , Yan , C. F. and Morris , J. 1979 . J. Am. Chem. Soc. , 101 : 6996 b) S. Danishefsky, C. F. Yan, R. K. Singh, R. B. Gammill, P. M. McCurry Jr., N. Fritsch and J. Clardy, ibid. 101, 7001 (1979)
  • Trost , B. M. , Vladuchick , W. C. and Bridges , A. J. 1980 . J. Am. Chem. Soc. , 102 : 3554
  • Ireland , R. E. , Aristoff , P. A. and Hoyng , C. F. 1979 . J. Org. Chem. , 44 : 4318
  • Ireland , R. E. , Thompson , W. J. , Srouji , G. H. and Etter , R. 1981 . J. Org. Chem. , 46 : 4863
  • Angell , E. C. , Fringuelli , F. , Pizzo , F. , Minuti , L. , Taticchi , A. and Wenkert , E. 1989 . J. Org. Chem. , 54 : 1217
  • Fringuelli , F. , Pizzo , F. , Taticchi , A. , Ferreira , V. F. , Michelotti , E. L. , Porter , B. and Wenkert , E. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 890
  • Soffer , M. D. and Burk , L. A. 1970 . Tetrahedron Lett. , : 211
  • Torii , S. , Inokuchi , T. and Yamafuji , T. 1979 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 52 : 2640
  • Torii , S. and Inokuchi , T. 1980 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 53 : 2642
  • Sakurai , K. , Kitahara , T. and Mori , K. 1988 . Tetrahedron , 44 : 6581
  • Liu , H.-J. and Ko Ngooi , T. 1984 . Can. J. Chem , 62 : 2676
  • Harayama , T. , Cho , H. and Inubushi , Y. 1978 . Chem. Pharm. Bull. , 26 : 1201
  • Harayama , T. , Cho , H. and Inubushi , Y. 1975 . Tetrahedron Lett. , : 2693 b) T. Harayama, H. Cho, Y. Inubushi, Chem. Pharm. Bull. 25, 2273 (1977)
  • Danishefsky , S. , Zamboni , R. , Kahn , M. and Etheredge , S. J. 1980 . J. Am. Chem. Soc. , 102 : 2097 ibid 103, 3460 (1981). b) S. Danishefshy and R. Zamboni, Tetrahedron Lett. 21, 3439 (1980) c) S. Danishefsky and M. Kahn, ibid. 22, 489 (1981)
  • Ihara , M. , Kawaguchi , A. , Ueda , H. , Chihiro , M. , Fukumoto , K. and Kametani , T. 1987 . J. Chem. Soc. Perkin Trans I , : 1331
  • Oppolzer , W. and Petrzilka , M. 1978 . Helv. Chim. Acta , 61 : 2755
  • Harayama , T. , Takatani , M. and Inubushi , Y. Proceedings of 22nd Symposium on the Chemistry of Natural Products . pp. 78 Fukuoka Chem. Pharm. Bull. 28, 2394 (1980). b) The keto carbinolamine structure a is in equilibrium with a negligible amount of its ring-chain tautomer b; C. H. Heathcock, K. M. Smith and T. A. Blumenkopf, J. Am. Chem. Soc. 108, 5022 (1986)
  • Yamamoto , K. , Kawasaki , I. and Kaneko , T. 1970 . Tetrahedron Lett. , : 4859
  • Grieco , P. A. , Ferrino , S. and Vidari , G. 1980 . J. Am. Chem. Soc. , 102 : 7586 b) P. A. Grieco, G. Vidari and S. Ferrino, Tetrahedron Lett. 21, 1619 (1980) c) G. Vidari, S. Ferrino and P. A. Grieco, J. Am. Chem. Soc. 106, 3539 (1984)
  • Grieco , P. A. , Lis , R. , Ferrino , S. and Jaw , T. Y. 1984 . J. Org. Chem. , 49 : 2342
  • Grieco , P. A. , Garner , P. and He , Z. 1983 . Tetrahedron Lett. , 24 : 1897
  • Fukumoto , K. , Chihiro , M. , Ihara , M. , Kametani , T. and Honda , T. 1983 . J. Chem. Soc. Perkin Trans I , : 2569
  • Cohen , T. and Kosarych , Z. 1982 . J. Org. Chem. , 47 : 4005
  • Angell , E. C. , Fringuelli , F. , Pizzo , F. , Taticchi , A. and Wenkert , E. 1988 . J. Org. Chem. , 53 : 1424
  • Kraus , G. A. and Hon , Y. S. 1986 . J. Org. Chem. , 51 : 116
  • Boger , D. L. , Mullican , M. D. , Hellberg , M. R. and Patel , M. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 1904
  • Trost , B. M. , Caldwell , C. G. , Murayama , E. and Heissler , D. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 3252
  • House , H. C. and McDaniel , W. C. 1977 . J. Org. Chem. , 42 : 2155
  • Pyne , S. G. , Spellmeyer , D. C. , Chen , S. and Fuchs , P. L. 1982 . J. Am. Chem. Soc. , 104 : 5723

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.