Advanced search
Publication Cover
Organic Preparations and Procedures International
The New Journal for Organic Synthesis
Volume 26, 1994 - Issue 2
Submit an article Journal homepage
135
Views
34
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

ASYMMETRIC REDUCTIONS OF CARBON-NITROGEN DOUBLE BONDS. A REVIEW

Qi-Cong Zhu Department of Chemistry, Drexel University, Philadelphia, PA, 19104
,
Robert O. Hutchins Department of Chemistry, Drexel University, Philadelphia, PA, 19104
&
Marygail K. Hutchins LNP Engineering Plastics, Exton, PA, 19341
Pages 193-235 | Received 19 Aug 1993, Published online: 18 Feb 2009

References

  • Seyden-Penne , J. 1991 . “ CH. 2.30 ” . In Hydride Reductions for Organic Synthesis , NY : VCH Pub., Inc. . Although no extensive reviews of asymmetric reductions of carbon-nitrogen double bonds have appeared, various topics in this area have been presented in more general discussions of reductive transformations, For recent, accounts see: b) R. O. Hutchins and M. K. Hutchins, in “Comprehensive Organic Synthesis” B. M. Trost and I. Fleming, Ed., Pergamon Press, 1991, Vol. 8, CH. 1.2; c) M. Nishizawa and R. Noyori, in “Comprehensive Organic Synthesis,” B. M. Trost and I. Fleming, Ed., Pergamon Press, 1991, Vol. 8, CH. 1.7
  • Tirel , P. J. , Vaultier , M. and Carrié , R. 1989 . Tetrahedron Lett. , 30 : 1947
  • Lansbury , P. T. and Vacca , J. O. 1982 . Tetrahedron Lett. , 23 : 2623 b) R. G. Salomon, N. D. Sachinvala, S. R., Raychandhuri and D. B. Miller, J. Am. Chem. Soc., 106, 2211(1984); c) P. L. Stotter and M. D. Friedman, J. Org. Chem., 50, 29(1985).
  • Solomon , M. , Jamison , W. C. L. , McCormick , M. , Liotta , D. , Cherry , D. A. , Mills , J. E. , Shah , R. D. , Rodgers , J. D. and Maryanoff , C. A. 1988 . J. Am. Chem. Soc. , 110 : 3702
  • Jones , T. H. , Blum , M. S. , Howard , R. W. , Mc Daniel , C. A. , Fales , H. M. , Dubois , M. B. and Torres , J. 1982 . J. Chem. Ecol. , 8 : 285
  • Shiosaki , K. H. and Rapoport , H. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 1229
  • Matsumura , Y. , Maruoka , K. and Yamamoto , H. 1982 . Tetrahedron Lett. , 23 : 1929 b) K. Maruoka, T. Miyazaki, M. Ando, Y. Matsumura, S. Sakane, K. Hattori and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 105, 2831(1983).
  • Caramella , P. , Rondan , N. G. , Paddon-Row , M. N. and Houk , K. N. 1981 . J. Am. Chem. Soc. , 103 : 2438 b) A. S. Cieplak, ibid., 103, 4540(1981); c) A. S. Nalua, Tetrahedron Lett., 22, 2017(1981).
  • Bacos , D. , Celerier , J. P. E. , Marx , E. , Saliou , C. and Lhommet , G. 1989 . J. Am. Chem. Soc. , 30 : 1081 b) C. Grandjean, S. Rosset, J. P. Celerier and G. Lhommet, ibid., 34, 4517(1993).
  • Barluenga , J. , Joglar , J. , Gonzalez , F. J. and Fustero , S. 1989 . J. Am. Chem. Soc. , 30 : 2001
  • Barluenga , J. , Joglar , J. , Fustero , S. , Gotor , V. , Kruger , C. and Romao , M. J. 1985 . Chem. Ber. , 118 : 3652
  • Hutchins , R. O. , Su , W. Y. , Sivakumar , R. , Cistone , F. and Stercho , Y. P. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 3412 b) T. Pienemann and H.-J. Schäfer, Synthesis, 1005(1987); c) A. F. Abdel-Magid, C. A. Maryanoff and K. G. Carson, Tetrahedron Lett., 31, 5595(1990); d) R. F. Borch, M. D. Bernstein and H. D. Durst, J. Am. Chem. Soc., 93, 2897(1971); e) R. O. Hutchins and M. Markowitz, J. Org. Chem., 46, 3571(1981).
  • Hutchins , R. O. and Su , W. Y. 1984 . Tetrahedron Lett. , 25 : 695
  • Wrobel , J. E. and Ganem , B. 1981 . Tetrahedron Lett. , 22 : 3447
  • Evans , D. A. , Golob , A. M. , Mandel , N. S. and Mandel , G. S. 1978 . J. Am. Chem. Soc. , 100 : 8170 b) A. P. Kozikowski and R. J. Schmiesing, ibid., 48, 1000(1983).
  • Brown , H. C. and Krishnamurthy , S. 1972 . J. Am. Chem. Soc. , 94 : 7159
  • Alauddin , M. and Martin-Smith , M. 1962 . J. Pharmaco. , 14 : 325 b) S. B. Maiti, S. R. Raychaudhuri and A. Chatterjee, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 611(1988).
  • Krepski , L. R. , Jensen , K. M. , Heilmann , S. M. and Rasmussen , J. K. 1986 . Synth. , : 301 b) W. R. Jackson, H. A. Jacobs, B. R. Mathews and G. S Jayatilake, Tetrahedron Lett., 31, 1447(1990); c) J. Brussee, F. Dofferhoff, C. G. Krase and A. Van-Der Gen, Tetrahedron, 46, 1653(1990).
  • Bringmann , G. and Geisler , J. P. 1989 . Tetrahedron Lett. , 30 : 317 b) M. Periasamy, A. Devasagayaraj, N. Satyanarayana and C. Narayana, Synth. Commun., 19, 565(1989).
  • Pirkle , W. H. and Hauske , J. R. 1977 . J. Org. Chem. , 42 : 2436
  • Bringmann , G. and Geisler , J. P. 1989 . Synthesis , : 608
  • Knupp , G. and Frahm , A. W. 1984 . Chem. Ber. , 117 : 2076 b) W. Wiehl and A. W. Frahm, ibid., 119, 2668(1986).
  • Demailly , G. and Solladie , G. 1975 . Tetrahedron Lett. , : 2471 b) O. Arjona, R. Perez-Ossorio, A. Perez-Rubalcaba, J. Plumet, M. K. A. Sabbagh and M. J. Santesmases, Ann. Quim., 81, 23(1885).
  • Yamada , S. I. , Ikota , N. and Achiwa , K. 1976 . Tetrahedron Lett. , : 1001 b) N. Ikota, K. Achiwa and S.-I. Yamada, Chem. Pharm. Bull. Jpn., 31, 887(1983).
  • Sheehan , J. C. and Chandler , R. E. 1961 . J. Am Chem. Soc. , 83 : 4795
  • Hiskey , R. G. and Northrop , R. C. 1961 . J. Am Chem. Soc. , 83 : 4798
  • Kanai , A. and Mitsui , S. 1966 . J. Chem. Soc Japan, Pure Chem. Sect. , 89 : 183
  • Harada , K. and Matsumoto , K. 1967 . J. Org. Chem. , 32 : 1794
  • Harada , K. and Yoshida , T. 1970 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 43 : 921 b) K. K. Harada and Y. Kataoka, Chemistry Lett., 791(1978).
  • Harada , K. and Tamura , M. 1979 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 52 : 1227
  • Harada , K. and Matsumoto , K. 1968 . J. Org. Chem. , 33 : 4467
  • Harada , K. 1966 . Nature , 212 : 1571
  • Yamada , S. I. , Ikota , N. and Hashimto , S. I. 1976 . Tetrahedron Lett. , : 997
  • Haraka , K. and Kataoka , Y. 1978 . Chemistry Lett. , : 791
  • Girault , Y. , Decouzone , M. and Azzaro , M. 1975 . Bull. Soc. Chim. Fr. , : 385
  • Weingarten , H. , Chupp , J. and White , W. 1967 . J. Org. Chem. , 32 : 3246
  • Corey , E. J. and Gross , A. W. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 5391
  • Kang , G. J. , Cullen , W. R. , Fryzuk , M. D. , James , B. R. and Kutney , J. P. 1988 . Chem. Commun. , : 1466
  • Benoit , P. , Gerardo , R. and Felix , S. Eur. Pat. . 1987 . Chem. Abstr. 112, 35277d (1990)
  • Singh , S. and Batra , U. D. 1989 . Indian J. Chem. , 28B : 1 b) L. Horner and D. H. Skaletz, Tetrahedron Lett., 3679(1970); c) H. B. Kagan, N. Langlois and T. P. Dang, J. Organometall. Chem., 90, 353(1975).
  • Archer , J. F. , Boyd , D. R. , Jackson , W. R. , Grundon , M. F. and Khan , W. A. 1971 . J. Chem. Soc. C. , : 2560
  • Yamada , K. , Takeda , M. and Iwakuma , T. 1983 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , : 265 b) K. Yamada, M. Takeda and T. Iwakuma, Tetrahedron Lett., 22, 3869(1981); c) O. Ceruinka, V. Suchan, O. Kotynek and V. Dudek, Coll. Czech. Chem. Commun., 30, 2484(1965); d) R. F. Borch and S. R. Levitan, J. Org Chem., 37, 2347(1972); e) B. T. Cho and Y. S. Chun, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 3200(1990); f) S. Itsuno, M. Nakano, K. Miyazaki, H. Masuda, K. Ito, A. Hirao and S. Nakahama, ibid., 2039(1985); g) B. T. Cho and Y. S. Chun, Tetrahedron Asymm., 3, 337(1992).
  • Wichmann , R. , Wandrey , C. , Bückmann , A. F. and Kula , M. R. 1981 . Biotechnol. Bioeng. , 23 : 2789 b) L. K. P. Lam, L. D Arnold, T. H. Kalantar, J. G. Kelland, P. M. Lane-Bell, M. M. Palcic, M. A. Pickard and J. C. Vederas, J. Biol. Chem., 263, (11), 814 (1988); c) J. P. Kutney, C. A. Boulet, L. S. L. Choi, W. Gustowski, M. McHugh, J. Nakano, T. Nikaido, H. Tsukamoto, G. M. Hewitt and R. Suen, Heterocycles, 27, 621(1988).
  • Leonard , N. H. and Paukstelis , J. V. 1963 . J. Org. Chem. , 28 : 3021
  • Cabaret , D. , Chauvière , G. and Welvart , Z. 1966 . Tetrahedron Lett. , : 4109 b) D. Cabaret, G. Chauvière and Z. Welvart, ibid., 549(1968); c) D. Cabaret, G. Chauvière and Z. Welvart, Bull. Soc. Chim. Fr., 3357(1969).
  • Pandit , V. K. , Gase , R. A. , Mascabre , F. R. and de Nie-Sarink , M. J. 1975 . Chem. Commun. , : 211 b) M. J. de Nie-Sarink and U. K. Pandit, Tetrahedron Lett., 1335(1978); c) M. J. de Nie-Sarink and U. K. Pandit, ibid., 2449(1979); d) M. J. de Nie-Sarink and U. K. Pandit, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 98, 162(1979); e) Review: G. W. Gribble and C. F. Nutaitis, Org. Prep. Proced. Int., 17, 317(1985).
  • Polniaszek , R. P. and Kaufman , C. R. 1989 . J. Am. Chem. Soc. , 111 : 4859
  • Chauvière , G. , Tchoubar , B. and Welvart , Z. 1963 . Bull. Soc. Chim. Fr. , : 1428 b) M. Bonin, J. R. Romero, D. S. Grierson and H.-P. Husson, J. Org. Chem., 49, 2392(1984); c) L. Guerrier, J. Royer, D. S. Grierson and H.-P. Husson, J. Am. Chem. Soc., 105, 7754(1983); d) D. S. Grierson, J. Royer, L. Guerrier and H.-P. Husson, J. Org. Chem., 51, 4475(1986); e) E. L. Eliel. Rec. Chem. Prog., 22, 129(1961).
  • Corey , E. J. , McCaully , R. J. and Sachdev , H. S. 1970 . J. Am. Chem. Soc. , 92 : 2476 b) T. Miyazawa, K. Takashima, T. Yamada, S. Kuwata and H. Watanabe, Bull. Chem. Soc. Jpn., 55, 341(1982).
  • Ipaktschi , J. 1984 . Chem. Ber. , 117 : 856 b) J. P. Leeds and H. A. Kirst, Synth. Commun., 18, 777(1988); c) Review: R. O. Hutchins and N. R. Natale, Org. Prep. Proced. Int., 11, 201(1979).
  • Spreitzer , H. , Buchbauer , G. and Püringer , C. 1989 . Tetrahedron , 45 : 6999
  • Kano , S. , Tanaka , Y. , Sugino , E. R. and Hibino , S. 1980 . Synthesis , : 695
  • Kelly , T. R. and Arvanitis , A. 1984 . Tetrahedron Lett. , 25 : 39
  • Chittenden , R. A. and Cooper , G. H. 1970 . J. Chem. Soc. , 49 b) A. Daniel and A. Pavia, Bull. Soc. Chim. Fr., 1060(1971).
  • Philips , J. C. and Perianayagam , C. 1975 . Tetrahedron Lett. , : 3263
  • Munegumi , T. and Harada , K. 1988 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 61 : 1425
  • Harada , K. and Shiono , S. 1984 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 57 : 1040
  • Weijlard , J. , Pfister , K. , Swanezy , E. F. , Robinson , C. A. and Tishler , M. 1951 . J. Am Chem. Soc. , 73 : 1216
  • Gibbs , D. E. and Barnes , D. 1990 . Tetrahedron Lett. , 31 : 5555 b) H. Brunner and R. Becker, Angew. Chem. Int. Ed. Eng., 23, 222(1984).
  • Landor , S. R. , Sonola , O. O. and Tatchell , A. R. 1974 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , : 1902 b) S. R. Landor, B. J. Miller, J. P. Regan and A. R. Tatchell., ibid., 557(1974).
  • Landor , S. R. , Chan , Y. M. , Sonola , O. O. and Tatchell , A. R. 1984 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , : 493
  • Akabori , S. , Sakurai , S. , Izumi , Y. and Fugii , Y. 1956 . Nature , 178 : 323 b) S. Abe, T. Fuchigami and T. Nonaka, Chemistry Lett., 1033(1983).
  • Narasaka , K. and Ukaji , Y. 1984 . Nature , : 147
  • Feuer , H. and Braunstein , D. M. 1969 . J. Org. Chem. , 34 : 1817
  • Narasaka , K. , Yamazaki , S. and Ukaji , Y. 1984 . Chemistry Lett. , : 2065
  • Golebiewski , W. M. and Wrobel , J. T. 1981 . “ CH. 4 ” . In The Alkaloids , Edited by: Rodrigo , R. G. A. New York : Academic Press .
  • Iida , H. , Tanaka , M. and Kibayashi , C. 1984 . J. Org. Chem. , 49 : 1909
  • Narasaka , K. , Yamazaki , S. and Ukaji , Y. 1985 . Chemistry Lett. , : 1177 b) K. Narasaka, Y. Ukaji and S. Yamazaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 59, 525(1986).
  • Fujita , M. , Oishi , H. and Hiyama , T. 1986 . Chemistry Lett. , : 837
  • Shono , T. , Kise , N. and Fujimoto , T. 1991 . Tetrahedron Lett. , 32 : 525 b) V. Jager, W. Schwab and V. Buss, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 20, 601(1981); c) W. Schwab and V. Jager, ibid., 20, 603(1981); d) V. Jager, I. Muller, R. Schohe, M. Frey, R. Ehrler, B. Hafele and D. Schroter, D. Lect Heterocycl. Chem., 8, 79(1985); e) P. A. Wade and D. T.Price, Tetrahedron Lett., 30, 1185(1989).
  • Itsuno , S. , Sakurai , Y. , Shimizu , K. and Ito , K. 1986 . Chemistry Lett. , : 1133
  • Itsuno , S. , Ito , K. , Hirao , A. and Yamazaki , N. 1983 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , : 1673
  • Itsuno , S. , Ito , K. , Hirao , A. and Nakahama , S. 1984 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , : 2887 b) S. Itsuno, K. Ito, A. S. Hirao and S. Nakahama, Chem. Commun., 469(1983); c) S. Itsuno, K. Ito, A. S. Hirao and S. Nakahama, J. Org. Chem., 49, 555(1983).
  • Itsuno , S. , Nakano , M. , Miyazaki , K. , Masuda , H. and Ito , K. 1985 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , : 2039
  • Itsuno , S. , Sakurai , Y. , Ito , K. , Hirao , A. and Nakahama , S. 1987 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 60 : 395
  • Itsuno , S. , Nakano , M. and Ito , K. 1985 . J. Chem. Soc., Perkin Trans I , : 2615
  • Sakito , Y. , Yoneyoshi , Y. and Suzukamo , G. 1988 . Tetrahedron Lett. , 29 : 223
  • Itsuno , S. , Sakurai , Y. , Shimizu , K. and Ito , K. 1989 . J. Chem. Soc., Perkin Trans I , : 1548
  • Itsuno , S. , Sakurai , Y. and Ito , K. 1988 . Synthesis , : 995
  • Itsuno , S. , Sakurai , Y. , Shimizu , K. and Ito , K. 1990 . J. Chem. Soc., Perkin Trans I , : 1859
  • Stembach , D. D. and Jamison , W. C. L. 1981 . Tetrahedron Lett. , 22 : 3331 b) J. Herscovici, M.-J. Ergon and K. Antonakis, J. Chem. Soc., Perkin Trans I, 1219(1988).
  • Busser , U. and Haller , R. 1973 . Tetrahedron Lett. , : 231
  • Hutchins , R. O. and Ruüedge , M. C. 1982 . Tetrahedron Lett. , 28 : 5619
  • Krzyanowska , B. and Stec , W. J. 1982 . Synthesis , : 270 b) B. Krzyanowska and W. J. Stec, ibid., 521(1978).
  • Hutchins , R. O. , Abdel-Magid , A. , Stercho , Y. P. and Wambsgans , A. 1987 . J. Org. Chem. , 52 : 702
  • Noyori , R. , Tomino , I. , Tanimoto , Y. and Nishizawa , M. 1984 . J. Am. Chem. Soc. , 106 : 6709 b) R. Noyori; I. Tomino, M. Yamada and M. Nishizawa, ibid., 106, 6717(1984).
  • Brown , H. C. , Park , W. S. and Cho , B. T. 1986 . J. Org. Chem. , 51 : 1384 b) H.C. Brown, B. T. Cho and W. S. Park, ibid., 51, 3396(1986).
  • Yamaguchi , S. and Mosher , H. S. 1973 . J. Org. Chem. , 38 : 1870
  • Weismiller , M. C. , Towson , J. C. and Davis , F. A. 1990 . Org. Synth. , 69 : 158
  • Annunziata , R. , Cinqini , M. and Cozzi , F. 1982 . J. Chem. Soc., Perkin Trans I , : 339
  • Hua , D. H. , Miao , S. W. , Chen , J. S. and Iguchi , S. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 4
  • Hua , D. H. , Bharathi , S. N. , Robinson , P. D. and Tsujimoto , A. 1990 . J. Org. Chem. , 55 : 2128 b) D. H. Hua, S. N. Bharathi, F. Takusagawa, A. Tsujimoto and J. A. K. Panangadan, ibid., 54, 5659(1989).
  • Midolajczuk , M. , Drabowicz , J. and Slebocka-Tilk , H. 1979 . J. Am. Chem. Soc. , 101 : 1302
  • Kobayashi , K. , Okamoto , T. , Oida , T. and Tanimoto , S. 1986 . Chemistry Lett. , : 2021

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Order Reprints Request Corporate Permissions

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

Request Academic Permissions

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.

Related research

People also read lists articles that other readers of this article have read.

Recommended articles lists articles that we recommend and is powered by our AI driven recommendation engine.

Cited by lists all citing articles based on Crossref citations.
Articles with the Crossref icon will open in a new tab.