82
Views
30
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

SYNTHESIS OF THE FIRE ANT ALKALOIDS, SOLENOPSINS. A REVIEW

, &
Pages 499-543 | Received 15 Mar 1996, Published online: 18 Feb 2009

REFERENCES

  • Schmidt , J. O. 1986 . “Venoms of the Hymenoptera” , Edited by: Piek , T. 425 London : Academic Press .
  • Blum , M. S. and Herman , H. R. 1978 . “Arthropod venoms” , Edited by: Bettini , S. 801 New York, NY : Springer-Verlag .
  • Blum , M. S. 1984 . “Handbook of Natural Toxins” , Edited by: Tu , A. T. Vol. 2 , 225 New York, NY : Marcel Dekker .
  • Braekman , J. C. and Daloze , D. 1990 . “Studies in Natural Products Chemistry” , Edited by: Atta-ur-Rahman . Vol. 6 , 421 Elsevier .
  • Numata , A. and Ibuka , T. 1987 . “The Alkaloids” , Edited by: Brossi , A. Vol 31 , 193 New York, NY : Academic Press .
  • Attygalle , A. B. and Morgan , E. D. 1984 . Chem. Soc. Rev. , 13 : 245
  • Cavill , G. W. K. and Robertson , P. L. 1965 . Science , 149 : 1337
  • Jones , T. H. and Blum , M. S. 1983 . “Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives” , Edited by: Pelletier , S. W. Vol. 1 , 33 New York, NY : Wiley .
  • Jones , T. H. , Blum , M. S. and Fales , H. M. 1982 . Tetrahedron , 38 : 1949
  • MacConnell , J. G. , Blum , M. S. and Fales , H. M. 1971 . Tetrahedron , 26 : 1129
  • Lofgren , C. S. , Banks , W. A. and Glancey , B. M. 1975 . Ann. Rev. Entomol. , 20 : 1
  • Hoffman , D. R. 1987 . J. Allergy Clin. Immunol. , 80 : 300
  • Hoffman , D. R. , Dove , D. E. and Jacobson , R. S. 1988 . J. Allergy Clin. Immunol. , 82 : 818
  • Leclercq , S. , Thirionet , I. , Broeders , F. , Daloze , D. , Vander Meer , R. K. and Braekman , J. C. 1994 . Tetrahedron , 50 : 8465
  • Brand , J. M. , Blum , M. S. and Barlin , M. R. 1973 . Toxicon , 11 : 325
  • Brand , J. M. , Blum , M. S. , Fales , H. M. and MacConnell , J. G. 1972 . Toxicon , 10 : 259
  • MacConnell , J. G. , Blum , M. S. , Buren , W. F. , Williams , R. N. and Fales , H. M. 1976 . Toxicon , 14 : 69
  • Leclercq , S. , Braekman , J. C. , Daloze , D. , Pasteels , J. M. and Vander Meer , R. K. Naturwis-senschaften , in press
  • Fuji , K. , Ichikawa , K. and Fujita , E. 1979 . Chem. Pharm. Bull. Jpn , 27 : 3183
  • Fraser , R. T. , Grindley , T. B. and Passannanti , S. 1975 . Can. J. Chem. , 53 : 2473
  • Moriyama , Y. , Doan-Huynh , D. , Monneret , C. and Khuong-Huu , Q. 1977 . Tetrahedron Lett. , 10 : 825
  • Mundy , B. P. and Bjorklund , M. 1985 . Tetrahedron Lett. , 26 : 3899
  • Stork , G. and Dowd , S. R. 1963 . J. Am. Chem. Soc. , 85 : 2178
  • Ipaktschi , J. 1984 . Chem. Ber. , 117 : 856
  • Danishefsky , S. , Taniyama , E. and Webb , R. E. 1983 . Tetrahedron Lett. , 24 : 11
  • Danishefsky , S. , Taniyama , E. and Webb , R. E. 1983 . Tetrahedron Lett. , 24 : 15
  • Harding , K. E. and Burks , S. R. 1984 . J. Org. Chem. , 49 : 40
  • Carruthers , W. , Williams , M. J. and Cox , M. T. 1984 . Chem. Comm. , : 1235
  • Harding , K. E. and Burks , S. R. 1981 . J. Org. Chem. , 46 : 3920
  • Clive , D. L. J. , Farina , V. , Singh , A. , Wong , C. K. , Kiel , W. A. and Menchen , S. M. 1980 . J. Org. Chem. , 45 : 2120
  • Wasserman , H. H. and Rusiecki , V. 1988 . Tetrahedron Lett. , 29 : 4977
  • Maruoka , K. , Miyazaki , T. M. , Ando , M. , Matsumura , Y. , Sakane , S. , Hattori , K. and Yamamoto , H. 1983 . J. Am. Chem. Soc. , 105 : 2831
  • Caramella , P. , Rondan , N. G. , Paddon-Row , M. N. and Houk , K. N. 1981 . J. Am. Chem. Soc. , 103 : 2438
  • Cieplak , A. S. 1981 . J. Am. Chem. Soc. , 103 : 4540
  • Yamaguchi , R. , Nakazono , Y. , Matsuki , T. , Hata , E. and Kawanisi , M. 1987 . Bull. Chem. Soc. Jpn , 60 : 215
  • Pearson , R. G. 1986 . J. Chem. Educ. , 45 : 581 643
  • Hudson , R. H. 1973 . Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 12 : 36
  • Fleming , I. 1976 . “Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions” , 66 New York, NY : Wiley .
  • Ho , T. L. 1977 . “Hard and Soft Bases Principles in Organic Chemistry” , New York, NY : Academic Press .
  • Akiba , K. , Iseki , Y. and Wada , M. 1982 . Tetrahedron Lett. , 23 : 429
  • Akiba , K. , Iseki , Y. and Wada , M. 1984 . Bull. Chem. Soc. Jpn , 57 : 1994
  • Comins , D. L. and Weglarz , M. A. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 2506
  • Deslongchamps , P. 1983 . “Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry” , New York, NY : Pergamon Press . chapter 6
  • Hoffman , R. W. 1989 . Chem. Rev. , 89 : 1841
  • Johnson , F. 1968 . Chem. Rev. , 68 : 375
  • Brown , J. D. , Foley , M. A. and Comins , D. L. 1988 . J. Am. Chem. Soc. , 110 : 7445
  • Comins , D. L. and Foley , M. A. 1988 . Tetrahedron Lett. , 29 : 6711
  • Shono , T. , Matsumura , Y. , Onomura , O. and Sato , M. 1988 . J. Org. Chem. , 53 : 4118
  • Hanson , G. J. and Russel , M. A. 1989 . Tetrahedron Lett. , 30 : 5751
  • Natsume , M. , Sekine , Y. , Ogawa , M. , Soyagimi , H. and Kitagawa , Y. 1979 . Tetrahedron Lett. , : 3473
  • Brossi , A. 1988 . “The Alkaloids” , Edited by: Brossi , A. Vol. 32 , 271 San Diego : Academic Press, Inc. .
  • Abe , K. , Okumura , H. , Tsugoshi , T. and Nakamura , N. 1984 . Synthesis , : 597
  • Ryckman , D. M. and Stevens , R. V. 1987 . J. Org. Chem. , 52 : 4274
  • Bacos , D. , Celerier , J. P. , Marx , E. , Rosset , S. and Lhommet , G. 1990 . J. Heterocyclic Chem. , 27 : 1387
  • Bonin , M. , Romero , J. R. , Grierson , D. S. and Husson , H. P. 1982 . Tetrahedron Lett. , 23 : 3369
  • Takahashi , K. , Kurita , H. , Ogura , K. and Iida , H. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 4368
  • Takahashi , K. , Kurita , H. , Ogura , K. and Iida , H. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 4372
  • Konda , M. , Shioiri , T. and Yamada , S. 1975 . Chem. Pharm. Bull. Jpn , 23 : 1063
  • Meyers , A. I. , Edwards , P. D. , Bailey , T. R. and Jagdmann , G. E. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 1019
  • Meyers , A. I. , Edwards , P. D. , Reiker , W. F. and Bailey , T. R. 1984 . J. Am. Chem. Soc. , 106 : 3270
  • Beak , P. and Lee , W. K. 1993 . J. Org. Chem. , 58 : 1109
  • Gawley , R. E. and Rein , K. 1991 . “Comprehensive Organic Synthesis” , Edited by: Trost , B. and Fleming , I. Vol. 1 , 459 Oxford, , England : Pergamon Press . Vol. 3, p. 65
  • Curtin , D. Y. and Okehl , W. J. 1962 . J. Am. Chem. Soc. , 84 : 1967
  • Witanowski , M. and Roberts , J. D. 1966 . J. Am. Chem. Soc. , 88 : 737
  • Frankel , G. , Dix , D. T. and Carlson , M. 1968 . Tetrahedron Lett. , : 579
  • Still , W. G. and Streekumar , G. 1980 . J. Am. Chem. Soc. , 102 : 1201
  • Beak , P. and Zajdel , W. J. 1984 . J. Am. Chem. Soc. , 106 : 1010
  • Beak , P. , Reitz , D. and Tse , A. 1981 . J. Org. Chem. , 46 : 4316
  • Johnson , F. 1968 . Chem. Rev. , 68 : 375
  • Hoffman , R. 1989 . Chem. Rev. , 89 : 1841
  • Hill , R. K. and Yuri , T. 1977 . Tetrahedron , 33 : 1569
  • Mundy , B. P. , Lipkowitz , K. B. , Lee , M. and Larsen , B. R. 1974 . J. Org. Chem. , 39 : 1963
  • Mundy , B. P. , Larsen , B. R. , McKenzie , L. F. and Branden , G. 1972 . J. Org. Chem. , 37 : 1635
  • Mundy , B. P. and Larsen , B. R. 1972 . Synth. Commun. , 2 : 197
  • Nagasaka , T. , Hayashi , H. , Kumakawa , M. and Sakamoto , M. 1989 . Heterocycles , 29 : 2157
  • Ogawa , M. and Natsume , M. 1984 . Heterocycles , 21 : 769
  • Kotsuki , H. , Kusumi , T. , Inoue , M. , Ushio , Y. and Ochi , M. 1991 . Tetrahedron Lett. , 32 : 4159
  • Nakagawa , I. and Hata , T. 1975 . Tetrahedron Lett. , : 1409
  • Nakagawa , I. , Aki , K. and Hata , T. 1983 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , : 1315
  • Jefford , C. W. and Wang , J. B. 1993 . Tetrahedron Lett. , 34 : 2911
  • Jefford , C. W. and Wang , J. B. 1993 . Tetrahedron Lett. , 34 : 1111
  • Schlessinger , R. H. and Iwanowicz , E. J. 1987 . Tetrahedron Lett. , 28 : 2083
  • Takahata , H. , Inose , K. , Araya , N. and Momose , T. 1994 . Heterocycles , : 38
  • Grierson , D. S. , Royer , J. , Guerrier , L. and Husson , H. P. 1986 . J. Org. Chem. , 51 : 4475
  • Husson , H. P. 1985 . J. Nat. Prod. , 48 : 894
  • Taber , D. F. , Deker , P. B. and Gaul , M. D. 1987 . J. Am. Chem. Soc. , 109 : 7489
  • Yamamoto , H. , Iguchi , S. , Nakai , H. and Hayashi , M. 1979 . J. Org. Chem. , 44 : 1363
  • Ukaji , Y. , Watai , T. , Sumi , T. and Fujisawa , T. 1991 . Chemistry Lett. , : 1555
  • Bochet , C. G. , Merifield , E. and Oppolzer , W. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 7015
  • Comins , D. L. and Benjelloun , N. R. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 829
  • Comins , D. L. , Joseph , S. P. and Goehring , R. 1994 . J. Am. Chem. Soc. , 116 : 4719
  • Huser , N. and Solladié , G. 1995 . Rec. Trav. Chim. Pays-Bas , 114 : 153
  • Suffert , J. , Adib , A. , Solladié , G. and Solladié-Cavallo , A. 1990 . Tetrahedron Lett. , 31 : 6649
  • MacConnell , J. G. , Blum , M. S. and Fales , H. M. 1970 . Science , 168 : 840

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.