Advanced search
Publication Cover
Organic Preparations and Procedures International
The New Journal for Organic Synthesis
Volume 29, 1997 - Issue 2
Submit an article Journal homepage
105
Views
10
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

SELECTIVE TRANSITION METAL-PROMOTED CARBON-CARBON AND CARBON-HETEROATOM BOND FORMATION. A REVIEW

Renzo Rossi Dipartimento di Chimica e Chimica Industriale, Università di Pisa, Via Risorgimento 35, I-56126, Pisa, ITALY
&
Fabio Bellina Dipartimento di Chimica e Chimica Industriale, Università di Pisa, Via Risorgimento 35, I-56126, Pisa, ITALY
Pages 137-176 | Received 03 Jun 1996, Published online: 09 Feb 2009

References

  • Bumagin , N. A. and Beletskaya , I. P. 1990 . Russ. Chem. Rev. , 59 : 1174
  • Hatanaka , Y. and Hiyama , T. 1991 . Synlett , 845
  • Erdik , A. 1992 . Tetrahedron , 48 : 9557
  • Mitchell , T. N. 1992 . Synthesis , 803
  • Kalinin , V. N. 1992 . Synthesis , 413
  • Li , C. J. 1993 . Chem. Rev. , 93 : 2033
  • Hegedus , L. 1994 . J. Organomet. Chem. , 477 : 269
  • Colquhoun , H. M. , Thomson , D. J. and Twigg , M. V. 1991 . Carbonylation , New York : lenum Press .
  • Rossi , R. , Carpita , A. and Bellina , F. 1995 . Org. Prep. Proc. Int. , 27 : 127
  • Farina , V. 1995 . Comprehensive Organometallic Chemistry II , Edited by: Abel , E. W. , Stone , F. G. A. , Wilkinson , G. and Hegedus , L. S. Vol 12 , 161 – 240 . Oxford : Pergamon .
  • Fauvarque , J. F. and Jutard , A. 1976 . Bull. Chim. Soc. Fr. , 765
  • Milstein , D. and Stille , J. K. 1979 . J. Am. Chem. Soc. , 101 : 4981
  • Gillie , A. and Stille , J. K. 1980 . J. Am. Chem. Soc. , 102 : 4933
  • Reddy , G. S. and Tam , W. 1984 . Organometallics , 3 : 630
  • Katayama , T. and Umeno , M. 1991 . Chemistry Lett. , 2073
  • Minato , A. , Suzuki , K. , Tamao , K. and Kumada , M. 1984 . Chem. Commun. , 511
  • Minato , A. , Tamao , K. , Suzuki , K. and Kumada , M. 1980 . Tetrahedron Lett. , 21 : 4017
  • Carpita , A. and Rossi , R. 1985 . Gazz. Chim. Ital. , 115 : 575
  • Rossi , R. , Carpita , A. , Ciofalo , M. and Lippolis , V. 1991 . Tetrahedron , 47 : 8443
  • Eapen , K. C. , Dua , S. S. and Tamborski , C. 1984 . J. Org. Chem. , 49 : 478
  • Wright , S. W. , Hageman , D. L. and Mc Clure , L. D. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 6095
  • Mc Kean , D. R. , Parrinello , G. , Renaldo , A. F. and Stille , J. K. 1987 . J. Org. Chem. , 52 : 422
  • Bahl , A. , Grahn , W. , Stadler , S. , Feiner , F. , Bourhill , G. , Bräuchle , C. , Reisner , A. and Jones , P. G. 1995 . Angew. Chem. Int. Ed. Eng. , 34 : 1485
  • Dubois , E. and Beau , J. M. 1990 . Chem. Commun. , : 1191
  • Brandsma , L. and Ver Kruijsse , H. D. 1990 . Synth. Commun. , 20 : 2275
  • Grissom , J. W. , Calkins , T. L. and Egan , M. 1993 . J. Am. Chem. Soc. , 115 : 11744
  • Zhou , Q. , Carrol , P. J. and Swager , T. M. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 1294
  • Grissom , J. W. , Calkins , T. L. , Huang , D. and McMillen , H. 1994 . Tetrahedron , 50 : 4635
  • Cacchi , S. , Ciattini , P. G. , Morera , E. and Ortar , G. 1987 . Tetrahedron Lett. , 28 : 3039
  • Carlström , A. S. and Frejd , T. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 1289
  • Pridgen , L. N. 1982 . ibid. , 47 : 4319
  • Mangalagiu , I. , Benneche , T. and Undheim , K. 1996 . Tetrahedron Lett. , 37 : 1309
  • Gundersen , L. L. , Langli , G. and Rise , F. 1995 . Tetrahedron Lett. , 36 : 1945
  • Langli , G. , Gundersen , L. L. and Rise , F. 1996 . Tetrahedron , 52 : 5625
  • Klement , I. , Knochel , P. , Chau , K. and Cahiez , G. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 1177
  • Dondoni , A. , Fogagnolo , M. , Medici , A. and Negrini , E. 1987 . Synthesis , 185
  • Kaswasaki , I. , Yamashita , M. and Ohta , S. 1994 . Chem. Commun. , 2085
  • Evans , D. A. and Bach , T. 1993 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 32 : 1326
  • Tilley , J. W. and Zawoiski , S. 1988 . J. Org. Chem. , 53 : 386
  • Bates , R. W. , Gabel , C. J. and Ji , J. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 6993
  • Bates , R. W. and Rama-Devi , T. 1995 . Synlett , 1151
  • Torii , S. , Xu , L. H. and Okumoto , H. 1992 . ibid , 515
  • Miura , Y. , Oka , H. and Momoki , M. 1995 . Synthesis , 1419
  • Echavarren , A. M. and Stille , J. K. 1987 . J. Am. Chem. Soc. , 109 : 5478
  • Yang , Y. and Martin , A. R. 1992 . Synth. Commun. , 22 : 1757
  • Soderberg , B. C. 1995 . Comprehensive Organometallic Chemistry II , Vol 12 , 241 – 297 . Oxford : Pergamon .
  • Trost , B. M. and Verhoeven , T. R. 1982 . Comprehensive Organometallic Chemistry , Vol 8 , 799 – 938 . Oxford : Pergamon .
  • Solberg , J. and Undheim , K. 1989 . Acta Chem. Scand. , A43 : 62
  • Sekiya , A. and Ishikawa , N. 1976 . J. Organomet. Chem. , 118 : 349
  • Ikoma , Y. , Ando , K. , Naoi , Y. , Akiyama , T. and Sugimori , A. 1991 . Synth. Commun. , 21 : 481
  • Miyaura , N. , Yanagi , T. and Suzuki , A. 1981 . ibid. , 11 : 513
  • Anderson , J. C. and Namli , H. 1995 . Synlett , 765
  • Watanabe , T. , Miyaura , N. and Suzuki , A. 1992 . ibid. , 207
  • Fu , J M. , Sharp , M. J. and Snieckus , V. 1988 . Tetrahedron Lett. , 29 : 5459
  • Unrau , M. C. , Cambell , M. G. and Snieckus , V. 1992 . ibid. , 33 : 2773
  • Larock , R. C. , Barrios-Peña , N. G. and Fried , C. A. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 2615
  • Dondoni , A. , Fantin , G. , Fogagnolo , M. , Medici , A. and Pedrini , P. 1987 . Synthesis , 693
  • Pierce , B. C. 1992 . Synth. Commun. , 22 : 1627
  • Solberg , J. and Undheim , K. 1987 . Acta Chem. Scand. , A41 : 712
  • Kondo , Y. , Watanabe , R. , Sakamoto , T. and Yamanaka , Y. 1989 . Chem. Pharm. Bull. Jpn. , 37 : 2814
  • Baillargeon , V. P. and Stille , J. K. 1986 . J. Am. Chem. Soc. , 108 : 452
  • Hatanaka , Y. , Goda , K. , Okahara , Y. and Hiyama , T. 1994 . Tetrahedron , 50 : 8301
  • Ishikura , M. and Terashima , M. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 2634
  • Negishi , E. and Van Horn , D. E. 1977 . J. Am. Chem. Soc. , 99 : 3168
  • Heinze , P. L. and Burton , D. J. 1988 . J. Org. Chem. , 53 : 2714
  • Hegedus , L. S. , Sestrick , M. R. , Michaelson , E. T. and Harrington , P. J. 1989 . ibid. , 54 : 4141
  • Kosugi , M. , Sumiya , T. , Obara , Y. , Suzuki , M. , Sano , H. and Migita , T. 1987 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 60 : 767
  • Freisen , R. W. and Sturino , C. F. 1990 . J. Org. Chem. , 55 : 2572
  • Marsais , F. , Pineau , Ph. , Nivolliers , F. , Mallet , M. , Turck , A. , Godard , A. and Queguiner , G. 1992 . ibid. , 57 : 565
  • Kwon , H. B. , McKee , B. H. and Stille , J. K. 1990 . ibid. , 55 : 3114
  • Crisp , G. T. and Glink , P. T. 1994 . Tetrahedron , 50 : 3213
  • Hodgson , D. M. , Witherington , J. , Moloney , B. A. , Richards , I. C. and Brayer , J. L. 1995 . Synlett , 32
  • Shi , G. , Cao , Z. and Zhang , X. 1995 . J. Org. Chem. , 60 : 6608
  • Lopwe , P. N. and Rowe , A. F. 1987 . Comp. Biochem. Physiol., B: Comp Biochem. , 88B : 223
  • Walsh , C. 1982 . Tetrahedron , 38 : 871
  • Clough , J. M. 1993 . Nat. Prod. Rep. , 10 : 565
  • Welch , J. T. and Eswarakrishnan , S. 1990 . Fluorine in Bioorganic Chemistry , New York : J. Wiley & Sons .
  • Heck , R. 1985 . Palladium Reagents in Organic Synthesis , London : Academic Press .
  • Spencer , A. 1983 . J. Organomet. Chem. , 258 : 101
  • Jeffery , T. 1984 . Chem. Commun. , : 1287
  • Merlic , C. A. and Semmelhack , M. F. 1990 . J. Organomet. Chem. , 391 : C23
  • Amatore , C. , Azzabi , M. and Jutand , A. 1991 . J. Am. Chem. Soc. , 113 : 8375
  • Plevyak , J. E. , Dickerson , J. E. and Heck , R. F. 1979 . J. Org. Chem. , 44 : 4078
  • Cortese , N. and Heck , R. F. 1977 . ibid. , 42 : 3907
  • Tao , W. , Nesbitt , S. and Heck , R. F. 1990 . ibid. , 55 : 63
  • Izumi , T. , Nishimoto , Y. , Kohei , K. and Kasahara , A. 1990 . J. Heterocycl. Chem. , 27 : 1419
  • Amos , P. C. and Whiting , D. A. 1987 . Chem. Commun. , 510
  • Satake , A. , Okano , K. , Shimizu , I. and Yamamoto , A. 1994 . Synlett , 839
  • Satoh , T. , Itaya , T. , Okuro , K. , Miura , M. and Nomura , M. 1995 . J. Org. Chem. , 60 : 7267
  • Chen , J. J. , Walker , J. A. II , Liu , W. , Wise , D. S. and Towsend , L. B. 1995 . Tetrahedron Lett. , 36 : 8363
  • Harrington , P. J. , Hegedus , L. S. and McDaniel , K. F. 1987 . J. Am. Chem. Soc. , 109 : 4335
  • Jeffery , T. 1992 . Tetrahedron Lett. , 33 : 1989
  • Albrecht , K. , Reiser , O. , Weber , M. , Knieriem , B. and de Meijere , A. 1994 . Tetrahedron , 50 : 383
  • Jeffery , T. 1985 . Tetrahedron Lett. , 26 : 2667
  • Minn , K. 1991 . Synlett , 115
  • Quallich , G. J. , Fox , D. E. , Friedmann , R. C. and Murtiashaw , C. W. 1992 . J. Org. Chem. , 57 : 761
  • Jackson , R. F. , Wishart , N. , Wood , A. , James , K. and Wythes , M. J. 1992 . ibid. , 57 : 3397
  • Fraser , J. L. , Jackson , R. F. W. and Porter , B. 1994 . Synlett , 379
  • Tamaru , Y. , Ochiai , H. , Nakamura , T. and Yoshida , Z. 1986 . Tetrahedron Lett. , 27 : 955
  • Nakamura , E. , Aoki , S. , Sekiya , K. , Oshino , H. and Kuwajima , I. 1987 . J. Am. Chem. Soc. , 109 : 8056
  • Klement , I. , Knochel , P. , Chau , K. and Cahiez , G. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 1177
  • Kosugi , M. , Suzuki , M. , Hagiwara , I. , Goto , K. , Saitoh , K. and Migita , T. 1982 . Chemistry Lett. , 939
  • Kosugi , M. , Ishiguro , M. , Negishi , Y. , Sano , H. and Migita , T. 1984 . ibid. , 1511
  • Kosugi , M. , Sumiya , T. , Ohhashi , K. , Sano , H. and Migita , T. 1985 . ibid. , 997
  • Kosugi , M. , Negishi , Y. , Kameyama , M. and Migita , T. 1985 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 58 : 3383
  • Durandetti , M. , Sibille , S. , Nédélec , J? Y. and Péridiou , J. 1994 . Synth. Commun. , 24 : 1245
  • Löffler , A. and Himbert , G. 1992 . Synthesis , 495
  • Draper , T. L. and Bailey , T. R. 1995 . J. Org. Chem. , 60 : 748
  • Crisp , G. T. and Robertson , T. A. 1992 . Tetrahedron , 48 : 3239
  • Arcadi , A. , Cacchi , S. , Marinelli , F. , Pace , P. and Sanzi , G. 1995 . Synlett , 823
  • Chapdelaine , M. J. , Warwick , P. J. and Shaw , A. 1989 . J. Org. Chem. , 54 : 1218
  • Kosugi , M. , Kameyama , M. and Migita , T. 1983 . Chemistry Lett. , 927
  • Barañano , D. and Hartwig , J. F. 1995 . J. Am. Chem. Soc. , 117 : 2937
  • Minato , A. , Suzuki , K. and Tamao , T. 1987 . ibid. , 109 : 1257
  • Rossi , R. and Carpita , A. 1986 . Tetrahedron Lett. , 27 : 2529
  • Carpita , A. and Rossi , R. 1986 . ibid. , 27 : 4351
  • Andreini , B. P. , Carpita , A. and Rossi , R. 1986 . ibid. , 27 : 6633
  • Andreini , B. P. , Benetti , M. , Carpita , A. and Rossi , R. 1987 . Tetrahedron , 43 : 4591
  • Andreini , B. P. , Carpita , A. and Rossi , R. 1988 . Tetrahedron Lett. , 29 : 2239
  • Andreini , B. P. , Benetti , M. , Carpita , A. and Rossi , R. 1988 . Gazz. Chim. Ital. , 118 : 469
  • Carpita , A. , Rossi , R. and Scamuzzi , B. 1989 . Tetrahedron Lett. , 30 : 2699
  • Andreini , B. P. , Carpita , A. , Rossi , R. and Scamuzzi , B. 1989 . Tetrahedron , 30 : 5621
  • Minato , A. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 4052
  • Ratovelomanana , V. , Hammoud , A. and Linstrumelle , G. 1987 . Tetrahedron Lett. , 28 : 1649
  • Roush , W. R. and Riva , R. 1988 . J. Org. Chem. , 53 : 710
  • Miyaura , N. , Yamada , K. , Suginome , H. and Suzuki , A. 1985 . J. Am. Chem. Soc , 107 : 972
  • Uenishi , J. , Beau , M. J.- , Armstrong , R. W. and Kishi , Y. 1987 . ibid. , 109 : 4576
  • Roush , W. R. , Moriarty , K. J. and Brown , B. B. 1990 . Tetrahedron Lett. , 31 : 6509
  • Baldwin , J. E. , Chesworth , R. , Parker , J. S. and Russell , A. T. 1995 . ibid. , 36 : 9551
  • Alami , M. , Crousse , B. and Linstrumelle , G. 1995 . ibid. , 36 : 3687
  • Torii , S. , Okumoto , H. , Tadokoro , T. , Nishimura , A. and Md. Rashid , A. 1993 . ibid. , 34 : 2139
  • Bryant-Friederich , A. and Neidlein , R. 1995 . Synthesis , 1506
  • Ratovelomanana , V. and Linstrumelle , G. 1981 . Tetrahedron Lett. , 22 : 315
  • Guillerm , D. and Linstrumelle , G. 1985 . ibid. , 26 : 3811
  • Guillerm , D. and Linstrumelle , G. 1986 . ibid. , 27 : 5857
  • Magnus , P. , Annoura , H. and Harling , J. 1990 . J. Org. Chem. , 55 : 1709
  • Creusy , C. and Beau , J. M. 1991 . Tetrahedron Lett. , 32 : 3171
  • Avignon-Tropis , M. , Berjeaud , J. M. , Pougny , J. R. , Fréchard-Ortuno , I. , Guillerm , D. and Linstrumelle , G. 1992 . J. Org. Chem. , 57 : 651
  • Chemin , D. , Alami , M. and Linstrumelle , G. 1992 . Tetrahedron Lett. , 33 : 2681
  • Audrain , H. , Skrydstrup , T. , Ulibarri , G. , Riche , C. , Chiaroni , A. and Grierson , D. S. 1994 . Tetrahedron , 50 : 1469
  • Wu , M. J. , Lin , C. F. J. , Wu , S. and Chen , H. T. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 1879
  • Nishikawa , T. , Ino , A. and Isobe , M. 1994 . Tetrahedron , 50 : 1449
  • McGaffin , G. and de Meijere , A. 1994 . Synthesis , 583
  • Sakai , Y. , Nishiwaki , E. , Shishido , K. , Shibuya , M. and Kido , M. 1991 . Tetrahedron Lett. , 32 : 4363
  • Elbaum , D. , Nguyen , T. B. , Jorgesen , W. L. and Schreiber , S. L. 1994 . Tetrahedron , 50 : 1503
  • Nishikawa , T. , Ino , A. and Isobe , M. 1994 . ibid. , 50 : 1449
  • Chemin , D. and Linstrumelle , G. 1994 . ibid. , 50 : 5335
  • Alami , M. , Crousse , B. and Linstrumelle , G. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 3543
  • Ratevelomanana , V. and Linstrumelle , G. 1984 . ibid. , 25 : 6001
  • Carpita , A. , Neri , D. and Rossi , R. 1987 . Gazz. Chim. Ital. , 117 : 503
  • Negishi , E. , Okukado , N. , Lovich , S. F. and Luo , F T. 1984 . J. Org. Chem. , 49 : 2629
  • Gillet , J. P. , Sauvêtre , R. and Normant , J. F. 1985 . Tetrahedron Lett. , 26 : 3999
  • Tellier , F. , Sauvêtre , R. and Normant , J. F. 1986 . J. Organomet. Chem. , 303 : 309
  • Tellier , F. , Sauvêtre , R. and Normant , J. F. 1987 . ibid. , 328 : 1
  • Tellier , F. , Sauvêtre , R. and Normant , J. F. 1989 . ibid. , 367 : 1
  • Tellier , F. , Sauvêtre , R. and Normant , J. F. 1985 . ibid. , 292 : 19
  • Eddarir , S. , Mestdagh , H. and Rolando , C. 1991 . Tetrahedron Lett. , 32 : 69
  • Myers , A. G. , Alauddin , M. M. , Fuhry , M. A. M. , Dragovich , P. S. , Finney , N. S. and Harrington , P. M. 1989 . ibid. , 30 : 6997
  • Bellina , F. , Carpita , A. , De Santis , M. and Rossi , R. 1994 . ibid. , 35 : 6913
  • Bellina , F. , Carpita , A. , De Santis , M. and Rossi , R. 1994 . Tetrahedron , 50 : 12029
  • Rossi , R. , Bellina , F. , Carpita , A. and Gori , R. 1995 . Synlett , 344
  • Rossi , R. , Bellina , F. , Carpita , A. and Gori , R. 1995 . Gazz. Chim. Ital. , 125 : 381
  • Bellina , F. , Carpita , A. and Rossi , R. 1995 . Convegno Nazionale su . Orientamenti e Metodologie in Chimica Farmaceutica, Organica e Bioorganica . June 2-6 1995 , Numana, AN, Italy. pp. 021 Atti del Convegno
  • Rossi , R. , Bellina , F. , Carpita , A. and Mazzarella , F. 1996 . Tetrahedron , 52 : 4095
  • Rossi , R. and Bellina , F. manuscript in preparation
  • Murahashi , S. , Yamamura , M. , Yanagisawa , K. , Mita , N. and Kondo , K. 1979 . J. Org. Chem. , 44 : 2408
  • Cristau , H. J. , Chabaud , B. , Labaudiniere , B. and Christol , H. 1986 . J. Org. Chem. , 51 : 875
  • Bumagin , N. A. , Gulevich , Yu. V. and Beletskaya , I. P. 1984 . Izv. Akad Nauk SSSR, Ser. Khim. , 4 : 953
  • Kosugi , M. , Ogata , T. , Terada , M. , Sano , H. and Migita , T. 1984 . Bull. Soc. Chem. Jpn. , 57 : 1863
  • Rossi , R. , Bellina , F. and Carpita , A. 1996 . Synlett , 356
  • Rossi , R. and Bellina , F. 1996 . Invited lecture at the 1st Korea-Italy Symposium in Medicinal Chemistry . May 24-25 1996 , Seoul, Korea.
  • Rossi , R. and Bellina , F. Unpublished results

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Order Reprints Request Corporate Permissions

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

Request Academic Permissions

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.

Related research

People also read lists articles that other readers of this article have read.

Recommended articles lists articles that we recommend and is powered by our AI driven recommendation engine.

Cited by lists all citing articles based on Crossref citations.
Articles with the Crossref icon will open in a new tab.