109
Views
22
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

SYNTHESES OF AVENACIOLIDE AND RELATED bisLACTONES. A REVIEW

, &
Pages 291-324 | Received 28 Jul 1997, Accepted 10 Mar 1998, Published online: 09 Feb 2009

References

  • Brookes , D. , Tidd , B. K. and Turner , W. B. 1963 . J. Chem. Soc. , 5385
  • Ellis , J. J. , Stodola , F. H. , Vesonder , R. F. and Glass , C. A. 1964 . Nature , 203 : 1382
  • In order to simplify the discussion, the numbering of atoms in structure 1 is employed throughout the schemes and does not correspond to systematic nomenclature for all intermediates. In the case of avenaciolide, the systematic name corresponds to: (3aR, 4R, 6aR)-3-methylene-4-octyl-dihidrofuro[3,4-b]furan-2,6(3H, 4H)-dione
  • Brookes , D. , Sternhell , S. , Tidd , B. K. and Turner , W. B. 1967 . Australian J. Chem. , 18 : 373
  • Parker , W. L. and Johnson , F. 1969 . J. Am. Chem. Soc. , 91 : 7208
  • Herrmann , J. L. , Berger , M. H. and Schlessinger , R. H. 1973 . J. Am. Chem. Soc. , 95 : 7923
  • Hughes , D. L. 1978 . Acta Crystallogr., Sect. B. , 34 : 3674
  • Anderson , R. C. and Fraser-Reid , B. 1975 . J. Am. Chem. Soc. , 97 : 3870
  • Anderson , R. C. and Fraser-Reid , B. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 4781
  • Ohrui , H. and Emoto , S. 1975 . Tetrahedron Lett. , 3657
  • Tanabe , M. , Hamasaki , T. and Suzuki , Y. 1973 . Chem. Commun. , 212
  • Aldridge , D. C. and Turner , W. B. 1971 . J. Chem. Soc. C , 2431
  • Krohn , K. , Ludewig , K. , Aust , H. J. , Draeger , S. and Schulz , B. 1994 . J. Antibiot. , 47 : 113
  • Meyer , J. and Vignais , P. M. 1973 . Biochim. Biophys. Acta. , 325 : 375
  • McGivan , J. D. and Chappell , J. B. 1970 . Biochem. J. , 116 : 37P
  • van Tamelen , E. E. and Bach , S. R. 1955 . J. Am. Chem. Soc. , 77 : 4683
  • Fittig , R. 1901 . Ann. Chem. , 314 : 1
  • Finkbeiner , H. L. and Stiles , M. 1963 . J. Am. Chem. Soc. , 85 : 616
  • Nobuhara , A. 1970 . Agric. Biol. Chem. , 34 : 1745
  • Herrmann , J. L. , Berger , M. H. and Schlessinger , R. H. 1979 . J. Am. Chem. Soc. , 101 : 1544
  • Damon , R. E. and Schlessinger , R. H. 1975 . Tetrahedron Lett. , : 4551
  • Takei , H. , Fukuda , Y. and Taguchi , T. 1980 . Chemistry Lett. , 1311
  • Yamada , K. , Kato , M. , Iyoda , M. and Hirata , Y. 1973 . Chem. Commun. , 499
  • Sakai , T. , Horikawa , H. and Takeda , A. 1980 . J. Org. Chem. , 45 : 2039
  • Tsuboi , S. , Sakamoto , J. , Sakai , T. and Utaka , M. 1989 . Chemistry Lett. , 1427
  • Rosenthal , A. and Nguyen , L. 1969 . J. Org. Chem. , 34 : 1029
  • Zinner , H. , Wulford , G. and Heinatz , R. 1964 . Chem. Ber. , 97 : 3536
  • Paulsen , H. and Behre , H. 1966 . Carbohydr. Res. , 2 : 80
  • Brewer , C. L. , David , S. and Veyrieres , A. 1974 . Carbohydr. Res. , 36 : 188
  • Anderson , R. C. and Fraser-Reid , B. 1977 . Tetrahedron Lett. , 33 : 2865
  • See 8b
  • McDonald , C. E. and Dugger , R. W. 1988 . Tetrahedron Lett. , 29 : 2413
  • Wee , A. G. H. 1990 . Tetrahedron , 46 : 5065
  • Chong , J. M. and Sharpless , K. B. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 1560
  • Sharma , G. V. M. and Vepachedu , S. R. 1990 . Tetrahedron Lett. , 31 : 4931
  • Horita , K. , Nagato , S. , Oikawa , Y. and Yonemitsu , O. 1987 . Tetrahedron Lett. , 28 : 3253
  • Sharma , G. V. M. and Krishnudu , K. 1995 . Tetrahedron Lett. , 36 : 2661
  • Cossy , J. , Ranaivosata , J.-L. and Bellosta , V. 1994 . Tetrahedron Lett. , 33 : 1205
  • 1996 . Tetrahedron , 52 : 629 Ibid
  • Vieira , E. and Vogel , P. 1982 . Helv. Chim. Acta , 65 : 1700
  • Black , K. A. and Vogel , P. 1984 . Helv. Chim. Acta , 67 : 1612
  • Snider , B. B. and McCarthy , B. A. 1993 . Tetrahedron , 49 : 9447
  • Rodríguez , C. M. , Martín , T. and Martín , V. S. 1996 . J. Org. Chem. , 61 : 8448
  • Goldstein , S. , Vannes , P. , Houge , C. , Frisque-Hesbain , A. M. , Wiaux-Zamar , C. , Ghosez , L. , Germain , G. , Declercq , J. P. , van Meerssche , M. and Arrieta , J. M. 1981 . J. Am. Chem. Soc. , 103 : 4616
  • Katsuki , T. and Sharpless , K. B. 1980 . J. Am. Chem. Soc. , 102 : 5976
  • Katsuki , T. and Martín , V. S. 1996 . Org. React. , 48 : 1
  • Caron , M. and Sharpless , K. B. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 1551
  • Martín , V. S. , Ode , J. M. , Palazón , J. M. and Soler , M. A. 1992 . Tetrahedron: Asymmetry , 3 : 573
  • Rodríguez , C. M. , Martín , T. , Ramírez , M. A. and Martín , V. S. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 4461
  • Rodríguez , C. M. and Martín , V. S. 1991 . Tetrahedron Lett. , 32 : 2165
  • Bravo , P. , Resnati , G. and Viani , F. 1985 . Tetrahedron Lett. , 26 : 2913
  • Ziegler , F. E. 1988 . Chem. Rev. , 88 : 1423
  • Ireland , R. E. , Mueller , R. H. and Willard , A. K. 1976 . J. Am. Chem. Soc. , 98 : 2868
  • Burke , S. D. and Pacofsky , G. J. 1986 . Tetrahedron Lett. , 27 : 445
  • Burke , S. D. , Pacofsky , G. J. and Piscopio , A. D. 1986 . Tetrahedron Lett. , 29 : 3345
  • Burke , S. D. , Pacofsky , G. J. and Piscopio , A. D. 1992 . J. Org. Chem. , 57 : 2228
  • Seebach , D. , Henning , R. and Mukhopadhyay , T. 1982 . Chem. Ber. , 115 : 1705
  • Huglus , D. L. 1996 . Org. Prep. Proced. Int. , 28 : 127
  • 1955 . Vol. III , 696 New York, NY : Wiley . Prepared from ethylmagnesium bromide and crotonaldehyde. See: Org. Synth., Coll.
  • Martín , V. S. , Woodard , S. S. , Katsuki , T. , Yamada , Y. , Ikeda , M. and Sharpless , K. B. 1981 . J. Am. Chem. Soc. , 103 : 6237
  • Rodríguez , C. M. , Martín , T. , Ramírez , M. A. and Martín , V. S. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 8081
  • Rodríguez , C. M. , Ramírez , M. A. and Martín , V. S. 1992 . Tetrahedron Lett. , 33 : 3039
  • Schreiber , S. L. and Hoveyda , A. H. 1984 . J. Am. Chem. Soc. , 106 : 7200
  • Grieco , P. A. , Oguri , T. and Yokoyama , Y. 1978 . Tetrahedron Lett. , 419
  • Suginome , M. , Yamamoto , Y. , Fujii , K. and Ito , Y. 1995 . J. Am. Chem. Soc. , 117 : 9608
  • Suginome , M. , Matsunaga , S. , Iwanami , T. , Matsumoto , A. and Ito , Y. 1996 . Tetrahedron Lett. , 37 : 8887
  • Murakami , M. , Anderson , P. G. , Suginome , M. and Ito , Y. 1991 . J. Am. Chem. Soc. , 113 : 3987
  • Murakami , M. , Suginome , M. , Fujimoto , K. , Nakamura , H. , Anderson , P. G. and Ito , Y. 1993 . J. Am. Chem. Soc. , 115 : 6487
  • Corey , E. J. , Yu , C.-M. and Kim , S. S. 1989 . J. Am. Chem. Soc. , 111 : 5495
  • Suzuki , K. , Miyazawa , M. , Shimazaki , M. and Tsuchihashi , G. 1986 . Tetrahedron Lett. , 27 : 6237
  • 1988 . Tetrahedron , 44 : 4061 Ibid
  • Hungerbühler , E. and Seebach , D. 1981 . Helv. Chim. Acta , 64 : 687
  • Mancuso , A. J. , Huang , S.-L. and Swem , D. 1978 . J. Org. Chem. , 43 : 2480
  • Ito , K. , Fukuda , T. and Katsuki , T. 1997 . Synlett , : 387
  • Ito , K. , Fukuda , T. and Katsuki , T. 1997 . Heterocycles , in press
  • Martín , V. S. , Palazón , J. M. and Rodríguez , C. M. 1995 . “Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesisrdquo; , Vol 6 , 4415 NY : Wiley .
  • Barton , D. H. R. , Crich , D. , Lobberding , A. and Zard , S. Z. 1986 . Tetrahedron , 42 : 2329
  • Burke , S. D. , Jung , K. W. and Perri , R. E. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 5841
  • Russell , G. A. and Ochrymowycz , L. A. 1969 . J. Org. Chem. , 34 : 3618
  • Burke , S. D. and Jung , K. W. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 5837
  • Keck , G. E. and Yates , J. B. 1982 . J. Am. Chem. Soc. , 104 : 5829
  • Kallmerten , J. and Gould , T. J. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 1128
  • Kallmerten , J. and Gould , T. J. 1983 . Tetrahedron Lett. , 24 : 5177
  • Mikami , K. , Shimizu , M. and Nakai , T. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 2952
  • Snider , B. B. , Rodini , D. J. , Kirk , T. C. and Cordova , R. 1982 . J. Am. Chem. Soc. , 104 : 555
  • Udding , J. H. , Tuijp , K. J. M. , van Zanden , M. N. A. , Hiemstra , H. and Speckamp , W. N. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 1993
  • Udding , J. H. , Hiemstra , M. H. , van Zanden , N. A. and Speckamp , W. N. 1991 . Tetrahedron Lett. , 32 : 3123
  • Murai , A. , Takahashi , K. , Taketsuru , H. and Masamune , T. 1981 . Chem. Commun. , 221
  • Kido , F. , Noda , Y. and Yoshikoshi , A. 1982 . J. Am. Chem. Soc. , 104 : 5509
  • Kido , F. , Tooyama , Y. , Noda , Y. and Yoshikoshi , A. 1983 . Chem. Lett. , 881
  • Chida , N. , Tobe , T. , Suwama , M. , Ohtsuka , M. and Ogawa , S. 1990 . Chem. Commun. , : 994
  • 1992 . J. Chem. Soc. Perkin Trans I , : 2667 Ibid
  • van Alphen , J. 1951 . Ind. Eng. Chem. , 43 : 141
  • Chida , N. , Suzuki , M. , Suwama , M. and Ogawa , S. 1989 . J. Carbohydr. Chem. , 8 : 319
  • Toda , M. , Hirata , Y. and Yamamura , S. 1969 . Chem. Commun. , 919

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.