Simple Synthesis of Eudesmin through Oxidative Coupling of Carbanions and Reductive Catalytic Hydrogenation of Diketo Diester

References

• Teles , H. L. , Hemerly , J. P. , Paulettit , P. M. , Pandolfi , J. R. C. , Araujot , A. R. , Valentini , S. R. , Young , M. C. , Bolzani , M. V. S. and Silva , D. H. S. 2005 . Nat. Prod. Res. , 19 ( 4 ) : 319 – 323 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Chiung , Y. M. , Hayashi , H. , Matsumoto , H. , Otani , T. , Yoshida , K. , Huang , M. Y. , Chen , R. X. , Liu , J. R. and Nakayama , M. 1994 . J. Antibiot. , 47 ( 4 ) : 487 – 491 .
   Google Scholar
• De Leon , E. J. , Olmedo , D. A. , Solis , P. N. , Gupta , M. P. and Terencio , M. C. 2002 . Planta Med. , 68 ( 12 ) : 1128 – 1131 .
   Google Scholar
• Serra , M. F. , Diaz , B. L. , Barreto , E. O. , Pereira , A. P. B. , Lima , M. C. R. , Barbosa‐Filho , J. M. , Cordeiro , R. S. B. , Martins , M. A. and De Silva , P. M. R. 1997 . Planta Med. , 63 ( 3 ) : 207 – 212 .
   Google Scholar
• Hoang , V. D. , Tan , G. T. , Zhang , H. J. , Tamez , P. A. , Nguyen , V. H. , Nguyen , M. C. , Soejarto , D. D. , Fong , H. H. S. and Pezzuto , J. M. 2002 . Phytochemistry , 59 ( 3 ) : 325 – 329 .
   Google Scholar
• Asano , J. , Chiba , K. , Tada , M. and Yoshi , T. 1996 . Phytochemistry , 42 ( 3 ) : 713 – 717 .
   Google Scholar
• MacRae , W. D. and Towers , G. H. N. 1984 . Phytochemistry , 23 ( 6 ) : 1207 – 1220 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Seligmann , B. O. and Wagner , H. 1991 . Phytochemistry , 30 ( 9 ) : 3087 – 3089 .
   Google Scholar
• Brown , R. C. , Bataille , C. J. , Bruton , G. , Hinks , J. D. and Swain , N. A. 2001 . J. Org. Chem. , 66 ( 20 ) : 6719 – 6728 .
   Google Scholar
• Iwakami , S. , Ebizuka , Y. and Sankawa , U. 1990 . Heterocycles , 30 ( 2 ) : 795 – 798 .
   Google Scholar
• Iwakami , S. , Wu , J. B. , Ebizuka , Y. and Sankawa , U. 1992 . Chem. Pharm. Bull. , 40 ( 5 ) : 1196 – 1198 .
   Google Scholar
• Ichikawa , K. , Kinoshita , T. , Nishibe , S. and Sankawa , U. 1986 . Chem. Pharm. Bull. , 34 ( 8 ) : 3514 – 3517 .
   Google Scholar
• Nikaido , T. , Ohmoto , T. , Kinoshita , T. , Sankawa , U. , Nishibe , S. and Hisada , S. 1981 . Chem. Pharm. Bull. , 29 ( 12 ) : 3586 – 3592 .
   Google Scholar
• Plante , G. E. , Prevost , C. , Chainey , A. , Braquet , P. and Sirois , P. 1987 . Am. J. Physiol. , 253 : R375 – 378 .
   Google Scholar
• Bernard , C. B. , Arnason , J. T. , Philogene , B. , Lam , J. R. and Waddell , J. T. 1989 . Phytochem. , 28 ( 5 ) : 1373 – 1377 .
   Google Scholar
• Brown , R. C. D. , Bataille , C. J. R. and Hinks , J. D. 2001 . Tetrahedron Lett. , 42 : 473 – 475 .
   Google Scholar
• Van Oeveren , A. , Jansen , J. F. G. A. and Feringa , B. L. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 5999 – 6007 .
   Google Scholar
• Ogiku , T. , Yoshida , S. I. , Ohmizu , H. and Iwasaki , T. 1995 . J. Org. Chem. , 60 : 1148 – 1153 .
   Google Scholar
• Yoda , H. , Kimura , K. and Takabe , K. 2001 . Synlett , : 400 – 402 .
   Google Scholar
• Aldous , D. J. , Dalencon , A. J. and Steel , P. G. 2002 . Org. Lett. , 4 ( 7 ) : 1159 – 1162 .
   Google Scholar
• Roy , S. C. , Rana , K. K. and Guin , C. 2002 . J. Org. Chem. , 67 ( 10 ) : 3242 – 3248 .
   Google Scholar
• Swain , N. A. , Brown , R. C. D. and Bruton , G. 2004 . J. Org. Chem. , 69 ( 1 ) : 122 – 129 .
   Google Scholar
• Fry , J. L. , Orfanopoulos , M. , Adlington , M. G. Jr. , Dittman , W. P. Jr. and Silverman , S. B. 1978 . J. Org. Chem. , 43 ( 2 ) : 374 – 375 .
   Google Scholar
• Taylor , E. C. , Andrade , J. G. , Rall , G. J. H. , Steliou , K. , Jagdmann , G. E. Jr. and McKillop , A. 1981 . J. Org. Chem. , 46 ( 15 ) : 3078 – 3081 .
   Google Scholar
• Takano , S. , Ohkawa , T. , Tamori , S. , Satoh , S. and Ogasawara , K. 1988 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 189 – 191 .
   Google Scholar
• Orito , K. , Yorita , K. and Suginome , H. 1991 . Tetrahedron Lett. , 32 ( 42 ) : 5999 – 6002 .
   Google Scholar
• Suginome , H. , Ishikawa , M. , Yorita , K. , Shimoyama , N. , Sasaki , T. and Orito , K. 1995 . J. Org. Chem. , 60 ( 10 ) : 3052 – 3064 .
   Google Scholar
• Takeya , T. , Ara , Y. and Tobinaga , S. 1995 . Chem. Pharm. Bull. , 43 ( 11 ) : 1970 – 1976 .
   Google Scholar
• Samizu , K. and Ogasawara , K. 1995 . Chem. Lett. , : 543 – 544 .
   Google Scholar
• Hull , H. M. , Jones , R. G. and Knight , D. W. 1998 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. , 1 : 1779 – 1788 .
   Google Scholar
• Quideau , S. and Ralph , J. 1993 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 653 – 659 .
   Google Scholar
• Beroza , M. and Schechter , M. S. 1956 . J. Am. Chem. Soc. , 78 : 1242 – 1247 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Kise , N. , Fujimoto , A. and Ueda , N. 2002 . Tetrahedron Asymmetry , 13 : 1845 – 1847 .
   Google Scholar
• Aldous , D. J. , Dalencon , A. J. and Steel , P. G. 2003 . J. Org. Chem. , 68 : 9159 – 9161 .
   Google Scholar
• Kasahara , H. , Miyazawa , M. and Kameoka , H. 1997 . Phytochemistry , 44 ( 8 ) : 1479 – 1482 .
   Google Scholar
• Banerjee , B. and Roy , S. C. 2005 . Synthesis , : 2913 – 2919 .
   Google Scholar
• Kim , J. C. , Kim , K. H. , Jung , J. C. and Park , O. S. 2006 . Tetrahedron Asymmetry , 17 ( 1 ) : 3 – 6 .
   Google Scholar
• Ito , Y. , Fujii , S. , Konoike , T. and Saegusa , T. 1976 . Synth. Commun. , 6 ( 6 ) : 429 – 433 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Wu , A. , Zhao , Y. , Chen , N. and Pan , X. 1997 . Synth. Commun. , 27 ( 2 ) : 331 – 336 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Little , R. D. and Russu , W. A. 2000 . J. Org. Chem. , 65 ( 23 ) : 8096 – 8099 .
   Google Scholar
• Pelter , A. , Ward , R. S. , Watson , D. J. , Collins , P.I. and Kay , T. 1982 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , : 175 – 181 .
   Google Scholar
• Pelter , A. , Ward , R. S. , Watson , D. J. and Jack , I. R. 1982 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 183 – 190 .
   Google Scholar
• Pelter , A. , Ward , R. S. and Nishino , C. 1977 . Tetrahedron Lett. , 18 ( 47 ) : 4137 – 4140 .
   Google Scholar
• Perrin , D. D. , Armarego , L. F. and Perrin , D. R. 1980 . Purification of Laboratory Chemicals , 2nd edn. New York : Pergamon Press .
   Google Scholar
• Balaji , B. S. and Chanda , B. M. 1998 . Tetrahedron , 54 ( 43 ) : 13237 – 13252 .
   Google Scholar