Simplified Procedure for TEMPO-Catalyzed Oxidation: Selective Oxidation of Alcohols, α-Hydroxy Esters, and Amides Using TEMPO and Calcium Hypochlorite

REFERENCES

• (a) Sheldon , R. A. ; Arends , I. W. C. E. ; Dijksman , A. Catal. Today 2000 , 57 , 157 ; (b) Wang , N. ; Liu , R. ; Chen , J. ; Liang , X. Chem. Commun. 2005 , 5322 ; (c) Tojo , G. ; Fernandez , G. M. Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones; Springer: New York, 2006 ; (d) Wang , X. ; Liu , R. ; Jin , Y. ; Liang , X. Chem. Eur. J. 2008 , 14 , 2679 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) ten Brink , G. J. ; Arends , I. W. C. E. ; Sheldon , R. A. Science 2000 , 287 , 1636 ; (b) Stahl , S. S. ; Thorman , J. L. ; Nelson , R. C. ; Kozee , M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001 , 123 , 7188 ; (c) Steinhoff , B. A. ; Fix , S. R. ; Stahl , S. S. J. Am. Chem. Soc. 2002 , 124 , 766 ; (d) Muldoon , J. ; Brown , S. N. Org. Lett. 2002 , 4 , 1043 ; (e) Yamaguchi , K. ; Mizuno , N. Angew. Chem. Int. Ed. 2002 , 41 , 4538 ; (f) Schultz , M. J. ; Park . C. C. ; Sigman , M. S. Chem. Commun. 2002 , 3034 ; (g) Uozumi , Y. ; Nakao , R. Angew. Chem. Int. Ed. 2003 , 42 , 194 ; (h) Zhan , B.-Z. ; White , M. A. ; Sham , T.-K. ; Pincock , J. A. ; Doucet , R. J. ; Ramana Rao , K. V. ; Robertson , K. N. ; Cameron , T. S. J. Am. Chem. Soc. 2003 , 125 , 2195 ; (i) Jensen , D. R. ; Schultz , M. J. ; Mueller , J. A. ; Sigman , M. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003 , 42 , 3810 ; (j) Marko , I. E. ; Gautier , A. ; Dumeunier , R. ; Doda , K. ; Philippart , F. ; Brown , S. M. ; Urch , C. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2004 , 43 , 1588 ; (k) Mori , K. ; Hara , T. ; Mizugaki , T. ; Ebitani , K. ; Kaneda , K. J. Am. Chem. Soc. 2004 , 126 , 10657 ; (l) Genet , J. P. ; Pons , D. ; Juge , S. Synth. Commun. 1989 , 19 , 1721 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Liu , R. ; Liang , X. ; Dong , C. ; Hu , X. J. Am. Chem. Soc. 2004 , 126 , 4112 ; (b) Bjørsvik , H. R. ; Liguori , L. ; Costantino , F. ; Minisci , F. Org. Process Res. Dev. 2002 , 6 , 197 ; (c) Miller , R. A. ; Hoerrner , R. S. Org. Lett. 2003 , 5 , 285 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) de Nooy , A. E. J. ; Besemer , A. C. ; Bekkum , H. V. Synthesis 1996 , 1153 ; (b) Bobbit , J. M. ; Flores , M. C. L. Heterocycles 1988 , 27 , 509 ; (c) Adam , W. ; Saha-Moller , C. R. ; Ganeshpure , P. A. Chem. Rev. 2001 , 101 , 3499 ; (d) Sheldon , R. A. ; Arends , I. W. C. E. ; ten Brink G. J. ; Dijksman , A. Acc. Chem. Res. 2002 , 35 , 774 ; (e) Sheldon , R. A. ; Arends , I. W. C. E. Adv. Synth. Cat. 2004 , 346 , 1051 ; (f) Luca , L. D. ; Giacomelli , G. ; Porcheddu , A. Org. Lett. 2001 , 3 , 3041 ; (g) Luca , L. D. ; Giacomelli , G. ; Masala , S. ; Porcheddu , A. J. Org. Chem. 2003 , 68 , 4999 .
   Google Scholar
• (a) Anelli , P. L. ; Biffi , C. ; Montanari , F. ; Quici , S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2559; (b) Anelli , P. L. ; Banfi , S. ; Montanari , F. ; Quici , S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2970; (c) Bolm , C. ; Fey , T. Chem. Commun. 1999, 1795; (d) Leanna , M. R. ; Sowin , T. J. ; Morton , H. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5029; (e) Zhao , M. ; Li , J. ; Mano , E. ; Song , Z. ; Tschaen , D. M. ; Grabowski , E. J. J. ; Reider , P. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 2564; (f) Gheorghe , A. ; Chinnusamy , T. ; Cuevas-Yañez , E. ; Hilgers , P. ; Reiser , O. Org. Lett. 2008, 10, 4171; (g) Janssen , M. H. A. ; Castellana , J. F. C. ; Jackman , H. ; Dunn , P. J. ; Sheldon , R. A. Green Chem. 2011, 13, 905; (h) Ciriminna , R. ; Pagliaro , M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6381–6383
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Nwauka , S. O. ; Keehn , P. M. Synth. Commun. 1989 , 19 , 799 ; (b) Nwauka , S. O. ; Keehn , P. M. Tetrahedron Lett. 1982 , 23 , 3131 ; (c) Nwauka , S. O. ; Keehn , P. M. Tetrahedron Lett. 1982 , 23 , 35 ; (d) Ravichandran , R. ; Divakar , S. J. Mol. Cat. 1994 , 88 , 117 ; (e) Waber , J. V. ; Schneider , M. ; Salami , B. ; Paquer , D. Recl. Trav. Chim. Pay-Bas. 1986 , 105 , 99 ; (f) Lin , F. ; Peng , W. ; Xu , W. ; Han , X. ; Yu , B. Carbohydr. Res. 2004 , 339 , 1219 ; (g) Nwauka , S. O. ; Keehn , P. M. Tetrahedron Lett. 1982 , 23 , 3135 ; (h) McDonald , C. E. ; Nice , L. E. ; Shaw , A. W. ; Nestor , N. B. Tetrahedron Lett. 1993 , 34 , 2741 ; (i) Veeraiah , T. ; Periasamy , M. Synth. Commun. 1989 , 19 , 2151 ; (j) Kabalka , G. W. ; Chatla , N. ; Wadgaonkar , P. P. ; Deshpande , S. M. Synth. Commun. 1990 , 20 , 1617 ; (k) Mojtahedi , M. ; Saidi , M. R. ; Bolourtchain , M. ; Shirzi , J. S. Monatsh. Chem. 2001 , 132 , 655 ; (l) Kim , K. S. ; Song , Y. H. ; Hahn , C. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1988 , 9 , 60 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Inokuchi , T. ; Matsumoto , S. ; Nishiyama , T. ; Torii , S. J. Org. Chem. 1990 , 55 , 462 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Jain , P. C. ; Jain , M. Engineering Chemistry, , 12th ed. ; Dhanapat Rai : India , 1998 ; (b) http://wwdmag.com/Calcium-Hypochloritearticle2463 .
   Google Scholar
• Jana , N. K. ; Verkade , J. G . Org. Lett. 2003 , 5 , 3787
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Matsumoto , T. ; Murayama , T. ; Mitsuhashi , S. ; Miura , T. Tetrahedron Lett. 1999 , 40 , 5043 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Lauktien , G. ; Volk , F.-J. ; Frahm , A. W . Tetrahedron: Asymmetry 1997 , 8 , 3457
   Web of Science ®Google Scholar
• Kirihara , M. ; Ochiai , Y. ; Takizawa , S. ; Nemoto , H. Chem. Commun. 1999 , 1387 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Pozzi , G. ; Cavazzini , M. ; Quici , S. ; Benaglia , M. ; Anna , G. D . Org. Lett. 2004 , 6 , 441
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Mehdi , S. Biorg. Chem. 1993 , 21 , 249 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Papanikos , A. ; Meldal , M. J. Am. Chem. Soc. 2001 , 123 , 2176 ; (b) Nakamura , M. ; Inoue , J. ; Yamada , T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 , 10 , 2807 ; (c) Ocain , T. D. ; Rich , D. H. J. Med. Chem. 1992 , 35 , 451 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Takahashi , K. ; Shibasaki , K. ; Ogura , K. ; Iida , H. Chem. Lett. 1983 , 12 , 859 ; (b) Yang , Z. ; Zhang , Z. ; Meanwell , N. A. ; Kadow , J. F. ; Wang , T. A. Org. Lett. 2002 , 4 , 1103 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Tsukada , N. ; Ohba , Y. ; Inoue , Y. J. Organomet. Chem. 2003 , 687 , 436 ; (b) Liu , J. ; Zhang , R. ; Wang , S. ; Sun , W. ; Xia , C. A. Org. Lett. 2009 , 11 , 1321 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Chen , J. J. ; Deshpande , S. V. Tetrahedron Lett. 2003 , 44 , 8873 – 8876
   Web of Science ®Google Scholar
• Sheha , M. M. ; Mahfouz , N. M. ; Hassan , H. Y. ; Youssef , A. F. ; Mimoto , T. ; Kiso , Y. Eur. J. Med. Chem. 2000 , 35 , 887
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Han , W. ; Hu , Z. ; Jiang , X. ; Wasserman , Z. R. ; Decicco , C. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 , 13 , 1111
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Weng , S.-S. ; Shen , M.-W. ; Kao , J.-Q. ; Munot , Y. S. ; Chen , C. -T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006 , 103 , 3522 ; (b) Chen , C.-T. ; Bettigeri , S. ; Weng , S.-S. ; Pawar , V. D. ; Lin , Y. H. ; Liu , C.-Y. ; Lee , W.-Z. J. Org. Chem. 2007 , 72 , 8175 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Coopper , A. J. L. ; Ginos , J. Z. ; Meister , A. Chem. Rev. 1983 , 83 , 321 ; (b) Kim , S. ; Yoon , J. I. ; Lee , Y. I. Synlett. 1997 , 475 ; (c) Galobardes , M. R. ; Pinnick , H. W. Tetrahedron Lett. 1981 , 22 , 5235 ; (d) Wright , J. B. J. Am. Chem. Soc. 1955 , 77 , 4883 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Burkhart , J. P. ; Peet , N. P. ; Bey , P. Tetrahedron Lett. 1988 , 29 , 3433 ; (b) Chang , H. S. ; Woo , J. C. ; Lee , K. M. ; Ko , Y. K. ; Moon , S.-S. ; Kim , D.-W. Synth. Commun. 2002 , 32 , 31 , and references cited therein .
   Web of Science ®Google Scholar