Facile and Versatile Synthesis of Alkyl and Aryl Isothiocyanates by Using Triphosgene and CoSolvent

REFERENCES

• (a) Drobnica , L. ; Zemanova , M. ; Nemec , P. ; Kristian , P. ; Antos , K. ; Hulka , A. Appl. Microbiol. 1967 , 15 , 710 – 717 ; (b) Carter , G. A. ; Garraway , J. L. ; Spencer , D. M. ; Wain , R. L. Ann. Appl. Bio. 1963 , 51 , 135 – 151 .
   PubMedGoogle Scholar
• Nastruzzi , C. ; Cortesi , R. ; Esposito , E. ; Menegatti , E. ; Leoni , O. ; Iori , R. ; Palmieri , S. J. Agric. Food Chem. 2000 , 48 , 3572 – 3575 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Posher , G. H. S. ; Cho , C.-G. ; Green , J. V. ; Zhang , Y. ; Talalay , P. J. Med. Chem. 1994 , 37 , 170 – 176 ; (b) Arnold , J. T. ; Wilkinson , B. P. ; Sharma , S. ; Steele , V. E. Cancer Res. 1995 , 55 , 537 – 543 ; (c) Pintão , A. M. ; Pais , M. S. ; Coley , H. ; Kelland , L. R. ; Judson , I. R. Planta Med. 1995 , 61 , 233 – 236 ; (d) Adsule , S. ; Banerjee , S. ; Ahmed , F. ; Padhye , S. ; Sarkar , F. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 , 20 , 1247 – 1251 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Bian , G. ; Shan , W. ; Su , W. J. Chem. Res., Synop. 2005 , 2005 , 585 – 586 ; (b) Zhang , X. ; Neamati , N. ; Lee , Y. K. ; Orr , A. ; Brown , R. D. ; Whitaker , N. ; Pommier , Y. ; Burke , T. R. Bioorg. Med. Chem. 2001 , 9 , 1649 – 1657 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Cabantchik , Z. I. ; Rothstein , A. J. Membr. Biol. 1974 , 15 , 227 – 248 ; (b) Podhradsky , D. ; Oravec , P. ; Antalík , M. ; Kristian , P . Collect. Czech. Chem. Commun. 1994 , 59 , 213 – 221 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Heckl , S. ; Sturzu , A. ; Regenbogen , M. ; Beck , A. ; Feil , G. ; Gharabaghi , A. ; Echner , H. Med. Chem. 2008 , 4 , 348 – 354 ; (b) Dong , S. ; Roman , M. J. Am. Chem. Soc. 2007 , 129 , 13810 – 13811 ; (c) Lerchen , H.-G. ; Baumgarten , J. ; Piel , N. ; Kolb-Bachofen , V. Angew. Chem., Int. Ed. 1999 , 38 , 3680 – 3683 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Sommen , G. Synlett 2004 , 7 , 1323 – 1324 ; (b) Ghosh , A. K. ; Bilcer , G. ; Schiltz , G. Synthesis 2001 , 2203 – 2229 ; (b) Abass , M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003 , 178 , 1413 – 1432 ; (c) Bakhitr , E. A. ; Ivlohamed , O. ; Radwan , S. M. Bull. Korean Chem. Soc. 2002 , 23 , 1715 – 1718 ; (d) Mukerjee , A. K. ; Ashare , R. Chem. Rev. 1991 , 91 , 1 – 24 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Nasser , I. ; Habib , F. ; Najmeh , N. Tetrahedron 2006 , 62 , 5498 – 5501 ; (b) Nasser , R. ; Habib , F. ; Batool , A. Synthesis 2004 , 1 , 92 – 96 ; (c) Hideyoshi , M. ; Yuichin , N. ; Mitsuru , S. Chem. Lett. 2006 , 35 , 1262 – 1263 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Chaskar , A. C. ; Bandgar , B. P. ; Modhave , R. K. ; Patil , A. B. ; Yewale , S. Synth. Commun. 2009 , 39 , 992 – 1001 ; (b) Rince , W. ; Sarah , J. D. J. Org. Chem. 2007 , 72 , 3969 – 3971 ; (c) Harashadas , M. M. ; Srinivas , D. ; Yadav , J. S. Tetrahedron Lett. 1997 , 38 , 8743 – 8744 ; (d) Grzegorz , B. Liebigs Ann. Chem. 1982 , 10 , 1927 – 1932 ; (e) Shizuyoshi , S. ; Tatsuo , F. ; Toshiyuki , A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975 , 48 , 2981 – 2982 ; (g) Shibanuma , T. ; Shiono , M. ; Mukaiyama , T. Chem. Lett. 1977 , 6 , 573 – 574 ; (i) Molina , P. ; Alajarin , M. ; Arques , A. Synthesis 1982 , 7 , 596 – 597 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Jae , N. K. ; Eung , K. R. Tetrahedron Lett. 1993 , 34 , 8283 – 8284 ; (b) Jae , N. K. ; Keum , S. J. ; Hong , J. L. Tetrahedron Lett. 1997 , 38 , 1597 – 1598 ; (c) Jae , N. K. ; Jong , H. S. ; Eung , K. R. Synth. Commun. 1994 , 24 , 1101 – 1105 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Fujiwara , S. ; Shin-ike , T. Tetrahedron Lett. 1991 , 32 , 3503 – 3506 ; (b) Fujiwara , S. ; Shin-ike , T. Tetrahedron Lett. 1992 , 33 , 7021 – 7024 ; (c) Adam , W. ; Bargon , A. M. ; Bosio , S. G. ; Schenk , W. A. J. Org. Chem. 2002 , 67 , 7037 – 7041 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Valette , L. ; Poulain , S. Fernandez , X. J. Sulfur Chem. 2005 , 26 , 155 – 161 .
   Google Scholar
• Eckert , H. ; Forster , B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987 , 26 , 894 – 895 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Mayekara , S. A. ; Chaskara , A. C. ; Mulwada , V. V. Synth. Commun. 2010 , 40 , 46 – 51 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Bian , G. ; Qiu , H. ; Jiang , J. ; Wu , J. ; Lai , G. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2007 , 182 , 503 – 508 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Boas , U. ; Gertz , H. ; Christensenb , J. B. ; Heegaard , P. M. H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 269–272.
   Web of Science ®Google Scholar
• Cotarca , L. ; Delogu , P. ; Nardelli , A. ; Sunjic , V. Synthesis 1996 , 5 , 553 – 576 .
   Google Scholar
• Chaskar , A. C. ; Yewale , S. ; Bhagat , R. ; Langi , B. P. Synth. Commun. 2008 , 38 , 1972 – 1975 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Munch , H. ; Hansen , J. S. ; Pittelkow , M. ; Christensen , J. B. ; Boas , U. Tetrahedron Lett. 2008 , 49 , 3117 – 3119 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Huang , C. ; Yin , Q. ; Zhu , W. ; Yang , Y. ; Wang , X. ; Qian , X. ; Xu , Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2011 , 50 , 7551 – 7556 ; (b) Chen , Z. ; Wang , W. ; Zhu , W. ; Xu , Y. ; Qian , X. J. Med. Chem. 2011 , 54 , 3732 – 3745 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Yella , R. ; Ghosh , H. ; Murru , S. ; Sahoo , S. K. ; Patel , B. K. Synth. Commun. 2010 , 40 , 2083 – 2096 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Urleb , U. ; Stanovnik , B. ; Tišler , M. J. Heterocycl. Chem. 1990 , 27 , 407 – 412 ; (b) Cee , V. J. ; Frohn , M. ; Lanman , B. A. ACS Med. Chem. Lett. 2010 , 2 , 107 – 112 ; (c) Louie , M.-W. ; Fong , T. T.-H. ; Lo , K. K.-W. Inorg. Chem. 2011 , 50 , 9465 – 9471 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Fawzy , N. M. ; Swelam , S. A. Pharm. Chem. 2009 , 1 , 52 – 62 ; (b) Brown , A. ; Brown , T. B. ; Calabrese , A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 , 20 , 516 – 520 .
   Google Scholar
• (a) Li , Z. ; Qian , X. ; Liu , Z. ; Li , Z. ; Song , G. Org. Prep. Proced. Int. 2000 , 6 , 571 – 573 ; (b) Degorce , S. ; Jung , F. H. ; Harris , C. S. ; Koza , P. ; Lecoq , J. ; Stevenin , A. Tetrahedron Lett. 2011 , 52 , 6719 – 6722 ; (c) Varaprasad , C. V. N. S. ; Barawkar , D. ; El Abdellaoui , H. ; Chakravarty , S. ; Allan , M. ; Chen , H. ; Zhang , W. ; Wu , J. Z. ; Tam , R. ; Hamatake , R. ; Lang , S. ; Hong , Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 , 16 , 3975 – 3980 ; (d) Modhave , Y. S. ; Velingkar , V. S. Int. J. Pharm. Phytopharmacol. Res. 2011 , 1 , 2 – 7 ; (e) Bolsen , C. E. ; Hartshorn , E. B. J. Am. Chem. Soc. 1923 , 45 , 2349 – 2355 ; (f) Katritzky , A. R. ; Witek , R. M. J. Org. Chem. 2005 , 70 , 7866 – 7881 ; (g) Jamir , L. ; Ali , A. R. ; Ghosh , H. ; Chipem , F. A. S. ; Patel , B. K. Org. Biomol. Chem. 2010 , 8 , 1674 – 1678 ; (h) Degorce , S. ; Jung , F. H. ; Harris , C. S. ; Koza , P. ; Lecoq , J. ; Stevenin , A. Tetrahedron Lett. 2011 , 52 , 6719 – 6722 ; (i) Bhandari , K. ; Srinivas , N. ; Sharma , L. ; Srivastava , S. ; Nath , A. Med. Chem. Res. 2008 , 17 , 103 – 113 ; (j) Li , G. ; Tajima , H. ; Ohtani , T. J. Org. Chem. 1997 , 62 , 4539 – 4540 ; (k) Wolin , R. L. ; Venkatesan , H. ; Tang , L. Bioorg. Med. Chem. 2004 , 12 , 4477 – 4492 ; (m) Knieio , L. ; Eernat , J. Synth. Commun. 1990 , 20 , 509 – 513 ; (n) Le Count , D. J. ; Dewsbury , D. J. ; Grundy , W. Synthesis 1977 , 8 , 582 – 583 ; (n) Guenter , B. ; Werner , A. Zeitschrift fuer Chemie 1968 , 8 , 335 .
   Web of Science ®Google Scholar