Publication Cover
Synthetic Communications
An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry
Volume 44, 2014 - Issue 14
112
Views
1
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

Unified Approach to the Asymmetric Synthesis of Higher Homologues of (3-Quinolyl)-alanine

&
Pages 2112-2120 | Received 04 Sep 2013, Published online: 09 Jun 2014

REFERENCES

  • (a) Williams , R. M. In Synthesis of Optically Active a-Amino Acids ; J. E. Baldwin , P. D. Magnus (Eds.); Organic Chemistry Series; Pergamon Press : Oxford , 1989 ; Vol. 7 ; (b) Barret , G. C. In Amino Acids, Peptides, and Proteins ; Chemical Society : London , 2001 ; Vol. 32 .
  • Matthews , J. L. Synthesis of peptides and peptidomimetics . In Houben-Weyl Methods in Organic Chemistry ; M. Goodman , A. Felix , L. Moroder , and C. Toniolo (Eds.); Thieme : Stuttgart , 2001 ; Vol. E22C , p. 552 .
  • (a) Dörr , A. A. ; Lubell , W. D. Tetrahedron Lett. 2011 , 52 , 2159 ; (b) Sarkar , K. ; Singha , S. K. ; Chattopadhyay , S. K. Tetrahedron: Asymmetry 2009 , 20 , 1719 ; (c) Adamczyk , M. ; Johnson , D. D. ; Reddy , R. E. Tetrahedron: Asymmetry 2000 , 11 , 3063 .
  • (a) Molina , L. ; Moreno-Vargas , A. J. ; Carmona , A. T. ; Robina , I. Synlett 2006 , 1327 ; (b) Saaby , S. ; Bayón , P. ; Aburel , P. S. ; Jørgensen , K. A. J. Org. Chem. 2002 , 67 , 4352 ; (c) Reingruber , R. ; Baumann , T. ; Dahmen , S. ; Bräse , S. Adv. Synth. Catal. 2009 , 351 , 1019 ; (d) Sakai , N. ; Asano , J. ; Shimano , Y. ; Konakahara , T. Synlett 2007 , 2675 ; (e) Chattopadhyay , S. K. ; Sarkar , K. ; Karmakar , S. Synlett 2005 , 2083 .
  • (a) Dondoni , A. ; Massi , A. ; Minghini , E. ; Sabbatini , S. ; Bertolasi , V. J. Org. Chem. 2003 , 68 , 6172 ; (b) Adamczyk , M. ; Akireddy , S. R. ; Reddy , R. E. Org. Lett. 2001 , 3 , 3157 ; (c) Walker , M. A. ; Kaplita , K. P. ; Chen , T. ; Dalton King , H. Synlett 1997 , 169 ; (d) Ye , B. ; Burke , Jr. , T. R. J. Org. Chem. 1995 , 60 , 2640 .
  • (a) Elmarrouni , A. ; Güell , M. ; Collell , C. ; Heras , M. Tetrahedron 2010 , 66 , 612 ; (b) Font , D. ; Heras , M. ; Villalgordo , J. M. Tetrahedron 2008 , 64 , 5226 ; (c) Jones , R. C. F. ; Berthelot , D. J. C. ; Iley , J. N. Chem. Commun. 2000 , 2131 .
  • Čapek , P. ; Pohl , R. ; Hocek , M. J. Org. Chem. 2005 , 70 , 8001 .
  • De Luca , L. ; Giacomelli , G. ; Porcheddu , A. ; Spanedda , A. M. ; Falorni , M. Synthesis 2000 , 1295 .
  • Podea , P. V. ; Tosa , M. I. ; Paizs , C. ; Irimie , F. Tetrahedron: Asymmetry 2008 , 19 , 500 .
  • Sakai , N. ; Asano , J. ; Shimano , Y. ; Konakahara , T. Synlett 2007 , 17 , 2675 .
  • (a) Jones , S. W. ; Palmer , C. F. ; Paul , J. M. ; Tiffin , P. D. Tetrahedron Lett. 1999 , 40 , 1211 ; (b) Cabarrocas , G. ; Rafel , S. ; Ventura , M. ; Villalgordo , J. M. Synlett 2000 , 595 ; (c) Cabarrocas , G. ; Ventura , M. ; Maestro , M. ; Mahía , J. ; Villalgordo , J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2001 , 12 , 1851 .
  • Staszewska , A. ; Stefanowicz , P. ; Szewczuk , Z. Tetrahedron Lett. 2005 , 46 , 5525 .
  • For a recent review, see Nájera , C. ; Sansano , J. M. Chem. Rev. 2007 , 107 , 4584 .
  • (a) Arnold , L. D. ; May , R. G. ; Vederas , J. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2237; (b) Sasaki , N. A. ; Hashimoto , C. ; Potier , P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6069; (c) Evans , D. A. ; Bach , T. Angew Chem. Int. Ed. 1993, 33, 1326; (d) Jackson , R. F. W. ; Wishart , N. ; Wood , A. ; James , K. ; Wythes , M. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3397; (e) Harwood , L. M. ; Manage , A. C. ; Robin , S. ; Hopes , S. F. G. ; Watkin , D. J. ; Williams , C. E. Synlett 1993, 777; (f) Dondoni , A. ; Marra , A. ; Massi , A. J. Org. Chem. 1999, 64, 933; (g) Collier , P. N. ; Campbell , A. D. ; Patel , I. ; Raynham , T. M. ; Taylor , R. J. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 1802.
  • (a) Liang , H. ; Zhou , Y. ; Ciufolini , M. A. Synthesis 2010 , 2515 ; (b) Čapek , P. , Pohl , R. , Hocek , M. J. Org. Chem. 2005 , 70 , 8001 ; (c) Della Sala , G. ; Izzo , I. ; Spinella , A. Synlett 2006 , 1319 ; (d) Collier , P. N. ; Patel , I. ; Taylor , R. J. K. Tetrahedron Lett. 2002 , 43 , 3401 ; (e) Gibson , S. E. ; Jones , J. O. ; Kalindjian , S. B. ; Knight , J. D. ; Mainolfi , N. ; Rudd , M. ; Steed , J. W. ; Tozer , M. J. ; Wright , P. T. Tetrahedron 2004 , 60 , 6945 ; (f) Gurjar , M. K. ; Talukdar , A. Synthesis 2002 , 315 ; (g) Huck , J. ; Receveur , J.-M. ; Roumestant , M. ; Martinez , J. Synlett 2001 , 1467 ; (h) Møller , B. ; Undheim , K. Tetrahedron 1998 , 54 , 5789 ; (i) Crisp , G. T. ; Glink , P. T. Tetrahedron 1992 , 48 , 3541 .
  • Ramón , R. ; Martín-Gago , P. ; Verdaguer , X. ; Macias , M. J. ; Martin-Malpartida , P. ; Fernández-Carneado , J. ; Gomez-Caminals , M. ; Ponsati , B. ; López-Ruiz , P. ; Cortés , M. A. ; Colás , B. ; Riera , A. ChemBioChem. 2011 , 12 , 625 .
  • (a) Huirne , J. A. F. ; Lambalk , C. B. Lancet 2001 , 358 , 1793 ; (b) Yahalom , D. ; Rahimipour , S. ; Koch , Y. ; Nurit Ben-Aroya , N. ; Fridkin , M. J. Med. Chem. 2000 , 43 , 2831 .
  • Daumas , P. ; Benamar , D. ; Heitz , F. ; Ranjalahy-Rasoloarijao , L. ; Mouden , R. ; Lazaro , R. ; Pullman , A. Int. J. Pep. Prot. Res. 1991 , 38 , 218 .
  • Garner , P. ; Park , J. M. J. Org. Chem. 1987 , 52 , 2361 ; Org. Synth. 1991, 70, 18 .
  • (a) Moriwake , T. ; Hamano , S.-i. ; Saito , S. ; Torii , S. Chem. Lett. 1987 , 2085 ; (b) Beaulieu , P. L. ; Duceppe , J. S. ; Johnson , C. J. Org. Chem. 1991 , 56 , 4196 .
  • (a) McKillop , A. ; Taylor , R. J. K. ; Watson , R. J. ; Lewis , N. Synthesis 1994 , 31 ; (b) Campbell , A. D. ; Raynham , T. M. ; Taylor , R. J. K. Synthesis 1998 , 1707 .
  • Shimamoto , K. ; Ishida , M. ; Shinozaki , H. ; Ohfune , Y. J. Org. Chem. 1991 , 56 , 4167 .
  • Truchot , C. ; Wang , Q. ; Sasaki , N. A. Eur. J. Org. Chem. 2005 , 1765 .
  • (a) Beletskaya , I. ; Cheprakov , A. V. Chem. Rev. 2000 , 100 , 3009 ; (b) Bräse , S. ; de Meijere , A. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; F. Diederich and P. J. Stang (Eds.); Wiley-VCH: Weinheim, 2004 ; (c) Heck , R. F. Org. React. 1982 , 27 , 345 .
  • Jeffery , T. Tetrahedron Lett. 1985 , 26 , 2667 .
  • Avenoza , A. ; Busto , J. H. ; Corzana , F. ; Jiménez-Osés , G. ; Peregrina , J. M. Tetrahedron 2003 , 59 , 5713 .

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.