Oxidative Coupling of o-Phenylenediamine with Arylmethylamines to Synthesize Aryl-Substituted Benzimidazoles Under Catalyst-Free and Solvent-Free Conditions

REFERENCES

• Denny , W. A. ; Rewcastle , G. W. ; Bauley , B. C. J. Med. Chem. 1990 , 33 , 814 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Güngör , T. ; Fouquet , A. ; Eulon , J.-M. ; Provost , D. ; Cazes , M. ; Cloarec , A. J. Med. Chem. 1992 , 35 , 4455 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Seyhan , E. ; Sultan , N. ; Nilgun , A. ; Noyanalpan , N. Arzneim.-Forsch. 1997 , 47 , 410 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Hu , L. ; Kully , M. L. ; Boykin , D. W. ; Abood , N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 , 19 , 3374 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Schiffmann , R. ; Neugebauer , A. ; Klein , C. D. J. Med. Chem. 2006 , 49 , 511 ; (b) Verma , R. P. Bioorg. Med. Chem. 2005 , 13 , 1059 ; (c) Soderlind , K.-J. ; Gorodetsky , B. ; Singh , A. K. ; Bachur , N. ; Miller , G. G. ; Loun , J. W. Anti-cancer Drug Des. 1999 , 14 , 19 ; (d) Horton , D. A. ; Bourne , G. T. ; Smythe , M. L. Chem. Rev. 2003 , 103 , 893 ; (e) Roth , T. ; Morningstar , M. L. ; Boyer , P. L. ; Hughes , S. H. ; Buckheit Jr. , R. W. ; Michejda , C. J. J. Med. Chem. 1997 , 40 , 4199 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Hasegawa , E. ; Yoneoka , A. ; Suzuki , K. ; Kato , T. ; Kitazume , T. ; Yangi , K. Tetrahedron 1999 , 55 , 12957 ; (b) Bai , Y. ; Lu , J. ; Shi , Z. ; Yang , B. Synlett 2001 , 12 , 544 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Wang , Y. ; Sarris , K. ; Sauer , D. R. ; Djuric , S. W. Tetrahedron Lett. 2006 , 47 , 4823 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Huang , W. ; Scarborough , R. M. Tetrahedron Lett. 1999 , 40 , 2665 ; (b) Chi , Y.-C. ; Sun , C.-M. Synlett 2000 , 591 ; (c) Kumar , D. ; Jacob , M. R. ; Reynolds , M. B. ; Kerwin , S. M. Bioorg. Med. Chem. 2002 , 3997 ; (d) Gong , B. ; Hong , F. ; Kohm , C. ; Bonham , L. ; Klein , P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 , 14 , 1455 ; (e) Huang , S.-T. ; Hsei , I.-J. ; Chen , C. Bioorg. Med. Chem. 2006 , 14 , 6106 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Dunwell , D. W. ; Evans , D. ; Smith , C. E. ; Williamson , W. R. N. J. Med. Chem. 1975 , 18 , 692 ; (b) Dzvinchuk , I. B. ; Vypirailenko , A. V. ; Lozinskii , M. O. Russ. J. Org. Chem. 1998 , 34 , 685 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Barni , E. ; Savarino , P. J. J. Heterocycl. Chem. 1979 , 16 , 1583 ; (b) Hendrickson , J. B. ; Hussoin , M. S. J. Org. Chem. 1987 , 52 , 4137 ; (c) Gungor , T. ; Fouquet , A. ; Teulon , J.-M. ; Provost , D. ; Cazes , M. ; Cloarec , A. J. Med. Chem. 1992 , 35 , 4455 ; (d) White , A. W. ; Almassy , R. ; Calvert , A. H. ; Curtin , N. J. ; Griffin , R. J. ; Hostomsky , Z. ; Maegley , K. ; Newell , D. R. ; Srinivasan , S. ; Golding , B. T. J. Med. Chem. 2000 , 43 , 4084 ; (e) Biasotti , B. ; Dallavalle , S. ; Merlini , L. ; Farina , C. ; Gagliardi , S. ; Parini , C. ; Belfiore , P. Bioorg. Med. Chem. 2003 , 11 , 2247 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Bougrin , K. ; Loupy , A. ; Soufiaoui , M. Tetrahedron 1998 , 54 , 8055 ; (b) Ben-Alloum , A. ; Bakkas , S. ; Soufiaoui , M. Tetrahedron Lett. 1998 , 39 , 4481 ; (c) Reddy , G. V. ; Rao , V. V. V. N. S. R. ; Narsaiah , B. ; Rao , P. S. Synth. Commun. 2002 , 2467 ; (d) Mao , Z. ; Wang , Z. ; Li , J. ; Song , X. ; Luo , Y. Synth. Commun. 2010 , 40 , 1963 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Stephens , F. F. ; Bower , J. D. J. Chem. Soc. 1949 , 2971 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Lombardy , R. L. ; Tanious , F. A. ; Ramachandran , K. ; Tidwell , R. R. ; Wilson , W. D. J. Med. Chem. 1996 , 39 , 1452 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Bahrami , K. ; Khodaei , M. M.; Nejati, A . Green Chem. 2010 , 12 , 1237 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Vanden Eynde , J. J. ; Delfosse , F. ; Lor , P. ; Van Haverbeke , Y. Tetrahedron 1995 , 51 , 5813 ; (b) Lee , K. J. ; Janda , K. D. Can. J. Chem. 2001 , 79 , 1556 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Bhatnagar , I. ; George , M. V . Tetrahedron 1968 , 24 , 1293 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Beaulieu , P. L. ; Hache , B. ; von Moos , E. Synthesis 2003 , 11 , 1683 .
   Google Scholar
• Bahrami , K. ; Khodaei , M. M. ; Kavianinia , I. Synthesis 2007 , 4 , 547 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Zhang , E. ; Tian , H. ; Xu , S. ; Yu , X. ; Xu , Q. Org. Lett. 2013, 11, 2074; (b) Patil , R. D. ; Adimurthy , S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1695; (c) Brasche , G. ; Buchwald , S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1932; (d) Hoover , J. M. ; Ryland , B. L. ; Stahl , S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2357.
   Google Scholar
• Chen , Y.-X. ; Qian , L.-F. ; Zhang , W. ; Han , B. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 , 47 , 9330 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Ruiz , V. R. ; Corma , A. ; Sabater , M. J. Tetrahedron 2010 , 66 , 730 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Sharghi , H. ; Aberi , M. ; Doroodmand , M. M . Adv. Synth. Catal. 2008 , 350 , 2380 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Noyori , R. Chem. Commun. 2005 , 14 , 1807 ; (b) Simon , M.-O. ; Li , C.-J. Chem. Soc. Rev. 2012 , 41 , 1415 ; (c) Han , X. ; Poliakoff , M. Chem. Soc. Rev. 2012 , 41 , 1428 ; (d) Baig , R. B. N. ; Varma , R. S. Chem. Soc. Rev. 2012 , 41 , 1559 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Wu , X.-F. ; Sharif , M. ; Feng , J.-B. ; Beller , M. Green Chem. 2013 , 15 , 1956 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Liu , L. ; Zhang , S. ; Fu , X. ; Yan , C. Chem.Commun , 2011 , 47 , 10148 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Patil , R. D. ; Adimurthy , S. Adv. Synth. Catal. 2011 , 353 , 1695 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Huang , H. ; Huang , J. ; Liu , Y. ; He , H. ; Cao , Y. ; Fan , K. Green Chem. 2012 , 14 , 930 .
   Web of Science ®Google Scholar