Publication Cover
Synthetic Communications
An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry
Volume 44, 2014 - Issue 17
253
Views
15
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

ZnBr2-Catalyzed and Microwave-Assisted Synthesis of 2,3-Unsaturated Glucosides of Hindered Phenols and Alcohols

, &
Pages 2565-2576 | Received 23 Jan 2014, Published online: 02 Jul 2014

REFERENCES

  • (a) Fraser-Reid , B. Acc. Chem. Res. 1985 , 18 , 347 – 354 ; (b) Ferrier , R. J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1969 , 24 , 199 – 266 ; (c) Williams , N. R. ; Wander , J. D. The Carbohydrates: Chemistry and Biochemistry; Academic Press: New York, 1980 (d) Toshima , K. ; Tatsuda , K. Chem. Rev. 1993 , 93 , 1503 – 1531 ; (e) Nicolaou , K. C. ; Mitchell , H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001 , 40 , 1576 – 1624 ; (f) Danishefsky , S. J. ; Bilodeau , M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 1996 , 35 , 1380 – 1419 ; (g) Yadav , J. S. ; Reddy , B. V. S. ; Chandraiah , L. ; Reddy , K. S. Carbohydr. Res. 2001 , 332 , 221 – 224 ; (h) Kim , H. ; Men , H. ; Lee , C. J. Am. Chem. Soc. 2004 , 126 , 1336 – 1337 ; (j) Gammon , D. W. ; Kinfe , H. H. ; De Vos , D. ; Jacobs , P. A. ; Sels , B. F. J. Carbohydr. Chem. 2007 , 26 , 141 – 157 ; (k) Meloncelli , P. J. ; Martin , A. D. ; Lowary , T. L. Carbohydr. Res. 2009 , 344 , 1110 – 1122 .
  • Munyololo , M. ; Gammon , D. W. ; Mohrholz , I. Carbohydr. Res. 2012 , 351 , 49 – 55 .
  • (a) Ferrier , R. J. J. Chem. Soc. 1964 , 5443 – 5449 ; (b) Ferrier , R. J. ; Ciment , D. M. J. Chem. Soc. 1966 , 441 – 445 ; (c) Ferrier , R. J. ; Prasad , N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968 , 476 – 477 ; (d) Ferrier , R. J. ; Prasad , N. J. Chem. Soc. 1969 , 570 – 575 .
  • (a) Ferrier , R. J. ; Sankey , G. H. J. Chem. Soc. 1966 , 2345 – 2349 ; (b) Wieczorek , B. ; Thiem , J. J. Carbohydr. Chem. 1998 , 17 , 785 – 809 ; (c) Levy , D. E. ; Tang , C. The Chemistry of C-Glycosides; Pergamon Press: Tarrytown, NY, 1995 .
  • (a) Ferrier , R. J. ; Prasad , N. J. Chem. Soc. 1969 , 570 – 575 ; (b) Descotes , G. ; Martin , J. C. Carbohydrate Res. 1977 , 56 , 168 – 172 ; (c) Klaffke , W. ; Pudlo , P. ; Springer , D. ; Thiem , J. Ann. Chem. 1991 , 6 , 509 – 512 .
  • Suryakiran , N. ; Malla Reddy , S. ; Srinivasalu , M. ; Venkateshwarlu , Y. Synth. Commun. 2008 , 38 , 170 – 176 .
  • Babu , B. S. ; Balasubramanian , K. K. Tetrahedron Lett. 1999 , 40 , 5777 – 5778 .
  • (a) Koreeda , M. ; Houston , T. A. ; Shull , B. K. ; Klemke , E. ; Tuinman , R. Synlett 1995 , 90 – 92 ; (b) Yadav , J. S. ; Reddy , B. V. S. ; Rao , C. V. ; Chand , P. K. ; Prasad , A. R. Synlett 2001 , 1638 – 1640 .
  • Lopez , J. C. ; Fraser-Reid , B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 , 94 – 96 .
  • Toshima , K. ; Ishizuka , T. ; Matsuo , G. ; Nakata , M. ; Konoshita , M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 , 8 , 704 – 706 .
  • Lopez , J. C. ; Gomez , A. M. ; Valverde , S. ; Fraser-Reid , B. J. Org. Chem. 1995 , 60 , 3851 – 3858 .
  • Schmidt , R. R. ; Hoffman , M. Tetrahedron Lett. 1982 , 23 , 409 – 412 .
  • Pachamuthu , K. ; Vankar , Y. D. J. Org. Chem. 2001 , 66 , 7511 – 7513 .
  • (a) Agarwal , A. ; Rani , S. ; Vankar , Y. D. J. Org. Chem. 2004 , 69 , 6137 – 6140 ; (b) Misra , A. K. ; Tiwari , P. ; Agnihotri , G. Synthesis 2005 , 260 – 266 .
  • (a) Toshima , K. ; Ishizuka , T. ; Matsuo , G. ; Nakata , M. Synlett 1995 , 306 – 308 ; (b) Shanmugasundaram , B. ; Bose , A. K. ; Balasubramanian , K. K. Tetrahedron Lett. 2002 , 43 , 6795 – 6798 .
  • Kinfe , H. H. ; Mebrahtu , F. M. ; Sithole , K. Carbohyr. Res. 2011 , 346 , 2528 – 2532 .
  • (a) Yadav , J. S. ; Reddy , B. V. S. ; Murthy , C. V. ; Kumar , G. M. Synlett 2000, 1450–1451 (b) Yadav , J. S. ; Reddy , B. V. S. ; Chand , P. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4057–4059; (c) Yadav , J. S. ; Reddy , B. V. S. ; Geetha , V. Synth. Commun. 2003, 33, 717–722.
  • Williams , D. B. G. ; Simelane , S. B. ; Kinfe , H. H. Org. Biomol. Chem. 2012 , 10 , 5636 – 5642 .
  • (a) Dawe , R. D. ; Fraser-Reid , B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 , 1180 – 1181 ; (b) Toshima , K. ; Ishizuka , T. ; Matsuo , G. ; Nakata , M. Tetrahedron Lett. 1994 , 35 , 5673 – 5676 .
  • Takhi , M. ; Abdel-Rahman , A. A. H. ; Schmidt , R. R. Tetrahedron Lett. 2001 , 42 , 4053 – 4056 .
  • (a) Yadav , J. S. ; Reddy , B. V. S. ; Reddy , J. S. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 , 2390 – 2394 .
  • (a) Procopio , A. ; Dalpozzo , R. ; De Nino , A. ; Maiuolo , L. ; Nardi , M. ; Oliverio , M. ; Russo , B. Carbohyd. Res. 2007 , 342 , 2125 – 2131 ; (b) Dalpozzo , R. ; De Nino , A. ; Maiuolo , L. ; Nardi , M. ; Tagarelli , A. ; Procopio , A. Synthesis 2004 , 4 , 496 – 498 ; (c) Procopio , A. ; Dalpozzo , R. ; De Nino , A. ; Nardi , M. ; Oliverio , M. ; Russo , B. Synthesis 2006 , 15 , 2608 – 2612 .
  • (a) Babu , B. S. ; Balasubramanian , K. K. Tetrahedron Lett. 2000 , 41 , 1271 – 1274 ; (b) Yadav , J. S. ; Reddy , B. V. S. ; Raman , J. V. ; Niranjan , N. ; Kumar , S. K. ; Kunwar , A. C. Tetrahedron Lett. 2002 , 43 , 2095 – 2098 ; (c) Das , S. K. ; Reddy , K. A. ; Abbineni , C. ; Roy , J. ; Rao , K. V. L. N. ; Sachwani , R. H. ; Iqbal , J. Tetrahedron Lett. 2003 , 44 , 4507 – 4509 ; (d) Das , S. K. ; Reddy , K. A. ; Roy , J. Synlett 2003 , 1607 – 1610 .
  • (a) Yadav , J. S. ; Reddy , B. V. S. Synthesis 2002 , 511 – 514 (b) Yadav , J. S. ; Reddy , B. V. S. ; Raju , A. K. ; Rao , C. V. Tetrahedron Lett. 2002 , 43 , 5437 – 5440 .
  • Masson , C. ; Soto , J. ; Bessodes , M. Synlett 2000 , 1281 – 1282 .
  • Swamy , R. N. ; Venkateshwarlu , A. Synthesis 2002 , 598 – 600 .
  • Bettadaiah , B. K. ; Srinivas , P. Tetrahedron Lett. 2003 , 44 , 7257 – 7259 .
  • Smitha , G. ; Reddy , S. C. Synthesis 2004 , 834 – 836 .
  • Hotha , S. ; Tripathi , A. Tetrahedron Lett. 2005 , 46 , 4555 – 4558 .
  • (a) Grynkiewiez , G. ; Priebe , W. ; Zamojski , A. Carbohydr. Res. 1979 , 68 , 33 – 41 ; (b) Bhate , P. ; Horton , D. ; Priebe , W. Carbohydr. Res. 1985 , 144 , 331 – 337 .
  • de Oliveira , R. N. ; de Freitas Filho , J. R. ; Srivastava , R. M. Tetrahedron Lett. 2002 , 43 , 2141 – 2143 .
  • Zhang , G. ; Liu , Q. ; Shi , L. ; Wang , J. Tetrahedron 2008 , 64 , 339 – 344 .
  • Du , W. ; Hu , Y. Synth. Commun. 2006 , 36 , 2035 – 2046 .
  • Das , S. K. ; Reddy , A. K. ; Abbineni , C. ; Roy , J. ; Rao , K. V. L. N. ; Sachwani , R. H. ; Iqbal , J. Tetrahedron Lett. 2003 , 44 , 4507 – 4509 .
  • De , K. ; Legros , J. ; Crousse , B. ; Bonnet-Delpon , D. Tetrahedron 2008 , 64 , 10497 – 10500 .
  • Boga , S. B. ; Balasubramanian , K. K. Arkivoc 2004 , 8 , 87 – 102 .
  • Ramesh , N. G. ; Balasubramanian , K. K. Tetrahedron Lett. 1992 , 33 , 3061 – 3064 .
  • Kavitha , P. ; Holley , R. A . Int. J. Food Microbiol. 2010 , 140 , 164 – 168 .
  • Kumaran , E. ; Santhi , M. ; Balasubramanian , K. K. ; Bhagavathy , S. Carbohydr. Res. 2011 , 346 , 1654 – 1661 .
  • James , B. ; Bettadaiah , B. K. ; Srinivas , P. Synth. Commun. 2013 , 43 , 1138 – 1144 .
  • Motiwala , H. F. ; Kumar , R. ; Chakraborti , A. K. Aust. J. Chem. 2007 , 60 , 369 – 374 .
  • Kumar , R. ; Selvam , C. ; Kaur , G. ; Chakraborti , A. K. Synlett 2005 , 1401 – 1404 .
  • Chakraborti , A. K. ; Selvam , C. ; Kaur , G. ; Bhagat , S. Synlett 2004 , 851 – 855 .
  • Chakraborti , A. K. ; Kaur , G. Tetrahedron 1999 , 55 , 13265 – 13268 .
  • (a) Gorityala , B. K. ; Cai , S. ; Lorpitthaya , R. ; Ma , J. ; Pasunooti , K. K. ; Liu , X.-W. Tetrahedron Lett. 2009 , 50 , 676 – 679 ; (b) Gorityala , B. K. ; Lorpitthaya , R. ; Bai , Y. ; Liu , X.-W. Tetrahedron 2009 , 65 , 5844 – 5848 .
  • Chen , P. ; Wang , S. Tetrahedron 2012 , 68 , 5356 – 5362 .

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.