Iron-Catalyzed Highly Efficient Aerobic Oxidative Synthesis of Benzimidazoles, Benzoxazoles, and Benzothiazoles Directly from Aromatic Primary Amines Under Solvent-Free Conditions in the Open Air

REFERENCES

• Soderlind , K.-J. ; Gorodetsky , B. ; Singh , A. K. ; Bachur , N. ; Miller , G. G. ; Loun , J. W. Anti-cancer Drug Des. 1999 , 14 , 19 .
   PubMedGoogle Scholar
• Gravatt , G. L. ; Baguley , B. C. ; Wilson , W. R. ; Denny , W. A. J. Med. Chem. 1994 , 37 , 4338 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Horton , D. A. ; Bourne , G. T. ; Smythe , M. L. Chem. Rev. 2003 , 103 , 893 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Kim , J. S. ; Gatto , B. ; Yu , C. ; Liu , A. ; Liu , L. F. ; LaVoie , E. J. J. Med. Chem. 1996, 39, 992.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Roth , T. ; Morningstar , M. L. ; Boyer , P. L. ; Hughes , S. H. ; Bukheit , R. W. ; Michejda , C. J. J. Med. Chem. 1997 , 40 , 4199 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Porcari , A. R. ; Devivar , R. V. ; Kucera , L. S. ; Drach , J. C. ; Townsend , L. B. J. Med. Chem. 1998 , 41 , 1252 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Hisano , T. ; Ichikawa , M. ; Tsumoto , K. ; Tasaki , M. Chem. Pharm. Bull. 1982 , 30 , 2996 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Migawa , M. T. ; Giradet , J. L. ; Walker , J. A. ; Koszalka , G. W. ; Chamberlain , S. D. ; Drach , J. C. ; Townsend , L. B. J. Med. Chem. 1998 , 41 , 1242 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Wang , Y. ; Sarris , K. ; Sauer , D. R. ; Djuric , S. W. Tetrahedron Lett. 2006 , 47 , 4823 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Huang , W. ; Scarborough , R. M. Tetrahedron Lett. 1999 , 40 , 2665 ; (b) Chi , Y.-C. ; Sun , C.-M. Synlett. 2000 , 5 , 591 ; (c) Kumar , D. ; Jacob , M. R. ; Reynolds , M. B. ; Kerwin , S. M. Bioorg. Med. Chem. 2002 , 10 , 3997 ; (d) Gong , B. ; Hong , F. ; Kohm , C. ; Bonham , L. ; Klein , P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 , 14 , 1455 ; (e) Huang , S.-T. ; Hsei , I.-J. ; Chen , C. Bioorg. Med. Chem. 2006 , 14 , 6106 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Dunwell , D. W. ; Evans , D. ; Smith , C. E. ; Williamson , W. R. N. J. Med. Chem. 1975 , 18 , 692 ; (b) Dzvinchuk , I. B. ; Vypirailenko , A. V. ; Lozinskii , M. O. Russ. J. Org. Chem. 1998 , 34 , 685 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Barni , E. ; Savarino , P. J. J. Heterocycl. Chem. 1979 , 16 , 1583 ; (b) Hendrickson , J. B. ; Hussoin , M. S. J. Org. Chem. 1987 , 52 , 4137 ; (c) Gungor , T. ; Fouquet , A. ; Teulon , J.-M. ; Provost , D. ; Cazes , M. ; Cloarec , A. J. Med. Chem. 1992 , 35 , 4455 ; (d) White , A. W. ; Almassy , R. ; Calvert , A. H. ; Curtin , N. J. ; Griffin , R. J. ; Hostomsky , Z. ; Maegley , K. ; Newell , D. R. ; Srinivasan , S. ; Golding , B. T. J. Med. Chem. 2000 , 43 , 4084 ; (e) Biasotti , B. ; Dallavalle , S. ; Merlini , L. ; Farina , C. ; Gagliardi , S. ; Parini , C. ; Belfiore , P. Bioorg. Med. Chem. 2003 , 11 , 2247 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Bougrin , K. ; Loupy , A. ; Soufiaoui , M. Tetrahedron 1998 , 54 , 8055 ; (b) Ben-Alloum , A. ; Bakkas , S. ; Soufiaoui , M. Tetrahedron Lett. 1998 , 39 , 4481 ; (c) Reddy , G. V. ; Rao , V. V. V. N. S. R. ; Narsaiah , B. ; Rao , P. S. Synth. Commun. 2002 , 2467 ; (d) Mao , Z. ; Wang , Z. ; Li , J. ; Song , X. ; Luo , Y. Synth. Commun. 2010 , 40 , 1963 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Stephens , F. F. ; Bower , J. D. J. Chem. Soc. 1949 , 2971 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Lombardy , R. L. ; Tanious , F. A. ; Ramachandran , K. ; Tidwell , R. R. ; Wilson , W. D. J. Med. Chem. 1996 , 39 , 1452 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Bahrami , K. ; Khodaei , M. M. ; Nejati , A. Green Chem. 2010 , 12 , 1237 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Vanden Eynde , J. J. ; Delfosse , F. ; Lor , P. ; Van Haverbeke , Y. Tetrahedron 1995 , 51 , 5813 ; (b) Lee , K. J. ; Janda , K. D. Can. J. Chem. 2001 , 79 , 1556 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Bhatnagar , I. ; George , M. V. Tetrahedron 1968 , 24 , 1293 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Beaulieu , P. L. ; Hache , B. ; von Moos , E. Synthesis 2003 , 11 , 1683 .
   Google Scholar
• Bahrami , K. ; Khodaei , M. M. ; Kavianinia , I. Synthesis 2007 , 4 , 547 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Chen , Y. ; Qian , L. ; Zhang , W. ; Han , B. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 , 47 , 9330 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Han , B. ; Wang , C. ; Han , R. ; Yu , W. ; Duan , X. ; Fang , R. ; Yang , X. Chem. Commun. 2011 , 47 , 7818 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Liu , J. ; Ma , S. Org. Biomol. Chem. 2013 , 11 , 4186 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Zhang , E. ; Tian , H. ; Xu , S. ; Yu , X. ; Xu , Q. Org. Lett. 2013 , 11 , 2704 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Liu , L. ; Zhang , S. ; Fu , X. ; Yan , C. Chem. Commun. 2011 , 47 , 10148 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Patil , R. D. ; Adimurthy , S. Adv. Synth. Catal. 2011 , 353 , 1695 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Huang , H. ; Huang , J. ; Liu , Y. M. ; He , H. Y. ; Cao , Y. ; Fan , K.-N. Green Chem. , 2012 , 14 , 930 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Wang , N. ; Liu , R. ; Chen , J. ; Liang , X. Chem. Commun. 2005 , 5322 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Lu , T. ; Lu , M. J. Chin. Chem. Soc. 2012 , 59 , 899 .
   Web of Science ®Google Scholar