An Efficient and Modified Biginelli-Type Synthesis of 3,4-Dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidine-2,5-dione Using Phosphorous Pentoxide

REFERENCES

• Gilchrist , T. L. Heterocyclic Chemistry, , 3rd ed. ; Prentice Hall : Upper Saddle River , NJ , 1997 .
   Google Scholar
• Kappe , C. O. ; Kumar , D. ; Varma , R. S. Synthesis. 1999 , 1799 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Patil , A. D. ; Kumar , N. V. ; Kokke , W. C. ; Bean , M. F. ; Freyer , A. J. ; De Brosse , C. ; Mai , S. ; Truneh , A. ; et al. . J. Org. Chem. 1995 , 60 , 1182 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Palaska , E. ; Sahin , G. ; Kelicen , P. ; Durlu , N. T. ; Altinok , G. Farmaco. 2002 , 57 , 101 .
   PubMedGoogle Scholar
• Grover , G. J. ; Dzwonczyk , S. ; McMulten , D. M. ; Normandin , D. E. ; Parham , C. S. ; Sleph , P. G. ; Moreland , S. J. Cardiovas. Pharmacol. 1995 , 26 , 289 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Kappe , C. O. Tetrahedron. 1993 , 49 , 6937 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Sidler , D. R. ; Larsen , R. D. ; Chartrain , M. ; Ikemoto , N. ; Roberg , C. M. ; Taylor , C. S. ; Li , W. ; Bills , G. F. PCT International Patent WO 9907695 , 1999 ; (b) Sidler , D. R. ; Larsen , R. D. ; Chartrain , M. ; Ikemoto , N. ; Roberg , C. M. ; Taylor , C. S. ; Li , W. ; Bills , G. F. Chem. Abstr. 1999 , 130 , 182478 .
   Google Scholar
• Snider , B. B. ; Shi , Z. J. Org. Chem. 1993 , 58 , 3828 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Chen , Q. ; Jiang , L.-L. ; Chen , C.-N. ; Yang , G.-F. J. Heterocycl. Chem. 2009 , 46 , 139 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Atwal , K. S. ; Moreland , S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991 , 1 , 291 ; (b) Ronyak , G. C. ; Kinball , S. D. ; Beyer , B. ; Cucinotta , G. ; Dimarco , J. D. ; Gougoutas , J. ; Hedberg , A. ; Malley , M. ; McCarthy , J. P. ; Zhang , R. ; Moreland , S. J. Med. Chem. 1995 , 38 , 119 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Bruce , M. A. ; Pointdexter , G. S. ; Johnson , G. PCT International WO Patent 9833791 , 1998 ; (b) Bruce , M. A. ; Pointdexter , G. S. ; Johnson , G. ; Chem. Abstr. 1998 , 129 , 148989 .
   Google Scholar
• (a) Atwal , K. S. ; Rovnyak , G. C. ; Schwartz , J. ; Moreland , S. ; Hedberg , A. ; Gougoutas , J. Z. ; Malley , M. F. ; Floyd , D. M. J. Med. Chem. 1990 , 33 , 1510 ; (b) Zorkun , I. S. ; Sarac , S. ; Celebib , S. ; Erolb , K. Bioorg. Med. Chem. 2006 , 14 , 8582 ; (c) Chikhale , R. V. ; Bhole , R. P. ; Khedekar , P. B. ; Bhusari , K. P. Eur. J. Med. Chem. 2009 , 44 , 3645 ; (d) Alam , O. ; Khan , S. A. ; Siddiqui , N. ; Ahsan , W. ; Verma , S. P. ; Gilani , S. J. Eur. J. Med. Chem. 2010 , 45 , 5113 (e) Sehon , C. A. ; Wang , G. Z. ; Viet , A. Q. ; Goodman , K. B. ; Dowdell , S. E. ; Elkins , P. A. ; Semus , S. F. ; Evans , C. ; Jolivette , L. J. ; Kirkpatrick , R. B. ; Dul , E. ; Khandekar , S. S. ; Yi , T. ; Wright , L. L. ; Smith , G. K. ; Behm , D. J. ; Bentley , R. J. Med. Chem. 2008 , 51 , 6631 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Klein , E. ; DeBonis , S. ; Thiede , B. ; Skoufias , D. A. ; Kozielskib , F. ; Lebeaua , L. Bioorg. Med. Chem. 2007 , 15 , 6474 ; (b) Kaan , H. Y. K. ; Ulaganathan , V. ; Rath , O. ; Prokopcov , H. ; Dallinger , D. ; Kappe , C. O. ; Kozielski , F. J. Med. Chem. 2010 , 53 , 5676 ; (c) Wright , C. M. ; Chovatiya , R. J. ; Jameson , N. E. ; Turner , D. M. ; Zhu , G. ; Werner , S. ; Huryn , D. ; Pipas , M. ; Billy , J. M. ; Day , W.; Wip P. ; Brodskya , J. L. Bioorg. Med. Chem. 2008 , 16 , 3291 ; (d) Agbaje , O. C. ; Fadeyi , O. O. ; Fadeyi , S. A. ; Myles , L. E. ; Okoro , C. O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 , 21 , 989 ; (e) Kumar , B. R. P. ; Sankar , G. ; Baig , R. B. N. ; Chandrashekaran , S. Eur. J. Med. Chem. 2009 , 44 , 4192 ; (f) Ibrahim , D. A. ; El-Metwally , A. M. Eur. J. Med. Chem. 2010 , 45 , 1158 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Biginelli , P. Gazz. Chim. Ital. 1893 , 23 , 360 .
   Google Scholar
• Saini , A. ; Kumar , S. ; Sandhu , J. S. Indian J. Chem. Sec. B. 2006 , 45 , 684 .
   Google Scholar
• Gourhari , M. ; Pradip , K. ; Chandrani , G. Tetrahedron Lett. 2003 , 44 , 2757 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Lu , J. ; Ma , H. Synlett. 2000 , 1 , 63 .
   Google Scholar
• Yadav , J. S. ; Reddy , B. V. S. ; Shrinivas , R. ; Venugopal , C. ; Ramalingam , T. Synthesis. 2001 , 9 , 1341 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Fadda , A. A. ; Bondock , S. B. ; Khalil , A. M. ; Tawfik , E. H. J. Heterocycl. Chem. 2013, 50, 838.
   Web of Science ®Google Scholar
• Banerjee , K. ; Mitra , A. K. J. Indian Chem. Soc. 2003 , 80 , 51 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Li , J. T. ; Han , J. F. ; Yang , J. H. ; Li , T. S. Ultrason Sonochem. 2003 , 10 , 119 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Peng , J. J. ; Deng , Y. Q. Tetrahedron Lett. 2001 , 42 , 5917 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Devi , I. ; Bhuyan , P. J. Tetrahedron Lett. 2004 , 45 , 8625 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Patrick , G. L. An Introduction to Medicinal Chemistry ; Oxford University Press : New York , 2005 .
   Google Scholar
• Pandey , J. ; Anand , N. ; Tripathi , R. P. Tetrahedron. 2009 , 65 , 9350 – 9356 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Murata , H. ; Ishitani , H. ; Iwamoto , M. Org. Biomol. Chem. 2010 , 8 , 1202 – 1211 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Ryabukhin , S. V. ; Plaskon , A. S. ; Bondarenko , S. S. ; Ostapchuk , E. N. ; Grygorenko , O. O. ; Shishkin , O. V. ; Tolmachev , A. A. Tetrahedron Lett. 2010 , 51 , 4229 – 4232 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Wang , Z. ; Xu , Li. ; Xia , C. ; Wang , H. Tetrahedron Lett. 2004 , 45 , 7951 – 7953 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Figueroa-Valverde , L. ; Diaz-Cedillo , F. ; Camacho-Luis , A. Monatsh Chem. 2010 , 141 , 75 – 78 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Phucho , I. T. ; Nongpiur , A. ; Nongrum , R. ; Nongkhlaw , R. L. Indian J. Chem. Sec. B. 2010 , 49 ( 3 ), 346 – 350 .
   Google Scholar
• Nalage , S. V. ; Bhosale , S. V. ; Bhosale , D. S. ; Jadhav , W. M. Chin. Chem. Lett. 2010 , 21 , 790 – 793 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Deshmukh , M. B. ; Anbhule , P. V. ; Jadhav , S. D. ; Mali , A. R. ; Jagtap , S. S. ; Deshmukh , S. A. Indian J. Chem. 2007 , 46B , 1545 .
   Google Scholar
• Dabholakar , V. V. ; Patil , S. R. ; Pandey , R. V. J. Heterocycl. Chem. 2012 , 49 , 929 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Deshmukh , M. B. ; Salunkhe , S. M. ; Patil , D. R. ; Anbhule , P. V. Eur. J. Med. Chem. 2009 , 44 , 2651 ; (b) Patil , D. R. ; Salunkhe , S. M. ; Deshmukh , M. B. ; Anbhule , P. V. J. Heterocycl. Chem. 2011 , 48 , 1414 ; (c) Patil , D. R. ; Salunkhe , S. M. ; Deshmukh , M. B. ; Anbhule , P. V. J. Heterocycl. Chem. 2011 , 48 , 134 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Kumar , R. ; Raghuvanshi , K. ; Verma , R. K. ; Singh , M. S. Tetrahedron Lett. 2010 , 51 , 5933 – 5936 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Color versions of one or more of the figures in the article can be found online at www.tandfonline.com/lsyc.
   Google Scholar