Stereoselective Synthesis of cis- and trans-3,4,5-Trisubstituted-1,3-oxazolidin-2-one Derivatives from 1,2-Amino Alcohol Monoesters and Aziridine-2-carboxylates

REFERENCES

• (a) Barbachyn , M. R. ; Hutchinson , D. K. ; Brickner , S. J. ; Cynamon , M. H. ; Kilburn , J. O. ; Klemens , S. P. ; Glickman , S. E. ; Grega , K. C. ; Hendges , S. K. ; Toops , D. S. Ford , C. W. ; Zurenko , G. E. J. Med. Chem. 1996 , 39 , 680 – 685 ; (b) Shaw , K. J. ; Barbachyn , M. R. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2011 , 1241 , 48 – 70 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Khalaj , A. ; Nakhjiri , M. ; Negahbani , A. S. ; Samadizadeh , M. ; Firoozpour , L. ; Rajabalian , S. ; Samadi , N. ; Faramarzi , M. A. ; Adipour , N. ; Shafiee , A. ; Foroumadi , A. Eur. J. Med. Chem. 2011 , 46 , 65 – 70 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Snyder , L. B. ; Meng , Z. ; Mate , R. ; D'Andrea , V. V. ; Marinier , A. ; Quesnelle , C. A. ; Gill , P. ; DenBleyker , K. L. ; Fung-Tomc , J. C. ; Frosco , M. ; Martel , A. ; Barrett , J. F. ; Bronson , J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 , 14 , 4735 – 4739 ; (b) Suzuki , H. ; Utsunomiya , I. ; Shudo , K. ; Fukuhara , N. ; Iwaki , T. ; Yasukata , T. Eur. J. Med. Chem. 2013 , 69 , 262 – 277 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Bergmeier , S. C. Tetrahedron , 2000 , 56 , 2561 – 2576 ; (b) Donohoe , T. J. ; Callens , C. K. A. ; Flores , A. ; Lacy , A. R. ; Rathi , A. H. Chem. Eur. J. 2011 , 17 , 58 – 76 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Evans , D. A. ; Bartoli , J. ; Shih , T. L. , J. Am. Chem. Soc. 1981 , 103 , 2127 – 2129 ; (b) for a review , see Ager , D. J. ; Prakash , I. ; Schaad , D. R. Chem. Rev. 1996 , 96 , 835 – 875 (c) Sibi , M. P. Aldrichim. Acta 1999 , 32 , 93 ; (d) Sibi , M. P. ; Porter , N. A. Acc. Chem. Res. 1999 , 32 , 163 ; (e) Nakamura , T. ; Hashimoto , N. ; Ishizuka , T. ; Kunieda , T. Tetrahedron Lett. 1997 , 38 , 559 – 562 ; (f) Heravi , M. M. ; Zadsirjan , V. Tetrahedron: Asymmetry 2013 , 24 , 1149 – 1188 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Pankratov , V. A. ; Fainleib , A. M. Russ. Chem. Rev. 1983 , 53 , 576 – 593 .
   Google Scholar
• (a) Rosenberg , S. H. ; Dellaria , J. F. ; Kempf , D. J. ; Hutchins , C. W. ; Woods , K. W. ; Maki , R. G. ; de Lara , E. ; Spina , K. P. ; Stein , H. H. ; Cohen , J. ; Baker , W. R. ; Plattner , J. J. ; Kleinert , H. D. ; Perun , T. J. J. Med. Chem. 1990 , 33 , 1582 – 1590 ; (b) Hamdach , A. ; El Hadrami , E. M. ; Zaragozá , R. J. ; Zaballos-García , E. ; Sepúlveda-Arques , J. Tetrahedron 2006 , 62 , 6392 – 6397 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Bratulescu , G. Synthesis 2007 , 20 , 3111 – 3112 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Steiner , B. ; Langer , V. ; Koóš , M. Carbohydrate Research 2009 , 344 , 2079 – 2082 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Foo , S. W. ; Takada , Y. ; Yamazaki , Y. ; Saito , S. Tetrahedron Lett. 2013 , 54 , 4717 – 4720 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Cutugno , S. ; Martelli , G. ; Negro , L. ; Savoia , D. Eur. J. Org. Chem. 2001 , 517 – 522 .
   Google Scholar
• El Moncef , A. ; El Hadrami , E. ; González , M. A. ; Zaballos , E. ; Zaragozá , R. J. Tetrahedron 2010 , 66 , 5173 – 5184 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Tomasini , C. ; Vecchione , A. Org. Lett. 1999 , 2153 – 2156 ; (b) Testa , L. ; Akssira , M. ; Zaballos-García , E. ; Arroyo , P. ; Domingo , L. R. ; Sepúlveda-Arques , J. Tetrahedron , 2003 , 59 , 677 – 683 ; (c) Sim , T. B. ; Kang , S. H. ; Lee , K. S. ; Lee , W. K. J. Org. Chem. 2003 , 68 , 104 – 108 (d) Phung , C. ; Pinhas , A. R. Tetrahedron Lett. 2010 , 51 , 4552 – 4554 ; (e) Zhao , Y.-N. ; Yang , Z.-Z. ; Luo , S.-H. ; He , L.-N. Catal. Today 2013 , 200 , 2 – 8 ; (f) Pulla , S. ; Felton , C. M. ; Ramidi , P. ; Gartia , Y. ; Ali , N. ; Nasini , U. B. ; Ghosh , A. J. CO₂ Util. 2013 , 2 , 49 – 57 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Zhang , X. ; Chen , W. ; Zhao , C. ; Li , C. ; Wu , X. ; Chen , W. Z. Synth. Commun. 2010 , 40 , 3654 – 3659 ; (b) Birell , J. A. ; Jacobsen , E. N. Org. Lett. 2013 , 15 , 2895 – 2897 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Shi , M. ; Shen , Y. M. J. Org. Chem. 2002 , 67 , 16 – 21 ; (b) Feroci , M. ; Orsini , M. ; Sotgiu , G. ; Rossi , L. ; Inesi , A. J. Org. Chem. 2005 , 70 , 7795 – 7798 ; (c) Kayaki , Y. ; Yamamoto , M. ; Suzuki , T. ; Ikariya , T. Green Chem. 2006 , 8 , 1019 – 1021 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Ca , N. D. ; Gabriele , B. ; Ruffolo , G. ; Veltri , L. ; Zanetta , T. ; Costa , M. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 133–146.
   Web of Science ®Google Scholar
• Kaabi , A. ; Ould Elemine , B. ; Besbes , R. Synth. Commun. 2011 , 41 , 1472 – 1480 .
   Web of Science ®Google Scholar
• Tabarki , M. A. ; Besbes , R. Tetrahedron 2014 , 70 , 1060 – 1064 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Rich , D. H. ; Sun , E. T. O. ; Ulm , E. J. Med. Chem. 1980 , 23 , 27 – 33 ; (b) Kempf , D. J. J. Org. Chem. 1986 , 51 , 3921 – 3926 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Singh , G. S. ; D'hooghe , M. ; De Kimpe , N. Chem. Rev. 2007 , 107 , 2080 – 2135 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Kim , Y. ; Ha , H.-J. ; Yun , H. ; Lee , B. Y. ; Lee , W. K. Tetrahedron 2006 , 62 , 8844 – 8849 .
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Métro , T.-X. ; Duthion , B. ; Pardo , D. G. ; Cossy , J. J. Chem. Soc. Rev. 2010 , 39 , 89 – 102 ; (b) Santos , C. ; Fabing , I. ; Saffon , N. ; Ballereau , S. ; Génisson , Y. Tetrahedron 2013 , 69 , 7227 – 7233 .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar