Pd(0)-catalyzed intramolecular Heck reaction: A general route for fused oxepine derivatives

References

• (a) Henne, P.; Thiericke, R.; Grabley, S.; Hurter, K.; Wink, J.; Jurkiewicz, E.; Zeeck, A. Liebigs Ann. Chem. 1993, 565; (b) Macias, F. A.; Molinillo, J. M. G.; Varela, R. M.; Tortes, A.; Fronczek, F. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 8261; (c) Aida, M.; Shinomiya, K.; Matsuzawa, Y.; Hano, Y.; Nomura, T. Heterocycles 1994, 39, 847; (d) Cimino, G.; Madaio, A.; Trivellone, E.; Uriz, M. J. Nat. Prod. 1994, 57, 784; (e) Govindachari, T. R.; Krishna Kumari, G. N.; Suresh, G. Phytochemistry 1995, 39, 167; (f) Yasumoto, T.; Murata, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1897; (g) Thompson, M.; Krull, U. J.; Kallury, K. M.; Girodeau, J. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 2600; (h) Crawley, G. C.; Dowell, R. I.; Edwards, P. N.; Foster, S. J.; McMillan, R. M.; Walker, E. R. H.;Waterson, D.; Bird, T. G. C.; Bruneau, P.; Girodeau, J. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 2600.
   Google Scholar
• (a) Devon, T. K.; Scott, A. I. Handbook of Naturally Occurring Ccompounds. New York: Academic, 1972; Vol. II; (b) Faulkner, D. J. Nat. Prod. 1989, 5, 613; (c) Carl, K.; Joseph, L. Chem. Abstr. 1978, 89, 24156.
   Google Scholar
• (a) Kanojia, R. M.; Wachter, M. P.; Levine, S. D.; Adams, R. E.; Chen, R.; Chin, E.; Cotter, L.; Hirsch, A. F.; Huettemann, R.; Kane, V. V.; Ostrowski, P.; Shaw, C. J.; Mateos, J. L.; Noriega, L.; Guzman, A.; Mijarez, A.; Tovar, L.; Shefter, E. J. Org. Chem. 1982, 47, 1310; (b) Dean, F. M.; Taylor, D. A. H. J. Chem. Soc. C 1966, 114; (c) McCabe, P. H.; McCrindle, R.; Murray, R. D. H. J. Chem. Soc. C 1967, 145; (d) Muscarella, M; Kimber, M. C.; Moody, C. J. Synlett 2008, 2101.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Pettit, G. R.; Numata, A.; Iwamoto, C.; Usami, Y.; Yamada, T.; Ohishi, H.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2006, 69, 323; (b) Anjaneyula, A. S. R.; Reddy, A. V. R.; Reddy, D. S. K.; Cameron, T. S.; Roe, S. P. Tetrahedron 1986, 42, 2417.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Palucki, M.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10333; (b) Majumdar, K. C.; Ghosh, T.; Ponra, S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4661; (c) Ishibashi, T.; Ochifuji, N.; Moil, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6165; (d) Chattopadhyay, S. K.; Karmakar, K.; Biswas, T.; Majumdar, K. C.; Rahaman, H.; Roy, B. Tetrahedron 2007, 63, 3919.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2006, 106, 4644; (b) Guo, R.; Portscheller, J. L.; Day, V. W.; Malinakova, H. C. Organometallics 2007, 26, 3874; (c) Sant′Ana., D. P.; Pinho, V. D.; Maior, M. C. L. S.; Costa, P. R. R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3753; (d) Barberan, O.; Alami, M.; Brion, J.-D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2657; (e) Cho, C. S.; Lim, D. K.; Zhang, J. Q.; Kim, T-J.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5653.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Grubb, L. M.; Dowdy, A. L.; Blanchette, H. S.; Friestad, G. K.; Branchaud, B. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2691; (b) Gras, E.; Guillou, C.; Thal, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9243; (c) Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293.
   Web of Science ®Google Scholar
• Oh, C. H.; Park, S. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3785.
   Web of Science ®Google Scholar
• Hildebrandt, D.; Ggenberg, W. H.; Kanthak, M.; Plöger, T.; ller, I. M. M.; Dyker, G. Chem. Commun. 2006, 2260.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Guo, R.; Portscheller, J. L.; Day, V. W.; Malinakova, H. C. Organometallics 2007, 26, 3874; (b) Campeau, L.-C.; Parisien, M.; Leblanc, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9186; (c) Hori, N.; Nagasawak, K.; Shimizu, T.; Nakata, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2145; (d) Hoberg, J. O. Tetrahedron 1998, 54, 12631.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Illuminati, G.; Mandoline, L. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 95–102; (b) Molander, G. A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 603–609.
   Web of Science ®Google Scholar
• Jana, R.; Samanta, S.; Ray, J. K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 851.
   Web of Science ®Google Scholar
• Nandi, S.; Singha, R.; Samanta, S.; Ray, J. K. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2659.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Whitcombe, N. J.; Hii, K. K.; Gibson. E. S. Tetrahedron 2001, 57, 7449; (b) Dijkstra, G.; Kruizinga, W. H.; M. Kellogg, R. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 4230.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Fitton, P.; Rick, E. A. J. Organomet. Chem. 1971, 28, 287–288; (b) Crisp, G. T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 427–436.
   Web of Science ®Google Scholar
• (a) Beletskaya, I. P. Chem. Rev. 2000, 100, 3009; (b) Overman, L. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2945; (c) Shibasaki, M. Tetrahedron 1997, 53, 7371.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• (a) Lauer, M. G.; Thompson, M. K.; Shaughnessy, K. H. J. Org. Chem. 2014, 79, 10837; (b) Hills, I. D.; Fu, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13178; (c) Wheatley, B. M. M.; Keay, B. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 7253.
   PubMed Web of Science ®Google Scholar