Publication Cover
Synthetic Communications
An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry
Volume 48, 2018 - Issue 17
230
Views
6
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Articles

Simple synthesis of imidazo[1,2-A]pyridine derivatives bearing 2-aminonicotinonitrile or 2-aminochromene moiety

, , , , &
Pages 2159-2168 | Received 16 Mar 2018, Published online: 11 Jul 2018

References

  • (a) Vanelle, P.; Maldonado, J.; Madadi, N.; Gueiffier, A.; Teulade, J.-C.; Chapat, J.-P.; Crozet, M. P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3013–3016. 1. doi:10.1016/S0040-4039(00)89012-7 (b) Vanelle, P.; Madadi, N.; Roubaud, C.; Maldonado, J.; Crozet, M. P. Tetrahedron 1991, 47, 5173–5184. doi:10.1016/S0040-4020(01)87129-5. (c) Terme, T.; Galtier, C.; Maldonado, J.; Crozet, M. P.; Gueiffier, A.; Vanelle, P. J. Heterocyclic Chem. 2002, 39, 173–177. doi:10.1002/jhet.5570390125. (d) Crozet, M. D.; Castera, C.; Kaafarani, M.; Crozet, M. P.; Vanelle, P. Arkivoc. 2003, 10, 273–282. doi:10.3998/ark.5550190.0004.a26. (e) Castera, C.; Crozet, M. D.; Vanelle, P. Heterocycles 2005, 65, 2979–2989. doi:10.3987/COM-05-10548. (f) rozet, M. D.; Castera-Ducros, C.; Vanelle, P. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7061–7065. doi:10.1016/j.tetlet.2006.07.098. (g) Szabo, R.; Crozet, M. D.; Vanelle, P. Heterocycles 2008, 75, 2263–2274. doi:10.3987/COM-08-11396. (h) Castera-Ducros, C.; Paloque, L.; Verhaegue, P.; Casanova, M.; Cantelli, C.; Hutter, S.; Tanguy, F.; Laget, M.; Remusat, V.; Cohen, A.; et al. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 7155–7164. doi:10.1016/j.bmc.2013.09.002. (i) Han, W.; Menezes, D. L.; Xu, Y.; Knapp, M. S.; Elling, R.; Burger, M. T.; Ni, Z. J.; Smith, A.; Lan, J.; Williams, T. E.; Verhagen, J.; Huh, K.; Merritt, H.; Chan, J.; Kaufman, S.; Voliva, C. F.; Pecchi, S. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 742–746. doi:10.1016/j.bmcl.2016.01.003. (j) Fan, Y.-H.; Li, W.; Liu, D.-D.; Bai, M.-X.; Song, H.-R.; Xu, Y.-N.; Lee, S. K.; Zhou, Z.-P.; Wang, J.; Ding, H.-W. Eur. J. Med. Chem. 2017, 139, 95–106. doi:10.1016/j.ejmech.2017.07.074.
  • (a) Langer, S. Z.; Arbilla, S.; Benavides, J.; Scatton, B. Adv. Biochem. Psychopharmacol. 1990, 46, 61–72. (b) Berson, A.; Descatoire, V.; Sutton, A.; Fau, D.; Maulny, B.; Vadrot, N.; Feldmann, G.; Berthon, B.; Tordjmann, T.; Pessayre, D. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001, 299, 793–800. (c) Harrison, T. S.; Keating, G. M. CNS Drugs. 2005, 19, 65–89. (d) Boggs, S.; Elitzin, V. I.; Gudmundsson, K.; Martin, M. T.; Sharp, M. J. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 781–785. doi:10.1021/op9000675. (e) Yamanaka, H.; Hayashi, Y.; Kamibayashi, T.; Mashimo, T. J. Cardiovasc. Pharmacol. 2011, 57, 579–583. doi:10.1097/FJC.0b013e3182135dbf.
  • (a) Zhang, J.; Zhang, X.; Fan, X. J. Org. Chem. 2016, 81, 3206–3213. doi:10.1021/acs.joc.6b00166. (b) Li, C.; Ai, J.; Zhang, D. ACS Med. Chem. Lett. 2015, 6, 507–512. doi:10.1021/ml5004876. (c) Maiti, B.; Chanda, K.; Selvaraju, M.; Tseng, C. C.; Sun, C. M. ACS Comb. Sci. 2013, 15, 291–297. doi:10.1021/co400010y.
  • (a) Belhadj, F.; Kibou, Z.; Cheikh, N.; Choukchou-Braham, N.; Villemin, D. Tetrahedron. Lett. 2015, 56, 5999–6002. doi:10.1016/j.tetlet.2015.09.042. (b) Villemin, D.; Belhadj, Z.; Cheikh, N.; Choukchou-Braham, N.; Bar, N.; Lohier, J.-F. Tetrahedron. Lett. 2013, 54, 1664–1668. doi:10.1016/j.tetlet.2013.01.021.
  • (a) Ren, Y.; Yang, B.; Liao, X. Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 4283–4293. doi:10.1039/C5CY01888A. (b) Khurama, J. M.; Nand, B.; Saluja, P. Tetrahedron. 2010, 66, 5637–5641. doi:10.1016/j.tet.2010.05.082. (c) Gao, S.; Tsai, C. H.; Tseng, C.; Yao, C.-F. Tetrahedron 2008, 64, 9143–9149. doi:10.1016/j.tet.2008.06.061.
  • (a) Gholap, A. R.; Toti, K. S.; Shirazi, F.; Kumari, R.; Bhat, M. K.; Deshpande, M. V.; Srinivasan, K. V. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6705–6715. doi.org/10.1016/j.bmc.2007.08.009. (b) Manna, F.; Chimenti, F.; Bolasco, A.; Bizzarri, B.; Filippelli, W.; Filippelli, A.; Gagliardi, L. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 245–254. doi:10.1016/S0223-5234(99)80057-9. (c) Altundas, A.; Ayvaz, S.; Logoglu, E. Med. Chem. Res. 2011, 20, 1–8. doi:10.1007/s00044-009-9273-x.
  • (a) Ram Reddy, T.; Srinivasula Reddy, L.; Rajeshwar Reddy, G.; Nuthalapati, V. S.; Lingappa, Y.; Sandhya, S.; Kapavarapu, R.; Misra, P.; Pal, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 6433–6439. doi:10.1016/j.bmcl.2011.08.088. (b). El-Agrody, A. M.; Fouda, A. M.; Khattab, E. S. A. E. H. Med. Chem. Res. 2013, 22, 6105–6120. doi:10.1007/s00044-013-0602-8. (c) Bolognese, A.; Correale, G.; Manfra, M.; Lavecchia, A.; Mazzoni, O.; Novellino, E.; La Colla, P.; Sanna, G.; Loddo, R. J. Med. Chem. 2004, 47, 849–858. doi:10.1021/jm030918b.
  • (a) Egan, T. J.; Hunter, R.; Kaschula, C. H.; Marques, H. M.; Misplon, A.; Walden, J. J. Med. Chem. 2000, 43, 283–291. doi:10.1021/jm990437l. (b) Sola, I.; Castellà, S.; Viayna, E.; Galdeano, C.; Taylor, M. C.; Gbedema, S. Y.; Pérez, B.; Victòria Clos, M.; Jones, D. C.; Fairlamb, A. H.; et al. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 5156–5167. doi:10.1016/j.bmc.2015.01.031.
  • (a) Ramachary, D. B.; Jain, S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1277–1300. doi:10.1039/C0OB00611D. (b) Wu, G.; Yin, W.; Shen, H. C.; Huang, Y. Green Chem. 2012, 41, 580–585. doi:10.1039/C2GC16457D. (c) Gembus, V.; Bonfanti, J.-F.; Querolle, O.; Jubault, P.; Levacher, V.; Hoarau, C. Org. Lett. 2012, 14, 6012–6015. doi:10.1021/ol3029059.
  • (a) Tang, J.; Wang, L.; Yao, Y.; Zhang, L.; Wang, W. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 509–511. doi:10.1016/j.tetlet.2010.11.102. (b) Behrouz, S. J. Chem. Res. 2016, 40, 540–544. doi:https://doi:10.3184/174751916X14709292404728. (c) Sheibani, H.; Saidi, K.; Abbasnejad, M.; Derakhshani, A.; Mohammadzadeh, I. Arab. J. Chem. 2016, 9, S901–S906. doi:10.1016/j.arabjc.2011.09.006. (d) Khalili, D. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1721–1723. doi:10.1016/j.tetlet.2016.03.020. (e) Safari, J.; Javadian, L. Ultrason. Sonochem. 2015, 22, 341–348. doi:10.1016/j.ultsonch.2014.02.002. (f) Paplal, B.; Na`garaju, S.; Veerabhadraiah, P.; Sujatha, K.; Kanvah, S.; Kumar, V. B.; Kashinath, D. RSC Adv. 2014, 4, 54168–54174. doi:10.10.1039/C4RA07708C.
  • (a) Alaa, A.M. A.; Hussein, I. E.; Takehisa, K. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4929–4931. doi:10.1016/j.bmc.2005.05.027. (b) Farhanullah, F.; Agarwal, N.; Goel, A.; Ram, V. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 2983–2985. doi:10.1021/jo0204496. (c) Ege, G.; Frey, H. O.; Schuck, E. Synthesis. 1979, 5, 376–378. doi:10.1055/s-1979-28688. (d) Adib, M.; Mahdavi, M.; Noghani, M. A.; Mirzaei, P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7263–7265. doi:10.1016/j.tetlet.2007.08.049. (e) Shinu, C.; Subir, S. Biomed. Pharmacother. 2017, 89, 162–176. doi:10.1016/j.biopha.2017.01.108. (f) Vardanyan, R.; Hruby, V. Synthesis of Essentials Drugs; Elsevier: Amsterdam, 2006; pp. 51–52.
  • (a) Kidwai, M.; Saxena, S.; Khan, M. K. R.; Thukral, S. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4295–4298. doi:10.1016/j.bmcl.2005.06.041. (b) Melagraki, G.; Afantitis, A.; Igglessi-Markopoulou, O.; Detsi, A.; Koufaki, M.; Kontogiorgis, C.; Hadjipavlou-Litina, D. J. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3020–3026. DOI:10.1016/j.ejmech.2008.12.027.
  • (a) Alvey, L.; Prado, S.; Saint-Joanis, B.; Michel, S.; Koch, M.; Cole, S. T.; Tillequin, F.; Janin, Y. L. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2497–2505. doi:10.1016/j.ejmech.2009.01.017. (b) Bruhlmann, C.; Ooms, F.; Carrupt, P. A.; Testa, B.; Catto, M.; Leonetti, F.; Altomare, C.; Cartti, A. J. Med. Chem. 2001, 44, 3195–3198. doi:10.1021/jm010894d. (c) Endo, S.; Matsunaga, T.; Kuwata, K.; Zhao, H. T.; El-Kabbani, O.; Kitade, Y.; Hara, A. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2485–2490. doi:10.1016/j.bmc.2010.02.050. (d) Tseng, T. H.; Chuang, S.K.; Hu, C. C.; Chang, C. F.; Huang, Y. C.; Lin, C. W.; Lee, Y. J. Tetrahedron 2010, 66, 1335–1340. doi:10.1016/j.tet.2009.12.002.
  • (a) Escandón-Rivera, S.; González-Andrade, M.; Bye, R.; Linares, E.; Navarrete, A.; Mata, R. J. Nat. Prod. 2012, 75, 968–974. doi:10.1021/np300204p (b) Jeffrey, C. S.; Leonard, M. D.; Glassmire, A. E.; Dodson, C. D.; Richards, L. A.; Kato, M. J.; Dyer, L. A. J. Nat. Prod. 2014, 77, 148–153. DOI:10.1021/np400886s.
  • Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 603–620. DOI:10.1039/a904850b.
  • Aoyagi, Y.; Kobunai, T.; Utsugi, T.; Oh-Hara, T.; Yamada, Y. Jpn. J. Cancer Res. 1999, 90, 578–587. DOI:10.1111/j.1349-7006.1999.tb00786.x.
  • Zablotskaya, A.; Segal, I.; Geronikaki, A.; Shestakova, I.; Nikolajeva, V.; Makarenkova, G. Pharmacol. Rep. 2017, 69, 575–581. DOI:10.1016/j.pharep.2017.01.028.
  • Parekh, N.; Maheria, K.; Patel, P.; Rathod, M. Int. J. Pharm. Tech. Res. 2011, 3, 540–548.
  • Luo, Z.-G.; Zeng, C.-C.; Wang, F.; He, H.-Q.; Wang, C.-X.; Du, H.-G.; Hu, L.-M. Chem. Res. 2009, 25, 841–845. doi:1005-9040(2009)-06-841-05.
  • Chen, Y.-l.; Chen, I.-L.; Lu, C.-M.; Tzeng, C.-C.; Tsao, L.-T.; Wang, J.-P. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 387–392. DOI:10.1016/j.bmc.2003.10.051.
  • Srinubabu, M.; Makula, A.; Muralidharan, V.; Rambabu, M. Int. J. Pharm. Pharm. Sci. 2014, 6, 254–258.
  • Singh, K.; Kaur, H.; Chibale, K.; Balzarini, J.; Little, S.; Bharatam, P. V. Eur. J. Med. Chem. 2012, 52, 82–97. DOI:10.1016/j.ejmech.2012.03.007.
  • Nithyanantham, M.; Ramaiah, S.; Navaneetharaman, A.; Vedachalam, G.; Joseph, T. L. Biol. Pharm. Bull. 2004, 27, 1683–1687. doi:10.1248/bpb.27.1683.
  • Tschitschibabin, A. E.; Szokow, P. G. Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B. 1925, 58, 1706–2650. doi:10.1002/cber.19250581131.
  • Li, C.-J.; Chen, L. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 68–82. DOI:10.1039/B507207G.
  • Li, C.-J. Green Chem. 2008, 10, 151–152. doi:10.1039/B800137P.
  • Sheldon, R. A. Green Chem. 2005, 7, 267–278. DOI:10.1039/b418069k.
  • Gouda, M. A.; Berghot, M. A.; Abd El Ghani, G. E.; Khalil, A. E. G. M. Synth. Commun. 2013, 44, 297–330. DOI:10.1080/00397911.2013.823549.
  • Kolla, S. R.; Lee, Y. R. Tetrahedron. 2011, 67, 8271–8275. DOI:10.1016/j.tet.2011.08.086.

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.