References
- Fischer , E. O. and Maasböl , A. 1964 . Angew. Chem. , 76 : 645 Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 3, 580 (1964). (b) E. O. Fischer, Angew. Chem., 86, 651 (1974); Adv. Organomet. Chem. 14. 1 (1976).
- The terms carbyne and alkylidyne are used interchangeably.
- Kim , H. P. and Angelici , R. J. 1987 . Adv. Organomet. Chem. , 27 : 51 (b) H. Fischer, P. Hofmann, F. R. Kreissl, R. R. Schrock, U. Schubert and K. Weiss, Carbyne Complexes (VCH Publishers, Weinheim, 1988).
- Fischer , E. O. , Kreis , G. , Kreiter , C. G. , Müller , J. , Huttner , G. and Lorenz , H. 1973 . Angew. Chem. , 85 : 618 Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 12, 564 (1973).
- Fischer , E. O. , Schubert , U. and Organomet , J. 1975 . Chem. , 100 : 59 (b) E. O. Fischer, U. Schubert, and H. Fischer, Pure Appl. Chem., 50, 857 (1978).
- Guggenberger , L. J. and Schrock , R. R. 1975 . J. Amer. Chem. Soc. , 97 : 2935
- Schrock , R. R. 1986 . Acc. Chem. Res. , 19 : 342 (b) D. S. Edwards and R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc., 104, 6806 (1982).
- Clark , G. R. , Marsden , K. , Roper , W. R. and Wright , L. J. 1980 . J. Am. Chem. Soc. , 102 : 6571
- Gallop , M. A. and Roper , W. R. 1986 . Adv. Organomet. Chem. , 25 : 121
- Holmes , S. J. , Clark , D. N. , Turner , H. W. and Schrock , R. R. 1982 . J. Am. Chem. Soc. , 104 : 6322
- Clark , G. R. , Edmonds , N. R. , Pauptit , R. A. , Roper , W. R. , Waters , J. M. and Wright , A. H. 1983 . J. Organomet. Chem. , 244 : C57
- Fischer , E. O. , Schneider , J. and Neugebauer , D. 1984 . Angew. Chem. , 96 : 814 Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 23, 820 (1984).
- Höhn , A. and Werner , H. 1986 . Angew. Chem. , 98 : 745 Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 25, 737 (1986).
- Schrock , R. R. 1986 . J. Organomet. Chem. , 300 : 249
- Freudenberger , J. H. and Schrock , R. R. 1986 . Organometallics , 5 : 398
- Schrock , R. R. , Listemann , M. L. and Sturgeoff , L. G. 1982 . J. Am. Chem. Soc. , 104 : 4291
- Buhro , W. E. and Chisholm , M. H. 1987 . Adv. Organomet. Chem. , 27 : 311
- Nugent , W. A. and Mayer , J. M. 1988 . Metal — Ligand Multiple Bonds , New York : Wiley & Sons .
- Stone , F. G. A. 1984 . Angew. Chem. , 96 : 85 Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 23, 89 (1984).
- Kreissl , F. R. , Frank , A. , Schubert , U. , Lindner , T. L. and Huttner , G. 1976 . Angew. Chem. , 88 : 649 Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 15, 632 (1976).
- Fischer , E. O. , Filippou , A. C. , Alt , H. G. and Thewalt , U. 1985 . Angew. Chem. , 97 : 215 Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 24, 203 (1985). (b) B. M. Hand-werker, K. E. Garrett and G. L. Geoffroy, J. Am. Chem. Soc., III, 369 (1989).
- For a general discussion of the “Electronic Structures of Transition Metal Carbyne Complexes,” see P. Hofmann, p. 59 in Ref. 3(b).
- Kosti'c , N. M. and Fenske , R. F. 1982 . Organometallics , 1 : 489
- Ushio , J. , Nakatsuji , H. and Yonezawa , T. 1984 . J. Amer. Chem. Soc. , 106 : 5892 According to the results of SCF-MO calculations the energy of the d orbital falls even below the energy of the MC orbitals in [Cr(CH)(CO)5]+ and [Cr(CH)Cl(CO)4].
- Chisholm , M. H. and Clark , H. C. 1973 . Acc. Chem. Res. , 6 : 202 (b) A. Davison and J. P. Selegue, J. Amer. Chem. Soc., 100, 7763 (1978). (c) P. K. Baker, G. K. Barker, M. Green and A. J. Welch, J. Am. Chem. Soc., 102, 7812 (1980). (d) K. R. Birdwhistell, S. J. Nieter-Burgmayer and J. L. Templeton. J. Am. Chem. Soc. 105, 7789 (1983).
- Mayr , A. , Schaefer , K. C. and Huang , E. Y. 1984 . J. Am. Chem. Soc. , 106 : 1517
- Pobeiro , A. J. L. 1989 . Polyhedron , 8 : 1595
- Fischer , E. O. and Kreis , G. 1976 . Chem. Ber. , 109 : 1673
- Mayr , A. , McDermott , G. A. and Dorries , A. M. 1985 . Organometallics , 4 : 608 (b) G. A. McDermott, A. M. Dorries and A. Mayr, Organometallics, 6, 925 (1987).
- Fischer , H. and Fischer , E. O. 1974 . J. Organomet. Chem. , 69 : C1
- Fischer , E. O. , Rubs , A. and Kreissl , F. R. 1977 . Chem. Ber. , 110 : 805
- Fischer , E. O. and Weiss , K. 1976 . Chem. Ber. , 109 : 1128
- Fischer , H. and Motsch , A. 1981 . J. Organomet. Chem. , 220 : 301
- Fischer , H. and Seitz , F. 1984 . J. Organomet. Chem. , 275 : 83
- Mayr , A. , Dorries , A. M. , McDermott , G. A. and Van Engen , D. 1986 . Organometallics , 5 : 1504
- Filippou , A. C. and Fischer , E. O. 1988 . J. Organomet. Chem. , 352 : 141 (b) A. C. Filippou and E. O. Fischer, J. Organomet. Chem., 365, 317 (1989).
- Mayr , A. and McDermott , G. A. 1986 . J. Am. Chem. Soc. , 108 : 548
- Schrock , R. R. , Clark , D. N. , Sancho , J. , Wengrovius , J. H. , Rocklage , S. M. and Pedersen , S. F. 1982 . Organometallics , 1 : 1645
- Mayr , A. , Asaro , M. F. , Kjelsberg , M. A. , Lee , K. S. and Van Engen , D. 1987 . Organometallics , 6 : 432
- Filippou , A. C. and Fischer , E. O. 1988 . J. Organomet. Chem. , 341 : C35 (b) A. C. Filippou, E. O. Fischer and J. Okuda, J. Organomet. Chem., 339, 309 (1988).
- Schubert , U. , Neugebauer , D. , Hofmann , P. , Schilling , B. E. R. , Fischer , H. and Motsch , A. 1981 . Chem. Ber. , 114 : 3349
- McDermott , G. A. unpublished results.
- Felixberger , J. K. , Kiprof , P. , Herdtweck , E. , Hermann , W. A. , Jakobi , R. and Gütlich , P. 1989 . Angew. Chem. , 101 : 346 Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 28, 334 (1989).
- Amélia , M. , Lemos , N. D. A. and Pombeiro , J. L. 1988 . J. Organomet. Chem. , 356 : C79
- Bocarsly , A. B. , Cameron , R. E. , Mayr , A. and McDermott , G. A. 1987 . Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds , Edited by: Yersin , H. and Vogler , A. Berlin : Springer-Verlag .
- Leep , C. J. , Kingsbury , K. B. and McElwee-White , L. 1988 . J. Am. Chem. Soc. , 110 : 7535
- Mayr , A. , Kjelsberg , M. A. , Lee , K. S. , Asaro , M. F. and Hsieh , T.-C. 1987 . Organometallics , 6 : 2610
- Steil , P. unpublished results.
- Vogler , A. , Kisslinger , J. and Roper , W. R. 1983 . Z. Naturforsch. B: Anorg. Chem. Org. Chem. , 38B : 1506 (b) R. J. Beevor, M. J. Freeman, M. Green, C. E. Morton and A. G. Orpen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 68 (1985).
- Bocarsly , A. B. , Cameron , R. E. , H , H.-D. , McDermott , G. A. , Wolff , C. R. and Mayr , A. 1985 . Inorg. Chem. , 24 : 3976
- Pourreau , D. B. and Geoffroy , G. L. 1985 . Adv. Organomet. Chem. , 24 : 249
- Holmes , S. J. , Clark , D. N. , Turner , H. W. and Schrock , R. R. 1982 . J. Am. Chem. Soc. , 104 : 6322
- Bottrill , M. , Green , M. , Orpen , A. G. , Saunders , D. R. and Williams , I. D. 1989 . J. Chem. Soc., Dalton Trans. , 511
- Schultz , A. J. , Brown , R. K. , Williams , J. M. and Schrock , R. R. 1981 . J. Am. Chem. Soc. , 103 : 169
- Goddard , R. J. , Hoffmann , R. and Jemmis , E. D. 1980 . J. Am. Chem. Soc. , 102 : 7667 For a discussion of the electronic properties of unsaturated high-valent alkylidene complexes, see
- Wengrovius , J. H. , Schrock , R. R. , Churchill , M. R. and Wassermann , H. J. 1982 . J. Am. Chem. Soc. , 104 : 1739
- Asaro , M. F. unpublished results, and Ref. 39.
- Howard , J. A. K. , Jeffery , J. C. , Laurie , J. C. V. , Moore , I. , Stone , F. G. A. and Stringer , A. 1985 . Inorg. Chim. Acta , 100 : 23 (b) F. R. Kreissl, W. J. Sieber, M. Wolfgruber and J. Riede, Angew. Chem., 96, 618 (1984); Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 23, 640 (1984). (c) K. E. Garrett, J. B. Sheridan, D. B. Pourreau, W. C. Feng, G. L. Geoffroy, D. L. Staley and A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc., 111, 8383 (1989).
- Bastos , C. M. in preparation.
- Kreissl , F. R. , Sieber , W. J. and Alt , H. G. 1984 . Chem. Ber. , 117 : 2527 (b) E. O. Fischer, A. C. Filippou and H. G. Alt, J. Organomet. Chem., 276, 377 (1984). (c) M. R. Churchill, H. J. Wassermann, S. J. Holmes and R. R. Schrock, Organometallics, 1, 766 (1982). (d) K. R. Birdwhistell, T. L. Tonker and J. L. Templeton, J. Am. Chem. Soc., 107, 4474 (1985). (e) J. B. Sheridan, D. Pourreau and G. L. Geoffroy, Organometallics, 7, 289 (1988). (f) A. K. List, G. L. Hillhouse and A. L. Rheingold, Organometallics, 8, 2010 (1989).
- Mayr , A. , McDermott , G. A. , Dorries , A. M. , Fultz , W. C. and Rheingold , A. L. 1986 . J. Am. Chem. Soc. , 108 : 310 (b) A. Mayr, G. A. McDermott, A. M. Dorries and D. Van Engen, Organometallics, 6, 1503 (1987).
- Bianconi , P. A. , Williams , I. D. , Engeler , M. P. and Lippard , S. J. 1986 . J. Am. Chem. Soc. , 108 : 311
- Lam , C. T. , Corfield , P. W. R. and Lippard , S. J. 1977 . J. Am. Chem. Soc. , 99 : 617
- Kim , H. P. , Kim , S. , Jacobson , R. A. and Angelici , R. J. 1986 . Organometallics , 5 : 2481
- Gill , D. S. , Baker , P. K. , Green , M. , Paddick , K. E. , Murray , M. and Welch , A. J. 1981 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 986 (b) A. C. Filippou and W. Grünleitner, Z. Naturforsch. B 44b, 1023 (1989). (c) A. C. Fillippou, in Advances in Metal Carbene Chemistry, ed. U. Schubert, p. 101 (Kluwer Academic Publishers, Dordrecht. 1989).
- McDermott , G. A. and Mayr , A. 1987 . J. Am. Chem. Soc. , 109 : 580
- Vritis , R. N. , Rao , C. P. , Warner , S. and Lippard , S. J. 1988 . J. Am. Chem. Soc. , 110 : 2669
- Wilker , C. N. , Hoffmann , R. and Eisenstein , O. 1983 . Nouv. J. Chim. , 7 : 535
- Pombeiro , A. J. L. and Richards , R. L. 1980 . Transition Met. Chem. , 5 : 55
- Stang , P. J. and Roberts , K. A. 1986 . J. Am. Chem. Soc. , 108 : 7125 (b) C. J. Kowalski, G. S. Lal and M. S. Haque, J. Am. Chem. Soc., 108, 7127 (1986).
- Stang , P. J. , Surber , B. , Z , Z.-C. , Roberts , K. A. and Anderson , A. G. 1987 . J. Am. Chem. Soc. , 109 : 228
- Kowalski , C. J. and Lal , G. S. 1988 . J. Am. Chem. Soc. , 110 : 3693
- Wolfgruber , M. , Sieber , W. and Kreissl , F. R. 1984 . Chem. Ber. , 117 : 427 (b) F. R. Kreissl, M. Wolfgruber, W. J. Sieber and K. Ackermann, Organometallics, 3, 777 (1984). (c) W. J. Sieber, M. Wolfgruber and F. R. Kreissl, J. Organomet. Chem., 270, C41 (1984). (d) F. R. Kreissl, W. Sieber and M. Wolfgruber, Z. Naturforsch. B, 38B, 1419 (1983).
- Kreissl , F. R. , Eberl , K. and Uedelhofen , W. 1977 . Chem. Ber. , 110 : 3782
- Belsky , K. A. , Chen , S. Y. and Asaro , M. F. in preparation.
- Belsky , K. A. in preparation.
- Grubbs , R. H. 1982 . Comprehensive Organometallic Chemistry , Edited by: Wilkinson , G. and Stone , F. G. A. Vol. 8 , 499 Oxford : Pergamon Press . (b) R. R. Schrock, J. Organomet. Chem., 300, 249 (1986).
- Ginsburg , E. J. , Gorman , C. B. , Maider , S. R. and Grubbs , R. H. 1989 . J. Am. Chem. Soc. , 111 : 7621
- Wallace , K. C. , Liu , A. H. , Davis , W. M. and Schrock , R. R. 1989 . Organometallics , 8 : 644
- Dotz , K. H. 1984 . Angew. Chem. , 96 : 573 Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 23, 587 (1984). (b) W. D. Wulff and Y. C. Xu, in Advances in Metal-Organic Chemistry, Vol. 1, ed. L. S. Liebeskind (JAI Press Inc., Greenwich. Connecticut, 1989).
- Fischer , E. O. and Wagner , W. R. 1976 . J. Organomet. Chem. , 116 : C21 (b) T. J. Katz, T. H. Ho, N.-Y. Shih, Y.-C. Ying and V. I. W. Stuart, J. Am. Chem. Soc., 106, 2659 (1984).
- Sivavec , T. M. and Katz , T. J. 1985 . Tetrahedron Lett. , 26 : 2159
- Mayr , A. , Dorries , A. M. , McDermott , G. A. , Geib , S. J. and Rheingold , A. L. 1985 . J. Am. Chem. Soc. , 107 : 7775 (b) A. Mayr, A. M. Dorries, A. Rheingold and S. J. Geib, Organometallics, in press.
- Holmes , S. J. , Schrock , R. R. , Churchill , M. R. and Wassermann , H. J. 1984 . Organometallics , 3 : 476 (b) M. R. Churchill and H. J. Wasscrmann, Inorg. Chem., 20, 4119 (1981). (c) M. Bottrill, M. Green, A. G. Orpen, D. R. Saunders and I. D. Williams, J. Chem. Soc., 511 (1989).
- Mayr , A. , Asaro , M. F. and Glines , T. J. 1987 . J. Am. Chem. Soc. , 109 : 2215 (b) A. Mayr, M. F. Asaro and D. Van Engen, in Adv. in Metal Carbene Chemistry, p. 167 (Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1989).
- Nakatsu , K. , Mitsudo , T. , Nakanishi , H. , Watanabe , Y. and Takegami , Y. 1977 . Chem. Lett. , 1447 (b) J. Klimes and E. Weiss, Angew. Chem., 94, 207 (1982); Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 21, 205 (1982). (c) W. A. Hermann, R. A. Fischer and E. Herdtweck, Angew. Chem., 99, 1286 (1987); Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 26, 1263 (1987).
- Hofmann , P. and Hammerle , M. 1989 . Angew. Chem. , 101 : 940 For the first theoretical study on vinylcarbene metal complexes, see, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 908 (1989).
- Mayr , A. , Lee , K. S. , Kjelsberg , M. A. and Van Engen , D. 1986 . J. Am. Chem. Soc. , 108 : 6079
- Brower , D. C. , Templeton , J. L. and Mingos , D. M. P. 1987 . J. Am. Chem. Soc. , 109 : 5203
- Clark , G. R. , Nielson , A. J. , Rickard , C. E. F. and Ware , D. C. 1989 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 343
- Hofmann , P. 77 See also in Ref. 3.
- Glueck , D. S. , Hollander , F. J. and Bergman , R. G. 1989 . J. Amer. Chem. Soc. , 111 : 2719
- Mayr , A. , Lee , K. S. and Kahr , B. 1988 . Angew. Chem. , 100 : 1798 Angew. Int. Ed. Engl. 27, 1730 (1988).
- Hill , A. F. , Howard , J. A. K. , Spaniol , T. P. , Stone , F. G. A. and Szameitat , J. 1989 . Angew. Chem. , 101 : 213 Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 28, 210 (1989).