Hiv-1 Specific Reverse Transcriptase Inhibitors: why are Tsao-Nucleosides so Unique?

8. REFERENCES

• Barré-Sinoussi F. Chermann J. C. Rey R. Nugeyre M. T. Chamaret S. Gruest J. Dauguet C. Axler-Blin C. Brun-Vézinet F. Rouzioux C. Rozenbaum W. Montagnier L. , Science , 220 , 868 ( 1983 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Gallo R. C. Salahuddin S. Z. Popovic M. Shearer G. M. Kaplan M. Haynes B. F. Palker T. J. Redfield R. Oleske J. Safai B. White G. Foster P. Markham P. D. , Science , 224 , 500 ( 1984 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Saag M. S. Kilby J. M. , Nature Medicine , 5 , 609 ( 1999 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Katz R. A. Skalka A. M. , Annu. Rev. Biochem. , 63 , 133 ( 1994 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Vaishnav Y. N. Wong-Staal F. , Annu. Rev. Biochem. , 60 , 577 ( 1991 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• a) Jacobo-Molina A. Ding J. Nanni R. G. Clark A. D. Jr Lu X. Tantillo C. Williams R. L. Kamer G. Ferris A. L. Clark P. Hizi A. Hughes S. H. Arnold E. , Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. , 90 , 6320 ( 1993 ). b) C. Tantillo, J. Ding, A. Jacobo-Molina, R. G. Nanni, P. L. Boyer, S. H. Hughes, R. Pauwels, K. Andries, P. A. J. Janssen and E. Arnold, J. Mol. Biol., 243, 369 (1994) .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Ratner L. Haseltine W. Patarca R. Livak K. J. Starcich B. Josephs S. F. Doran E. R. Rafalski J. A. Whitehorn E. A. Baumeister K. Ivanoff L. Petteway S. R. Jr Pearson M. L. Lautenberg J. A. Papas T. S. Ghrayeb J. Chang N. T. Gallo R. C. Wong-Staal F. , Nature , 313 , 277 ( 1985 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Pelletier H. Sawaya M. A. Kumar A. Wilson S. H. Krant J. , Science , 264 , 1891 ( 1994 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Steitz T. A. , Curr. Opin. in Struct. Biol. , 3 , 31 ( 1993 ).
   Web of Science ®Google Scholar
• Schinazi R. S. , Perspect. Drug Discov. Des. , 1 , 151 ( 1993 ).
   Google Scholar
• a) De Clercq E. , J. Med. Chem. , 38 , 2491 ( 1995 ). b) E. De Clercq, Med. Res. Rev., 16, 125 (1996). c) E. De Clercq, Antiviral Res., 38, 153 (1998) .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Balzarini J. De Clercq E. , Methods Enzymol. , 275 , 472 ( 1996 ).
   PubMedGoogle Scholar
• Young S. D. , Perspect. Drug Discov. Des. , 1 , 181 ( 1993 ).
   Google Scholar
• De Clercq E. , Med. Res. Rev. , 13 , 229 ( 1993 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Nanni R. G. Ding J. Jacobo-Molina A. Hughes S. H. Arnold E. , Perspect. Drug Discov. Des. , 1 , 129 ( 1993 ).
   Google Scholar
• Smerdon S. J. Jäger J. Wang J. Kohlstaedt L. A. Chirino A. J. Friedman J. M. Rice P. A. Steitz T. A. , Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. , 91 , 3911 ( 1994 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• a) Balzarini J. Pérez-Pérez M. J. San-Félix A. Schols D. Perno C. F. Vandamme A. M. Camarasa M. J. Clercq De , Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. , 89 , 4392 ( 1992 ). b) M. J. Camarasa, M. J. Pérez-Pérez, A. San-Félix, J. Balzarini and E. De Clercq, J. Med. Chem., 35, 2721 (1992) .
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• a) Camarasa M. J. Pérez-Pérez M. J. Velázquez S. San-Félix A. Alvarez R. Ingate S. Jimeno M. L. Karlsson A. De Clercq E. Balzarini J. , Nucleosides Nucleotides , 14 , 585 ( 1995 ). b) J. Balzarini, M. J. Camarasa and A. Karlsson, Drugs of the Future, 18, 1043 (1993) .
   Google Scholar
• Balzarini J. Pérez-Pérez M. J. San-Félix A. Velázquez S. Camarasa M. J. De Clercq E. , Antimicrob. Agents Chemother. , 36 , 1073 ( 1992 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Balzarini J. Pérez-Pérez M. J. San-Félix A. Camarasa M. J. Bathurst I. C. Barr P. J. De Clercq E. , J. Biol. Chem. , 267 , 11831 ( 1992 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Jonckheere H. Taymans J. M. Balzarini J. Velázquez S. Camarasa M. J. Desmyter J. De Clercq E. Anné J. , J. Biol. Chem. , 269 , 25255 ( 1994 )
   PubMedGoogle Scholar
• Balzarini J. Kleim J. P. Riess G. Camarasa M. J. De Clercq E. Karlsson A. , Biochem. Biophys. Res. Commun. , 201 , 1305 ( 1994 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Alvarez R. Jimeno M. L. Pérez-Pérez M. J. De Clercq E. Balzarini J. Camarasa M. J. , Antiviral Chem. Chemother. , 8 , 507 ( 1997 ).
   Web of Science ®Google Scholar
• Boyer P. L. Ding J. Arnold E. Hughes S. H. , Antimicrob. Agents Chemother. , 38 , 1909 ( 1994 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Harris D. Lee R. Misra H. S. Pandey P. K. Pandey V. N. , Biochemistry , 37 , 5903 ( 1998 ).
   PubMedGoogle Scholar
• Misra H. S. Pandey P. K. Pandey V. N. , J. Biol. Chem. , 273 , 9785 ( 1998 ).
   PubMedGoogle Scholar
• Ingate S. Pérez-Pérez M. J. De Clercq E. Balzarini J. Camarasa M. J. , Antiviral Res. , 27 , 281 ( 1995 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Velázquez S. Jimeno M. L. Camarasa M. J. Balzarini J. , Tetrahedron , 50 , 11013 ( 1994 ).
   Google Scholar
• Alvarez R. Jimeno M. L. Pérez-Pérez M. J. De Clercq E. Balzarini J. Camarasa M. J. , Antiviral Chem. Chemother. , 8 , 507 ( 1997 ).
   Web of Science ®Google Scholar
• Alvarez R. San-Félix A. De Clercq E. Balzarini J. Camarasa M. J. , Nucleosides Nucleotides , 15 , 349 ( 1996 ).
   Web of Science ®Google Scholar
• Ingate S. De Clercq E. Balzarini J. Camarasa M. J. , Antiviral Res. , 32 , 149 ( 1996 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Ingate S. Camarasa M. J. De Clercq E. Balzarini J. , Antiviral Chem. Chemother. , 6 , 365 ( 1995 ).
   Google Scholar
• Pérez-Pérez M. J. San-Félix A. Balzarini J. De Clercq E. Camarasa M. J. , J. Med. Chem. , 35 , 2988 ( 1992 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Velázquez S. San-Félix A. Pérez-Pérez M. J. Balzarini J. De Clercq E. Camarasa M. J. , J. Med. Chem. , 36 , 3230 ( 1993 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• San-Félix A. Velázquez S. Pérez-Pérez M. J. Balzarini J. De Clercq E. Camarasa M. J. , J. Med. Chem. , 37 , 453 ( 1994 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Alvarez R. Velázquez S. San-Félix A. Aquaro S. De Clercq E. Perno C. F. Karlsson A. Balzarini J. Camarasa M. J. , J. Med. Chem. , 37 , 4185 ( 1994 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Velázquez S. Chamorro C. Pérez-Pérez M. J. Alvarez R. Jimeno M. L. Martín-Domenech A. Pérez C. Gago F. De Clercq E. Balzarini J. San-Félix A. Camarasa M. J. , J. Med. Chem. , 41 , 4636 ( 1998 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Calvo-Mateo A. Camarasa M. J. Díaz-Ortíz A. de las Heras F. G. , J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 11 , 14 ( 1988 ).
   Google Scholar
• Pérez-Pérez M. J. Camarasa M. J. Díaz-Ortiz A. San Félix A. de las Heras F. G. , Carbohydr. Res. , 216 , 399 ( 1991 ).
   Web of Science ®Google Scholar
• Hayakawa H. Tanaka H. Itoh N. Nakajina M. Miyasaka T. Yamaguchi K. Iitaka Y. , Chem. Pharm. Bull. , 35 , 2605 ( 1987 ).
   Web of Science ®Google Scholar
• Chamorro C. De Clercq E. Balzarini J. Camarasa M. J. San-Félix A. , Antiviral Chem. Chemother. , ( 1999 ), in press.
   Google Scholar
• Velázquez S. Alvarez R. Pérez C. Gago F. De Clercq E. Balzarini J. Camarasa M. J. , Antiviral Chem. Chemother. , 9 , 481 ( 1998 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Schörkuber W. Zbiral E. , Liebigs Ann. , 1455 ( 1980 ).
   Google Scholar
• Hammerschmidt F. Polsterer J. P. Zbiral E. , Synthesis , 415 ( 1995 ).
   Web of Science ®Google Scholar
• Gololobov Y. G. Kasukhin L. F. , Tetrahedron , 48 , 1353 ( 1992 ).
   Web of Science ®Google Scholar
• Sarges R. Howard H. R. Kelbaugh P. R. , J. Org. Chem. , 47 , 4081 ( 1982 ).
   Google Scholar
• García M. V. Menéndez J. C. Villacampa M. Söllhuber M. M. , Synthesis , 697 ( 1991 ).
   Google Scholar
• Pérez-Pérez M. J. Balzarini J. De Clercq E. Camarasa M. J. , Bioorg. Med. Chem. , 1 , 279 ( 1993 ).
   PubMedGoogle Scholar
• Alvarez R. Jimeno M. L. Gago F. Balzarini J. Pérez-Pérez M. J. Camarasa M. J. , Antiviral Chem. Chemother. , 9 , 333 ( 1998 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Spence R. A. Kati N. M. Anderson K. S. Johnson K. A. , Science , 267 , 988 ( 1995 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Velázquez S. Alvarez R. San-Félix A. Jimeno M. L. De Clercq E. Balzarini J. Camarasa M. J. , J. Med. Chem. , 38 , 1641 ( 1995 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• a) Velázquez S. Tuñón V. Jimeno M. L. Pérez-Pérez M. J. San-Félix A. Chamorro C. Lobatón E. Esteban-Gamboa A. De Clercq E. Balzarini J. Camarasa M. J. , Nucleosides Nucleotides , 18 , 1029 ( 1999 ). b) S. Velázquez, V. Tuñón, M. L. Jimeno, C. Chamorro, E. De Clercq, J. Balzarini and M. J. Camarasa, J. Med. Chem., 42, 5188 (1999) .
   PubMedGoogle Scholar
• a) Heck R. F. , J. Am. Chem. Soc. , 90 , 5518 ( 1968 ). b) R. F. Heck, Palladium Reagents in Organic Synthesis; Academic Press: New York, 1985. c) R. F. Heck, Acc. Chem. Res., 12, 146 (1972). d) R. F. Heck, Org. React., 27, 345 (1982) .
   Web of Science ®Google Scholar
• a) Sonogashira K. Tohda Y. Hagihara N. , Tetrahedron Lett. , 1975 , 4467 ( 1975 ). b) M. J. Robins and P. J. Barr, J. Org. Chem., 48, 1854 (1983) .
   Google Scholar
• a) Bergstrom D. E. Ruth J. L. , J. Am. Chem. Soc. , 98 , 1587 ( 1976 ). b) D. E. Bergstrom and M. K. Ogawa, J. Am. Chem. Soc., 100, 8106 (1978). c) D. E. Bergstrom, P. Beal, J. Jenson and X. Lin, J. Org. Chem., 56, 5598 (1991). d) D. E. Bergstrom, X. Lin, G. Wang, D. Rotsein, P. Beal, K. Norrix and J. L. Ruth, Synlett., 179 (1992) .
   PubMedGoogle Scholar
• Chamorro C. Camarasa M. J. Pérez-Pérez M. J. De Clercq E. Balzarini J. San-Félix A. , Antiviral Chem. Chemother. , 9 , 413 ( 1998 ).
   PubMedGoogle Scholar
• Martell , A. E. and Calvin , M. 1953 . Chemistry of the Metal Chelate Compounds. , 514 New York : Prentice-Hall, Inc .
   Google Scholar
• Perrin , D. D. 1979 . Stability Constants of Metal-ion Complexes: Part B Organic Lgands. In IUPAC Chemical Data Series , 273 Oxford : Pergamon Press . and 1019
   Google Scholar
• a) Ren J. Esnouf R. M. Garman E. Somers D. Ross C. Kirby I. Keeling J. Darby G. Jones E. Y. Stuart D. I. , Nat. Struct. Biol. , 2 , 193 ( 1995 ). b) A. L. Hopkins, J. Ren, R. Esnouf, B. E. Willcox, E. Y. Jones, C. Ross, T. Miyasaka, R. T. Walker, H. Tanaka, D. K. Stammers and D. I. Stuart, J. Med. Chem., 39, 1589 (1996). c) R. M. Esnouf, J. Ren, A. L. Hopkins, C. K. Ross, E. Y. Jones, D. K. Stammers and D. I. Stuart, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 94, 3984 (1997) .
   PubMedGoogle Scholar
• Huang H. Verdine G. L. Harrison S. C. , Science , 282 , 1669 ( 1998 ).
   PubMed Web of Science ®Google Scholar