280
Views
111
CrossRef citations to date
0
Altmetric
REVIEW ARTICLE

Synthesis, Structure and Reactions of Glycosyl Azides

, &
Pages 139-163 | Published online: 27 Oct 2006

References

  • Micheel , F. and Klemer , A. 1961 . Adv. Carbohydr. Chem. , 16 : 85
  • Scriven , E. F. V. and Turnbull , K. 1988 . Chem. Rev. , 88 : 296
  • Hassner , A. 1990 . Methoden der Organischen Chemie , Edited by: Klamann , D. 1243 New York : G. Thieme Verlag Stuttgart . Bd. E/16a
  • Szarek , W. A. , Achmatowicz , O. Jr. , Plenkiewicz , J. and Radatus , B. K. 1978 . Tetrahedron , 34 : 1427
  • Nys , M. and Verheijden , J. P. 1960 . Bull. Soc. Chim. Belg. , 69 : 57 R. Carrington, G. Shaw and W. Wilson, J. Chem. Soc., 6864 (1965).
  • Saman , E. , Claeyssens , M. , Kersters-Hilderson , H. and De Bruyne , C. K. 1973 . Carbohydr. Res. , 30 : 207
  • Marks , G. S. , Marshall , R. D. and Neuberger , A. 1963 . Biochem. J. , 87 : 274
  • Paul , B. and Korytnyk , W. 1978 . Carbohydr. Res. , 67 : 457
  • Pfleiderer , W. and Bühler , E. 1966 . Chem. Ber. , 89 : 3022
  • Yamamoto , A. , Miyashita , C. and Tsukamoto , H. 1965 . Chem. Pharm. Bull , 13 : 1036
  • Bolton , C. H. , Hough , L. and Khan , M. Y. 1966 . Biochem. J. , 101 : 184
  • Cowley , D. E. , Hough , L. and Peach , C. M. 1971 . Carbohydr. Res. , 19 : 231
  • Tamura , M. and Okai , H. 1984 . Carbohydr. Res. , 133 : 207
  • Kuranari , M. 1961 . Yakugaku Zasshi , 81 : 1189
  • Lee , R. T. and Lee , Y. C. 1978 . Carbohydr. Res. , 64 : 302
  • Ratcliffe , A. J. and Fraser-Reid , B. 1989 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. , 1 : 1805
  • Choi , S. , Witty , D. R. , Fleet , G. W. J. , Myers , P. L. , Storer , R. , Wallis , C. J. , Watkin , D. and Pearce , L. 1991 . Tetrahedron Lett , 32 : 3569
  • Guiller , A. , Gagnieu , C. H. and Pacheco , H. 1986 . J. Carbohydr. Chem. , 5 : 161 C. H. Gagnieu, A. Guiller and H. Pacheco, Carbohydr. Res., 180, 223 (1988).
  • Györgydeák , Z. , Ling , I. and Bognar , R. 1983 . Liebigs Ann. Chem. , 279
  • Nolte , R. J. M. , van Zomeren , J. J. and Zwikker , J. W. 1972, 1978 . J. Org. Chem. , 43
  • Kunz , H. and Waldmann , H. 1985 . Angew. Chem. , 97 : 885 Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 24, 883 (1985). b) H. Kunz, H. Waldmann and J. März, Liebigs Ann. Chem., 45 (1989).
  • Thiem , J. , Deger , H. M. , Kolár , C. and Kreuzer , M. (Hoechst AG) Eur. Pat. Appl., (8.01.) . 1986 . EP 167.071; Chem. Abstr. 105, 79302t (1986).
  • Banait , N. S. and Jencks , W. P. 1991 . J. Am. Chem. Soc. , 113 : 7951
  • Praly , J.-P. , El Kharraf , J. and Descotes , G. 1990 . J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 431
  • Paulsen , H. , Györgydeák , Z. and Friedmann , M. 1974 . Chem. Ber. , 107 : 1568
  • Paulsen , H. 1971 . Adv. Carbohydr. Chem. , 26 : 127
  • Györgydeák , Z. and Szilágyi , L. 1985 . Liebigs Ann. Chem. , : 103
  • Kunz , H. , Pfrengle , W. , Rück , K. and Sager , W. 1991 . Synthesis , : 1039
  • Grouiller , A. , Nonga , B. , Navarro , M.-L. , Moliére , P. and Pacheco , H. 1988 . J Carbohydr. Chetn. , 7 : 507
  • Györgydeák , Z. and Szilágyi , L. 1987 . Liebigs Ann. Chetn. , : 235
  • Györgydeák , Z. and Paulsen , H. 1977 . Liebigs Ann. Chem. , : 1987
  • Fernandez , P. , Resa , M. , Garcia-Lopez , T. , De Las Heras , F. G. , San-Felix , A. , Alarcon , B. and Carrasco , L. 1986 . Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. , 21 : 245
  • Sproviero , J. F. 1973 . Carbohydr. Res. , 26 : 357 J. Plenkiewicz, G. W. Hay and W. A. Szarek, Can. J. Chem. 52, 183 (1974). c) M. Tanaka and I Yamashina, Carbohydr. Res. 27, 175 (1973).
  • Petö , C. , Batta , G. , Györgydeák , Z. and Sztaricskai , F. 1991 . Liebigs Ann. Chem. , : 505
  • Dunstan , D. and Hough , L. 1972 . Carbohydr. Res. , 23 : 17 T. Suami, T. Machinami and T. Hisamatsu, J. Med. Chem., 22, 247 (1979).
  • Camarasa , M. J. , Alonso , R. and de las Heras , F. G. 1980 . Carbohydr. Res. , 83 : 152
  • Schörkhuber , W. and Zbiral , E. 1980 . Liebigs Ann. Chem. , : 1455 J. Hiebl and E. Zbiral, Liebigs Ann. Chem., 765 (1988).
  • Logue , M. W. and Han , B. H. 1983 . Carbohydr. Res. , 121 : 287
  • Boschelli , D. H. , Powell , D. , Sharky , V. and Semmelhack , M. F. 1989 . Tetrahedron Lett. , 30 : 1599
  • Ogura , H. , Fujita , H. , Furuhata , K. , Itoh , M. and Shitori , Y. 1986 . Chem. Pharm. Bull. , 34 : 1479
  • Mack , H. and Brossmer , R. 1987 . Tetrahedron Lett. , 28 : 191
  • Szilágyi , L. and Györgydeák , Z. 1985 . Carbohydr. Res. , 143 : 21
  • Augé , C. , Gautheron , C. and Pora , H. 1989 . Carbohydr. Res. , 193 : 288
  • Nakabayashi , S. , Warren , C. D. and Jeanloz , R. W. 1988 . Carbohydr. Res. , 174 : 279
  • Bouali , A. , Descotes , G. , Ewing , D. F. , Grouiller , A. , de Lefkidou , J. , Lespinasse , A.-D. and Mackenzie , G. 1990 . Collect. Czech. Chem. Commun. Spec. , 55 : 45 A. Bouali, G. Descotes, D. F. Ewing, A. Grouiller, J. de Lefkidou, A. D. Lespinasse and G. Mackenzie, J. Carbohydr. Chem., 11, 159 (1992).
  • Mio , S. , Kumagawa , Y. and Sugai , S. 1991 . Tetrahedron , 47 : 2133
  • Kunz , H. and Sager , W. 1987 . Angew. Chem. , 99 : 595 Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 26, 557 (1987). b) H. Kunz, W. Sager, D. Schanzenbach and M. Decker, Liebigs Ann. Chem., 649 (1991).
  • Bovin , N. V. , Zurabyan , S. E. and Khorlin , A. Y. 1981 . Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. , 1638
  • Pavliak , V. and Kovác , P. 1991 . Carbohydr. Res. , 210 : 333
  • Nicolaou , K. C. , Ladduwahetty , T. , Randall , J. L. and Chucholowski , A. 1986 . J. Am. Chem, Soc , 108 : 2466
  • Gordon , D. M. and Danishefsky , S. J. 1990 . Carbohydr. Res. , 206 : 361
  • Bovin , N. V. , Zurabyan , S. E. and Khorlin , A. Y. 1981 . Carbohydr Res. , 98 : 25 N. V. Bovin, S. E. Zurabyan and A. Y. Khorlin, J. Carbohydr. Chem., 2, 249 (1983).
  • Lafont , D. and Descotes , G. 1987 . Carbohydr. Res. , 166 : 195
  • Lafont , D. , Guilloux , P. and Descotes , G. 1989 . Carbohydr. Res. , 193 : 61 The mixture obtained from 3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-D-lyxo-hex-1-enitol (tri-O-acetyl-D-galactal) with addition of iodine azide could be separated efficiently by column chromatography using a mixture of ethyl acetate:hexane:dichloromethane = 1:1:8 for elution: 3,4,6-tri-O-acetly-2-deoxy-2-iodo-α-D-talopyranosyl azide, mp 84 °C, yield 62% and 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxv-2-iodo-β-D-galactopyranosyl azide, mp 104 °C, yield 16 %.
  • Bachmann , F. 1991 . Dissertation , University of Hamburg .
  • Bertho , A. and Aures , D. 1955 . Liebigs Ann. Chem. , 592 : 54
  • Takeda , T. , Sugiura , Y. , Ogihara , Y. and Shibata , S. 1980 . Can. J. Chem. , 58 : 2600
  • Ogawa , T. , Nakabayashi , S. and Shibata , S. 1983 . Agr. Biol. Chem. , 47 : 281
  • Györgydeák , Z. and Szilágyi , L. 1986 . Liebigs Ann. Chem. , 1393
  • Nicolaou , K. C. , Chucholowski , A. , Dolle , R. E. and Randall , J. L. 1984 . J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 1155
  • Schmidt , R. R. and Michel , J. 1985 . J. Carbohydr. Chem. , 4 : 141
  • Chrétien , F. , Castro , B. and Gross , B. 1979 . Synthesis , 937
  • Mukaiyama , H. 1983 . Synthesis , 1
  • Durette , P. L. and Horton , D. 1971 . J. Org. Chem. , 36 : 2658
  • Paulsen , H. , Györgydeák , Z. and Friedmann , F. 1974 . Chem. Ber. , 107 : 1590
  • Tvaroska , I. and Bleha , T. 1989 . Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. , 47 : 45
  • Box , V. G. S. 1990 . Heterocycles , 31 : 1157
  • Salathiel , W. M. and Curl , R. F. 1966 . J. Chem. Phys. , 44 : 1288 N. S. Zefirov and N. M. Shekhtman, Zh. Org. Khim. 6, 863 (1970); J. Org. Chem. USSR 6, 863 (1970) J Chem. Abstr. 73, 13994j (1970).
  • Djerassi , C. , Moscowitz , A. , Ponsold , K. and Steiner , G. 1967 . J. Am. Chem. Soc , 89 : 347
  • Ruppeldt , J. , Györgydeák , Z. and Bystricky , S. 1990 . Abstr. of the 5th Bratislava Symposium on Saccharides . August 25 1990 , Bratislava.
  • Luger , P. and Paulsen , H. 1974 . Chem. Ber. , 107 : 1579 M. Strumpel and P. Luger, Carbohydr. Res., 180, 129 (1988). c) P. Luger, personal communication.
  • Perlin , A. S. and Casu , B. 1969 . Tetrahedron Lett. , : 2921 J. A. Schwarcz and A. S. Perlin, Can. J. Chem., 50, 3667 (1972). c) K. Bock, I. Lundt and C. Pedersen, Tetrahedron Lett., 1037 (1973). d) K. Bock and C. Pedersen, Acta Chem. Scand., Ser. B. 29, 258 (1975).
  • Perlin , A. S. 1976 . MTP Int. Rev. Sci., Org. Chem. Ser. , 2 : 1 R. Kasai, M. Okihara, J. Asakawa, K. Mizutani and O. Tanaka, Tetrahedron, 35, 1427 (1979).
  • Helferich , B. and Mitrowsky , A. 1952 . Chem. Ber. , 85 : 6
  • Paulsen , H. and Pflughaupt , K. W. 1974 . The Carbohydrates. Chemistry and Biochemistry , 2nd Edition Edited by: Pigman , W. and Horton , D. Vol. 1B , 881 – 927 . New York : Academic Press .
  • Isbell , H. S. and Frush , H. L. Methods in Carbohydrate Chemistry , Edited by: Whistler , R. L. and Be Miller , J. N. Vol. VIII , 255 New York : Academic Press .
  • Likhoshertsov , L. M. , Novikova , O. S. , Derevitskaya , V. A. and Kochetkov , N. K. 1986 . Carbohydr. Res. , 146 : C1 L. M. Likhoshertsov, O. S. Novikova, V. A. Derevitskaya and N. K. Kochetkov, Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim (1986), 1663; engl. 1512. c) E. Kallin, H. Lönn, T. Norberg and M. Elofeson, J. Carbohydr. Chem., 8, 597 (1989). d) L. ürge, E. Kollát, M. Hollósi, I. Laczkó, K. Wróblewski, J. Thurin and L ötvös, Jr., Tetrahedron Lett., 32, 3445 (1991).
  • Aebischer , B. M. , Hansen , H. W. , Schweizer , W. B. and Vasella , A. T. 1982 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 : 2139 M. Goebel and I. Ugi, Synthesis, 1095 (1991).
  • Walker-Nasir , E. and Jeanloz , R. W. 1976 . Liebigs Ann. Chem. , : 1262 H. Kunz, Angew. Chem., 99, 297 (1987); Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 26. 294, (1987).
  • Ege , G. , Gilbert , K. and Heck , R. 1982 . Angew. Chem. , 94 : 715 Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 21, 698 (1982). b) L. F. Tietze and A. Bergmann, Angew. Chem., 97, 135 (1985); Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 24, 127 (1985). c) J. Baddiley, J. G. Buchanan, R. Hodges and J. F. Prescott, J. Chem. Soc., 4769 (1957).
  • Ponpipom , M. M. , Bugianesi , R. L. and Shen , T. Y. 1980 . Carbohydr. Res. , 82 : 141
  • Sproviero , J. F. , Salinas , A. and Bertiche , E. S. 1971 . Carbohydr. Res. , 19 : 81
  • Sawaki , M. , Takeda , T. , Ogihara , Y. and Shibata , S. 1984 . Chem. Pharm. Bull. , 32 : 3698 T. Teshima, K. Nakayima, M. Takahashi and T. Shiba, Tetrahedron Lett. 33, 363 (1992).
  • Takeda , T. , Kojima , K. and Ogihara , Y. 1991 . Chem. Pharm. Bull. , 39 : 2699
  • Takeda , T. , Okamoto , N. , Ogihara , Y. and Shibata , S. 1990 . Carbohydr. Res. , 207 : 71
  • Booth , H. , Dixon , J. M. , Khedhair , K. A. and Readshaw , S. A. 1990 . Tetrahedron , 46 : 1625
  • Gordon , D. M. and Danishefeky , S. J. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 3713
  • Bolton , C. H. and Jeanloz , R. W. 1963 . J. Org. Chem. , 28 : 3228
  • Marshall , R. D. and Neuberger , A. 1964 . Biochemistry , 3 : 1596
  • Makino , M. , Kojima , T. , Ohgushi , T. and Yamashina , I. 1968 . J. Biochem. , 63 : 186
  • Tipson , R. S. 1961 . J. Org. Chem. , 26 : 2467
  • Tóth , G. , Pintér , I. , Kovács , J. , Messmer , A. and Dietrich , W. 1978 . J. Carbohydr. Nucleosides Nucleotides , 5 : 225
  • Shaban , M. A. E. and Jeanloz , R. W. 1972 . Carbohydr. Res. , 21 : 347
  • Spinola , M. and Jeanloz , R. W. 1970 . Carbohydr. Res. , 15 : 361
  • Kunz , H. and Unverzagt , C. 1988 . Angew. Chem., Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 27 : 1697 Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 27, 1697 (1988).
  • Paulsen , H. , Schnell , D. and Stenzel , W. 1977 . Chem. Ber. , 110 : 3707
  • Staudinger , H. and Meyer , J. 1919 . Helv. Chim. Acta , 2 : 635 H. Staudinger and E. Hauser, Helv. Chim. Acta, 4, 861 (1921). c) Y. G. Gololobov, I. N. Zhmurova and L. F. Kasukhin, Tetrahedron, 37, 437 (1981).
  • Messmer , A. , Pintér , I. and Szegö , F. 1964 . Angew. Chem. , 76 : 227 Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 4, 417 (1963).
  • Kovács , J. , Pintér , I. , Szegö , F. , Tóth , G. and Messmer , A. 1979 . Acta Chim. Acad. Sci. Hung. , 101 : 7
  • Kovács , J. , Pintér , I. , Messmer , A. and Tóth , G. 1985 . Carbohydr. Res. , 141 : 57
  • Stegmann , H. B. , Müller , H. , Ulmschneider , K. B. and Scheffer , K. 1979 . Chem. Ber. , 112 : 2444 J. I. G Cadogan, I. Gosney, E. Henry, T. Naisby, B. Nay, N. J. Stewart and N. J. Tweedle, J. Chem. Soc. Chem. Comm. 189 (1979). c) P. Pöchlauer, E. P. Müller and P. Peringer, Helv. Chim. Acta, 67, 1238 (1984). d) J. Legters, L. Thys and B. Zwanenburg, Tetrahedron Lett., 30, 4881 (1989).
  • Zbiral , E. and Schörkhuber , W. 1982 . Liebigs Ann. Chem. , 1870
  • Knotz , H. and Zbiral , E. 1986 . Monatsh. Chem. , 117 : 1437
  • Chretien , F. and Gross , B. 1982 . Tetrahedron , 38 : 103
  • Kovács , J. , Pintér , I. , Messmer , A. , Tóth , G. and Duddeck , H. 1987 . Carbohydr. Res. , 166 : 101
  • Lafont , D. and Descotes , G. 1988 . Carbohydr. Res. , 175 : 35
  • Griffith , D. A. and Danishefsky , S. J. 1990 . J. Am. Chem. Soc. , 112 : 5811
  • Garcia-Munoz , G. , Iglesias , J. , Tamazo , M. L. and Madronero , R. 1968 . J. Heterocycl Chem. , 5 : 699
  • Garcia-López , M. T. , Garcia-Munoz , G. , Iglesias , J. and Madronero , R. 1969 . J. Heterocycl. Chem. , 6 : 639
  • Harmon , R. E. , Earl , R. A. and Gupta , S. K. 1971 . J. Org. Chem. , 36 : 2553
  • de las Heras , F. G. , Alonso , R. and Alonso , G. 1979 . J. Med. Chem. , 22 : 496
  • Alonso , R. , Camarasa , M. J. , Alonso , G. and de las Heras , F. G. 1980 . Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. , 15 : 105
  • Alonso , G. , Garcia-López , M. T. , Garcia-Munoz , G. , Madronero , R. and Rico , M. 1970 . 7. Heterocycl. Chem. , 7 : 1269
  • de las Heras , F. G. , Sanchez-Perez , R. M. and Aquado , M.-L. 1981 . Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. , 16 : 339
  • Logue , M. W. and Han , B. Y. 1983 . Carbohydr. Res. , 121 : 299
  • Bröder , W. and Kunz , H. 1990 . Synlett , 251
  • Chretien , F. and Gross , B. 1982 . J. Heterocycl. Chem. , 19 : 263
  • Schörkhuber , W. and Zbiral , E. 1981 . Chem. Ber. , 114 : 3165
  • Earl , R. A. and Townsend , L. B. 1980 . Can. J. Chem. , 58 : 2550
  • Hutzenlaub , W. , Tolman , R. L. and Robins , R. K. 1972 . J. Med. Chem. , 15 : 879
  • Smith , C. W. , Sidwell , R. W. , Robins , R. K. and Tolman , R. L. 1972 . J. Med. Chem. , 15 : 883
  • Alonso , G. , Fuertes , M. , Garcia-López , M. T. , Gpez de las Heras , F. G. , Infante , J. M. and Stud , M. 1978 . Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. , 13 : 155
  • Takeda , T. , Sugiura , Y. , Hamada , C. , Fujii , R. , Suzuki , K. , Ogihara , Y. and Shibata , S. 1981 . Chem. Pharm. Bull. , 29 : 3196
  • Micheel , F. , Klemer , A. , Baum , G. , Ristic , P. and Zumbülte , F. 1955 . Chem. Ber. , 88 : 475
  • Ogawa , T. , Nakabayashi , S. and Shibata , S. 1983 . Agr. Biol. Chem. , 47 : 1213
  • Ogawa , T. , Nakabayashi , S. and Shibata , S. 1983 . Agr. Biol. Chem. , 47 : 1353
  • Ogawa , T. , Nakabayashi , S. and Shibata , S. 1983 . Agr. Biol. Chem. , 47 : 281
  • Ratcliffe , A. J. and Fraser-Reid , B. 1990 . J. Chem. Soc, Perkin Trans. , 1 : 747
  • Praly , J.-P. , El Kharraf , Z. and Descotes , G. 1990 . Tetrahedron Lett. , 31 : 4441

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.