62
Views
16
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

One-Pot Synthesis of Lewis X Oligosaccharide Derivatives Using “Armed-Disarmed” Coupling MethodFootnote1

, , &
Pages 673-681 | Accepted 13 Feb 1998, Published online: 22 Aug 2006

References

  • Dedicated to the memory of Professor Akira Hasegawa
  • Bevilacqua , M. P. , Stengelin , S. and Gimbrone , M. A. 1989 . Science , 243 : 1160
  • Lipsky , P. E. , Rothlein , R. , Kishimoto , T. K. , Faanes , R. B. and Smith , C. W. 1993 . Structure, Function and Regulation of Molecules Involved in Leukocyte Adhesion , New York : Springer-Verlag .
  • Isenberg , W. M. , McEver , R. P. , Shuman , M. A. and Bainton , D. F. 1986 . Blood Cells , 12 : 191
  • Nelson , R. , Dolich , S. , Aruffo , A. , Cecconi , O. and Bevilacqua , M. P. 1993 . J. Clin. Invest. , 91 : 1157
  • Butcher , E. C. 1991 . Cell , 67 : 1033
  • Phillips , M. L. , Nudelman , E. , Gaeta , F. C. A. , Perez , M. , Singhal , A. K. and Hakomori , S.-T. 1990 . Science , 250 : 1130
  • Walz , G. , Aruffo , A. , Kolanus , W. , Bevilacqua , M. and Seed , B. 1990 . Science , 250 : 1132
  • Watson , S. A. , Imai , Y. , Fennie , C. , Geoffroy , J. S. , Rosen , S. D. and Lasky , L. A. 1990 . J. Cell Biol. , 110 : 2221
  • Aruffo , A. , Kolanus , W. , Walz , G. , Fredman , P. and Seed , B. 1991 . Cell , 67 : 35
  • Erbe , D. V. , Watson , S. R. , Presta , L. G. , Wolitzky , B. A. , Foxall , C. , Brandley , B. K. and Lasky , L. A. 1993 . J. Cell Biol. , 120 : 1227
  • Foxall , C. , Watson , S. R. , Fennie , D. , Lasky , L. A. , Kiso , M. , Hasegawa , A. and Brandley , B. K. 1992 . J. Cell Biol. , 117 : 895
  • Berg , E. L. , Yoshino , T. , Rott , L. S. , Robinson , M. K. , Warnock , R. A. , Kishimoto , T. K. , Picker , L. J. and Butcher , E. C. 1991 . J. Exp. Med. , 174 : 1461
  • Picker , L. J. , Kishimoto , T. K. , Smith , C. W. , Warnock , R. A. and Butcher , E. C. 1991 . Nature , 349 : 796
  • Lorant , D. E. , Topham , M. K. , Whatley , R. E. , McEver , R. P. , Mclntyre , T. M. , Prescott , S. M. and Zimmerman , G. A. 1993 . J. Clin. Invest. , 92 : 559
  • Symon , F. A. , Walsh , G. M. , Watson , S. R. and Wardlaw , A. J. 1994 . J. Exp. Med. , 80 : 371
  • Akbar , A. N. , Salmon , M. and Janossy , G. 1991 . Immunol. Today , 12 : 184
  • Duijvestijn , A. M. , Horst , E. , Pals , S. T. , Rouse , B. N. , Steere , A. C. , Picker , L. J.C. , Meijer , J. L. M. and Butcher , E. C. 1988 . Am. J. Pathol. , 130 : 147
  • Lasky , L. A. 1992 . Science , 258 : 964
  • Weyrich , A. S. , Ma , X. L. , Lefer , D. J. , Albertine , K. H. and Lefer , A. M. 1993 . J. Clin. Invest. , 91 : 2620
  • Hasegawa , A. , Ito , K. , Ishida , H. and Kiso , M. 1995 . J. Carbohydr. Chem. , 14 : 353
  • Ohmoto , H. , Nakamura , K. , Inoue , T. , Kondo , N. , Inoue , Y. , Yoshino , K. , Kondo , H. , Ishida , H. , Kiso , M. and Hasegawa , A. 1996 . J. Med. Chem. , 39 : 1339
  • Wada , Y. , Saito , T. , Matsuda , N. , Ohmoto , H. , Yoshino , K. , Ohashi , M. , Kondo , H. , Ishida , H. , Kiso , M. and Hasegawa , A. 1996 . J. Med. Chem. , 39 : 2055
  • Tsukida , T. , Yoshida , M. , Kurokawa , K. , Nakai , Y. , Achiha , T. , Kiyoi , T. and Kondo , H. 1997 . J. Org. Chem. , 62 : 6876
  • Mootoo , D. R. , Konradsson , P. , Udodong , U. E. and Fraser-Reid , B. 1988 . J. Am. Chem. Soc. , 110 : 5583
  • Fraser-Reid , B. , Wu , Z. , Udodong , U. E. and Ottosson , H. 1990 . J. Org. Chem. , 55 : 6068
  • Veeneman , G. H. and van Boom , J. H. 1990 . Tetrahedron Lett. , 31 : 275
  • Boons , G.-J. , Grice , P. , Leslie , R. , Ley , S. U. and Yeung , L. L. 1993 . Tetrahedron Lett. , 34 : 8523
  • Yamada , H. , Harada , T. , Miyazaki , H. and Takahashi , T. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 3979
  • Yamada , H. , Harada , T. and Takahashi , T. 1994 . J. Am. Chem. Soc. , 116 : 7919
  • Chenault , H. K. and Castro , A. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 9145
  • Raghavan , S. and Kahne , D. 1993 . J. Am. Chem. Soc. , 115 : 1580
  • Komba , S. , Ishida , H. , Kiso , M. and Hasegawa , A. 1996 . Carbohydr. Res. , 285 : Cl
  • Kiyoi , T. , Nakai , Y. , Kondo , H. , Ishida , H. , Kiso , M. and Hasegawa , A. 1996 . Bioorg. Med. Chem. , 4 : 1167
  • Halcomb , R. L. , Huang , H. and Wong , C.-H. 1994 . J. Am. Chem. Soc. , 116 : 11315
  • Schram , A. C. , Byers , E. H. and Wilson , R. H. 1963 . Nature , 197 : 1074 Compounds 6 and 7 could be easily synthesized from a lactose ethylglycoside. Compound 6; 1H NMR (CDCl3) δ 1.27 (t, 3H, MeCH2O), 4.39 (d, 1H, J1.2 = 8.1 Hz, H-1), 4.42 (d, 1H, J1,2 = 8.1 Hz, H-1), 7.1 - 7.4 (m, 30H, 6Ph). Compound 7; 1H NMR (CDCl3) δ 1.08 (t, 3H, MeCH2O), 4.14 (t, 1H, J3,4 = 9.5 Hz, H-4 of Glc), 4.64 (d, 1H, J1,2 = 7.9 Hz, H-l of Gal), 4.65 (d, 1H, J1,2 = 7.8 Hz, H-1 of Glc), 5.26 (dd, 1H, J2,3 = 9.6 Hz, H-2 of Gal), 5.39 (dd, 1H, J2,3 = 9.5 Hz, H-2 of Glc), 5.66 (t, 1H, H-3 of Glc), 7.2 - 8.1 (m, 25H, 5Ph).

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.