25
Views
5
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

OPTICALLY PURE CHALCOGENURANES: SYNTHESIS AND STEREOCHEMISTRY OF THEIR REACTIONS

&
Pages 225-252 | Received 10 Feb 1999, Published online: 04 Oct 2006

References

  • Holmes , R. R. 1972 . Acc. Chem. Res. , 5 : 296 Reviews on the reactions of the pentacoordinated silicon and phosphorus compounds:
  • Holmes , R. R. 1979 . Acc. Chem. Res. , 12 : 257
  • Chuit , C. , Comu , R. J. P. , Reye , C. and Young , J. C. 1993 . Chem. Rev. , 93 : 1371
  • Dillon , K. B. 1994 . Chem. Rev. , 94 : 1441
  • Holmes , R. R. 1996 . Chem. Rev. , 96 : 927 Recent examples:
  • Chang , N. Y. and Lim , C. 1998 . J. Am. Chem. Soc. , 120 : 2156
  • Kubo , K. , Nakazawa , H. , Kawamura , K. , Mizuta , T. and Miyoshi , K. 1998 . J. Am. Chem. Soc. , 120 : 6715
  • Martin , J. C. and Paul , I. C. 1976 . Science , 191 : 154 Reviews on the chemistry of chalcogenuranes:
  • Martin , J. C. 1983 . Science , 221 : 509
  • Hayes , R. A. and Martin , J. C. 1985 . Organic Sulfur Chemistry. Theoretical and Experimental Advances , Edited by: Bernardi , F. , Csizmadia , I. G. and Mangini , A. 408 – 483 . Amsterdam : Elsevier .
  • Oae , S. 1991 . Organic Sulfur Chemistry: Structure and Mechanism , Boca Raton, FL : CRC Press .
  • Corey , E. J. and Cheng , X. M. 1989 . The Logic of Chemical Synthesis , John Wiley & Sons .
  • Seebach , D. 1996 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 29 : 320
  • Nicolaou , K. C. and Sorense , E. J. 1996 . Classics in Total Synthesis , New York : VCH Publisher, Inc .
  • Noyori , R. and Hashiguchi , S. 1997 . Acc. Chem. Res. , 30 : 97
  • Fehring , V. and Selke , R. 1998 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 37 : 1827 Some excellent examples:
  • Soai , K. , Shibata , T. , Morioka , H. and Choji , K. 1995 . Nature , 378 : 767
  • Rubin , A. E. and Sharpless , K. B. 1997 . Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 36 : 2637
  • Mikami , K. and Shimizu , M. 1997 . Nature , 385 : 613
  • Tokunaka , M. , Larmw , J. F. , Kakiuchi , F. and Jacobsen , E. N. 1997 . Science , 277 : 936
  • Shibata , T. , Yamamoto , J. , Mastumoto , N. , Yonekubo , S. , Osanai , S. and Soai , K. 1998 . J. Am. Chem. Soc. , 20 : 12157
  • Shimizu , T. and Kamigata , N. 1997 . Org. Prep. Proced. Int. , 29 : 605 T. Shimizu and N. Kamigata, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 55, 35 (1997)
  • Mancuso , A. J. and Swern , D. 1981 . Synthesis , : 165 T. T. Tidwell, Synthesis, 857 (1990)
  • Kita , Y. 1997 . Phosphorus, Sulfur and Silicon , 120 & 121 : 145
  • Oae , S. and Uchida , Y. 1991 . Acc. Chem. Res. , 24 : 202
  • Kawashima , T. and Okazaki , R. 1996 . Synlett , 600
  • House , K. L. , Dunlap , R. B. , Odor , J. D. , Wu , Z.-P. and Hilvert , D. 1992 . J. Am. Chem. Soc. , 114 : 8573
  • Engman , L. , Stern , D. , Cotgreave , I. A. and Andersson , C. M. 1992 . J Am. Chem. Soc. , 114 : 9737
  • Engman , L. , Stern , D. , Pelcman , M. and Anderson , C. M. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 1973
  • Detty , M. R. , Friedman , A. E. and Oseroff , A. R. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 8245
  • Iwaoka , M. and Tomoda , S. 1994 . J. Am. Chem. Soc. , 116 : 2557
  • Vessman , K. , Ekström , M. , Berglund , M. and Anderson , C. M. 1995 . L. Engman. J. Org. Chem. , 60 : 4461
  • Mohsine , A. and Christiaens , L. 1996 . Heterocycles , 43 : 2567
  • Back , T. G. and Dyck , B. P. 1997 . J. Am. Chem. Soc. , 119 : 2079
  • Fong , M. C. and Schiesser , C. H. 1997 . J. Org. Chem. , 62 : 3103
  • Detty , M. R. , Zhou , F. and Friedman , A. E. 1996 . J. Am. Chem. Soc. , 118 : 313
  • Albeck , A. , Weitman , H. , Sredni , B. and Albeck , M. 1998 . Inorg. Chem. , 37 : 1704
  • Yamakoshi , Y. N. , Ge , W. Y. , Okayama , K. , Takahashi , T. and Koizumi , T. 1996 . Heterocycles. , 42 : 129
  • Nishide , K. , Shigeta , Y. , Obata , K. and Node , M. 1996 . J. Am. Chem. Soc. , 118 : 13103
  • Aggarwal , V. K. , Ford , J. G. , Fonquema , S. , Adams , H. , Jones , R. V. H. and Field-house , R. 1998 . J. Am. Chem. Soc. , 120 : 8328
  • Aversa , M. C. , Barattucci , A. , Bonaccorsi , P. , Giannetto , P. , Panzalorto , M. and Rizzo , S. 1998 . Tetrahedron: Asymmetry. , 9 : 1577 and references cited therein
  • Balthazor , T. M. and Martin , J. C. 1975 . J. Am. Chem. Soc. , 97 : 5634
  • Martin , J. C. and Balthazor , T. M. 1977 . J. Am. Chem. Soc. , 99 : 152
  • Moriyama , M. , Yoshimura , T. , Furukawa , N. , Numata , T. and Oae , S. 1976 . Tetrahedron , 32 : 3003
  • Matsugi , M. , Hashimoto , K. , Inai , M. , Fukuda , N. , Furuta , T. , Minamikawa , J. and Otsuka , S. 1995 . Tetrahedron: Asymmetry , 6 : 2991
  • Hashimoto , K. , Matsugi , M. , Fukuda , N. and Kurogi , Y. 1997 . Phosphorus, Sulfur and Silicon , 120 & 121 : 305
  • Zhang , J. , Takahashi , T. and Koizumi , T. 1997 . Heterocycles , 44 : 325
  • Takahashi , T. , Kurose , N. , Kawanami , S. , Arai , Y. , Koizumi , T. and Shiro , M. 1994 . J. Org. Chem. , 59 : 3262 N. Kurose, T. Takahashi and T. Koizumi, Tetrahedron, 53, 12115 (1997)
  • Takahashi , T. , Zhang , J. , Kurose , N. , Takahashi , S. , Koizumi , T. and Shiro , M. 1996 . Tetrahedron: Asymmetry , 7 : 2797 J. Zhang, S. Saito and T. Koizumi, J. Org. Chem., 63, 5423 (1998)
  • Lindgren , B. 1972 . Acta. Chem., Scand. , 26 : 2560
  • Huszthy , P. , Kapovits , I. , Kucsman , Á. and Radics , L. 1978 . Tetrahedron Lett. , : 1853
  • Allenmark , S. and Claeson , S. 1993 . Tetrahedron: Asymmetry , 4 : 2329
  • Drabowicz , J. and Martin , J. C. 1993 . Tetrahedron: Asymmetry , 4 : 297 J. Drabowicz and J. C. Martin, Pure & Appl. Chem., 68, 951 (1996)
  • Szabó , D. , Szendeffy , S. , Kapovits , I. , Kucsman , Á. , Czugler , M. , Kálmán , A. and Nagy , P. 1997 . Tetrahedron: Asymmetry , 8 : 2411
  • Zhang , J. , Saito , S. and Koizumi , T. 1998 . J. Am. Chem. Soc. , 120 : 1631 J. Zhang, S. Saito and T. Koizumi, J. Org. Chem., 63, 9375 (1998)
  • Zhang , J. , Takahashi , S. , Saito , S. and Koizumi , T. 1998 . Tetrahedron: Asymmetry , 9 : 3303
  • Adzima , L. J. and Martin , J. C. 1977 . J. Org. Chem. , 42 : 4006
  • Kapovits , I. , Rábai , J. , Szabó , D. , Czakó , K. , Kucsman , A. , Argay , G. , Fülöp , V. , Kálmán , A. , Koritsászky , T. and Párkhyi , L. 1993 . J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2 , : 847
  • Hombuckle , S. F. , Livant , P. and Webb , T. R. 1995 . J. Org. Chem. , 60 : 4153
  • Szabó , D. , Kapovits , I. , Argay , G. , Czugler , M. , Kálmán , A. and Koritsánszky , T. 1997 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 2 : 1045
  • Zhang , J. , Saito , S. and Koizumi , T. 1997 . Tetrahedron: Asymmetry , 8 : 3357
  • Zhang , J. , Saito , S. and Koizumi , T. 1998 . J. Org. Chem. , 63 : 5265
  • Takada , H. , Oda , M. , Miyake , Y. , Ohe , K. and Uemura , S. 1998 . Chem. Commun. , 1557
  • Takahashi , T. , Kurose , N. , Kawanami , S. , Nojiro , A. , Arai , Y. , Koizumi , T. and Shiro , M. 1995 . Chem. Lett. , : 379
  • Saito , S. , Zhang , J. and Koizumi , T. 1998 . J. Org. Chem. , 63 : 6029
  • Takahashi , S. , Zhang , J. , Saito , S. and Koizumi , T. 1997 . Heterocycles , 46 : 373
  • Zhang , J. 1998 . Ph. D. Thesis , Toyama Medical & Pharmaceutical University .
  • Huang , Y. Z. , Tang , Y. and Zhou , Z. L. 1998 . Tetrahedron , 54 : 1667 Recent review on the telluronium salts:, Recent review on the optically active ylides
  • Li , A. H. , Dai , L. X. and Aggarwal , V. K. 1997 . Chem. Rev. , 97 : 2341
  • Lowry , T. M. and Gilbert , F. L. 1929 . J. Chem. Soc. , : 2867
  • Holliman , F. G. and Mann , F. G. 1945 . J. Chem. Soc. , : 37
  • Shimizu , T. , Urakubo , T. and Kamigata , N. 1996 . Chem. Lett. , : 297
  • Shimizu , T. , Urakubo , T. and Kamigata , N. 1996 . J. Org. Chem. , 61 : 8032
  • Vass , E. , Ruff , F. , Kapovits , I. , Rdbai , J. and Szabó , D. 1993 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 2 : 855
  • Vass , E. , Ruff , F. , Kapovits , I. , Szabó , D. and Kucsman , A. 1997 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , : 2061
  • Ádáun , T. , Ruff , F. , Kapovits , I. , Szabó , D. and Kucsman , Á. 1998 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , : 1269
  • Fitzner , J. N. , Shea , R. G. , Fankhauser , J. E. and Hopkins , P. B. 1985 . J. Org. Chem. , 50 : 417
  • Reich , H. J. and Yelm , K. E. 1991 . J. Org. Chem. , 56 : 5672
  • Davis , F. A. and Reddy , T. 1992 . J. Org. Chem. , 57 : 2599
  • Komatsu , K. , Nishibayashi , Y. and Uemura , S. 1993 . Tetrahedron Lett. , 34 : 2449
  • Nishibayashi , Y. , Singh , J. D. , Fukuzawa , S. and Uemura , S. 1995 . J. Org. Chem. , 60 : 4114
  • Nishibayashi , Y. , Chiba , T. , Ohe , K. and Uemura , S. 1995 . J. Chem. Sac., Chem. Commun. , : 1243
  • Nishibayashi , Y. , Ohe , K. and Uemura , S. 1995 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 1245
  • Kurose , N. , Takahashi , T. and Koizumi , T. 1996 . J. Org. Chem. , 61 : 2932
  • Kurose , N. , Takahashi , T. and Koizumi , T. 1997 . J. Org. Chem. , 62 : 4562
  • Takahashi , T. , Nakao , N. and Koizumi , T. 1996 . Chem. Lett. , : 207 T. Takahashi, N. Nakao and T. Koizumi, Tetrahedron: Asymmetry, 8, 3293 (1997)

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.