89
Views
1
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

Hybrid-DFT Study and NBO Interpretation of the Configurational Behavior of 2-Halotetrahydrothiopyran S-Oxides

, , &
Pages 839-849 | Received 17 Jan 2012, Accepted 15 May 2012, Published online: 05 Jul 2013

REFERENCES

  • Westheimer , F. H. 1956 . Steric Effects in Organic Chemistry , Edited by: Neman , M. S. New York : John Wiley & Sons, Inc .
  • Hendrickson , J. B. 1967 . J. Am. Chem. Soc. , 89 : 7036 – 7043 .
  • Eliel , E. L. and Wilen , S. H. 1994 . Stereochemistry of Organic Compounds , New York : John Wiley & Sons, Inc .
  • Epiotis , N. D. , Yates , R. L. , Larson , R. J. , Kirmayer , C. R. and Bernardi , F. 1977 . J. Am. Chem. Soc. , 99 : 8379 – 8388 .
  • Eliel , E. L. , Hargrave , K. D. , Pietrusiewicz , K. M. and Manoharan , M. 1982 . J. Am. Chem. Soc. , 104 : 3635 – 3643 .
  • Tvaroska , I. and Bleha , T. 1989 . “ chap 12 ” . In Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry , Edited by: Tipson , R. S. and Horton , D. 45 San Diego : Academic Press . and references cited therein
  • Alabugin , I. V. 2000 . J. Org. Chem. , 65 : 3910 – 3919 .
  • Thacher , G. R. J. 1993 . The Anomeric Effect and Associated Stereoelectronic Effects , Washington , DC : American Chemical Society . ACS Symposium Series No. 539
  • Kirby , J. 1983 . The Anomeric Effect and Related Stereoelectronic Effects at Oxygen , New York : Springer Verlag .
  • Deslongchamps , P. 1983 . Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry , New York : John Wiley & Sons, Inc .
  • Astrup , E. E. 1971 . Acta Chem. Scand. , 25 : 1494 – 1495 .
  • Favero , L. B. , Caminati , W. and Velino , B. 2003 . Phys. Chem. Chem. Phys. , 5 : 4776 – 4779 .
  • Yokohama , Y. and Ohashi , Y. 1999 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 72 : 2183 – 2191 .
  • Jeffrey , G. A. , Pople , J. A. , Binkley , J. S. and Vishveshwara , S. 1978 . J. Am. Chem. Soc. , 100 : 373 – 379 .
  • Wiberg , K. B. and Murko , M. A. 1989 . J. Am. Chem. Soc. , 111 : 4821 – 4828 .
  • Smith , G. D. , Jaffe , R. L. and Yoon , D. Y. 1994 . J. Phys. Chem. , 98 : 9072 – 9077 .
  • Kneisler , J. R. and Allinger , N. L. 1996 . J. Comput. Chem. , 17 : 757 – 766 .
  • Marcos , E. S. , Pappalardo , R. R. , Chiara , J. L. , Domene , M. C. , Martinez , J. M. and Parrondo , R. M. 1996 . J. Mol. Struct. (THEOCHEM) , 371 : 245 – 256 .
  • Werstiuk , N. H. , Laidig , K. E. and Ma , J. 1993 . Anomeric Effect and Associated Stereoelectronic Effects , Edited by: Thatcher , G. J. R. Vol. 47 , 176 Washington , DC : ACS Symposium Series 539 .
  • Lii , J.-H. , Chen , H.-K. , Durkin , K. A. and Allinger , N. L. 2003 . J. Comput. Chem. , 24 : 1473 – 1489 .
  • Petillo , P. A. and Lerner , L. A. 1993 . Anomeric Effect and Associated Stereoelectronic Effects , Edited by: Thatcher , G. J. R. Vol. 47 , 156 Washington , DC : ACS Symposium Series 539 .
  • Salzner , U. and Schleyer , P. v. R. 1993 . J. Am. Chem. Soc. , 115 : 10231 – 10236 .
  • Schleyer , P. v. R. , Jemmis , E. D. and Spitznagel , G. W. 1985 . J. Am. Chem. Soc. , 107 : 6393 – 6394 .
  • Reed , E. , Weinstock , R. B. and Weinhold , F. 1985 . J. Chem. Phys. , 83 : 735 – 746 .
  • Reed , E. , Curtiss , L. A. and Weinhold , F. 1988 . Chem. Rev. , 88 : 899 – 926 .
  • Foster , J. P. and Weinhold , F. 1980 . J. Am. Chem. Soc. , 102 : 7211 – 7218 .
  • Brunck , T. K. and Weinhold , F. 1978 . J. Am. Chem. Soc. , 101 : 1700 – 1709 .
  • Reed , E. and Weinhold , F. 1985 . J. Chem. Phys. , 83 : 1736 – 1740 .
  • Reed , E. and Schleyer , P. v. R. 1987 . J. Am. Chem. Soc. , 109 : 7362 – 7373 .
  • Vila , A. and Mosquera , R. A. 2007 . J. Comput. Chem. , 28 : 1516 – 1530 .
  • Eskandari , K. , Vila , A. and Mosquera , R. A. 2007 . J. Phys. Chem. A , 111 : 8491 – 8499 .
  • Carballeira , L. and Pérez-Juste , I. 2000 . J. Phys. Chem. A , 104 : 9362 – 9369 .
  • Juaristi , E. and Cuevas , G. 1995 . The Anomeric Effect , Florida : CRC Press Inc .
  • Trapp , M. L. , Watts , J. K. , Wienberg , N. and Pinto , B. M. 2006 . Can. J. Chem. , 84 : 692 – 701 .
  • Ouédraogo , A. , Viet , M. T. P. , Saunders , J. K. and Lessard , J. 1987 . Can. J. Chem. , 65 : 1761 – 1768 .
  • Lessard , J. , Tan , P. V. M. , Martino , R. and Saunders , J. K. 1977 . Can. J. Chem. , 55 : 1015 – 1023 .
  • Trapp , M. L. , Wojcik , J. F. , Zajac , W. W. Jr. and Pinto , B. M. 2006 . Can. J. Chem. , 84 : 685 – 691 .
  • Bailey , W. F. and Eliel , E. L. 1974 . J. Am. Chem. Soc. , 96 : 1798 – 1806 .
  • Iriuchijimia , S. and Tsuchihashi , G.-i. 1973 . Bull. Soc. Chem. Jpn. , 46 : 929 – 933 .
  • Juaristi , E. and Ordoñez , M. 1994 . Tetrahedron , 50 : 4937 – 4948 .
  • Frisch , M. J. , Trucks , G. W. , Schlegel , H. B. , Scuseria , G. E. , Robb , M. A. , Cheeseman , J. R. , Montgomery , J. A. , Vreven , T. , Kudin , K. N. , Burant , J. C. , Millam , J. M. , Iyengar , S. S. , Tomasi , J. , Barone , V. , Mennucci , B. , Cossi , M. , Scalmani , G. , Rega , N. , Petersson , G. A. , Nakatsuji , H. , Hada , M. , Ehara , M. , Toyota , K. , Fukuda , R. , Hasegawa , J. , Ishida , M. , Nakajima , T. , Honda , Y. , Kitao , O. , Nakai , H. , Klene , M. , Li , X. , Knox , J. E. , Hratchian , H. P. , Cross , J. B. , Bakken , V. , Adamo , C. , Jaramillo , J. , Gomperts , R. , Stratmann , R. E. , Yazyev , O. , Austin , A. J. , Cammi , R. , Pomelli , C. , Ochterski , J. W. , Ayala , P. Y. , Morokuma , K. , Voth , G. A. , Salvador , P. , Dannenberg , J. J. , Zakrzewski , V. G. , Dapprich , S. , Daniels , A. D. , Strain , M. C. , Farkas , O. , Malick , D. K. , Rabuck , A. D. , Raghavachari , K. , Foresman , J. B. , Ortiz , J. V. , Cui , Q. , Baboul , A. G. , Clifford , S. , Cioslowski , J. , Stefanov , B. B. , Liu , G. , Liashenko , A. , Piskorz , P. , Komaromi , I. , Martin , R. L. , Fox , D. J. , Keith , T. , Al-Laham , M. A. , Peng , C. Y. , Nanayakkara , A. , Challacombe , M. , Gill , P. M. W. , Johnson , B. , Chen , W. , Wong , M. W. , Gonzalez , C. and Pople , J. A. 2004 . Gaussian 03 , Wallingford , CT : Revision B.03; Gaussian, Inc. .
  • Becke , A. D. 1993 . J. Chem. Phys. , 98 : 5648 – 5652 .
  • Yang , W. , Lee , C. and Parr , R. G. 1988 . Phys. Rev. B , 37 : 785 – 789 .
  • Hehre , W. J. , Radom , L. , Schleyer , P. V. R. and Pople , J. A. 1986 . Ab Initio Molecular Orbital Theory , New York : John Wiley & Sons, Inc .
  • Seminario , J. M. and Politzer , P. 1995 . Modern Density Function Theory: A Tool for Chemistry , Amsterdam : Elsevier .
  • Glendening , E. D. , Badenhoop , J. K. , Reed , A. E. , Carpenter , J. E. , Bohmann , J. A. C. , Morales , M. and Weinhold , F. 2004 . NBO Version 5.G. , Madison , WI : Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin .
  • Weigend , F. and Ahlrichs , R. 2005 . Phys. Chem. Chem. Phys. , 7 : 3297 – 3305 .
  • Wiberg , K. B. and Murcko , M. A. 1987 . J. Phys. Chem. , 91 : 3612 – 3616 .
  • Huang , Y. , Zhong , A. G. , Yang , Q. and Liu , S. 2011 . J. Chem. Phys. , 134 : 084103 – 084111 .
  • Liu , S. B. 2007 . J. Chem. Phys. , 126 : 244103 – 244108 .

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.