References
- Mulliez M. , Tetrahedron 37 , 2021 ( 1981 ).
- Outre les travaux utilisant des molécules auxilliaires assurant la proximité adequate des groupes devant réagir, indiqués en réf. 1, on peut citer, de façon non limitative, ceux faisant appel à: a) des dérivés contraints de l'hydrazine: Wijkmans J.C.M. Van Boom et J.H. W. Bloemhoff , Tetrahedron Letters 34 , 7123 ( 1993 ); b) les ions Cu++ : M. Wagatsuma, S. Terashima et S. Yamada, Tetrahedron 29, 1497 (1973) ; c) des éther-couronnes fonctionnalisées : K. Koga et S. Sasaki, Pure Appl. Chem. 60, 539 (1988) ; d) des macrocycles permettant une catalyse bifonctionnelle de la decomposition d'intermédiaires tétraédriques : C. Gennari, F. Molinari et V. Piarulli, Tetrahedron Letters 31, 2929 (1990) .
- Mulliez et M. M. Wakselman , Phosphorus Sulfur 8 , 41 ( 1980 ).
- II est d'ailleurs connu que le diamide CF3PS(NMe2)2 n'est acidolysé (HCl) qu'après plusieurs jours à 65 °C : Paulin et D.D. R.G. Cavell , Inorg. Chem. 13 , 2324 ( 1974 ).
- Si l'intermédiaire tétraédrique résulte non pas de l'attaque du carboxyle mais d'une forme activée de celui-ci (tel le chlorure) il y a production non pas d'eau mais d'un acide. Si le catalyseur n'est pas ionisable il se forme alors un hétérocycle D sous forme de sel ce qui a priori est moins favorable qu'un composé neutre.
- Il existe dans la littérature de nombreux exemples d'une telle migration de phosphoryle, en particulier: Pudovik et A.N. M.G. Zimin , Russ. Chem. Rev. 52 , 1036 ( 1983 ) ; M. Michalska, E. Brzezinska et P. Lipka, J. Am. Chem. Soc. 113, 7945 (1991) ; L. Lamandé et A. Munoz, Phosphorus Sulfur Silicon 75, 241 (1993) .
- Sosnovsky et G. M. Konieczny , Synthesis , 618 ( 1977 ). En outre la participation de la fonction carboxamide dans la catalyse intramoléculaire de l'hydrolyse de phosphates est bien établie : R. Kluger et J.L.W. Chan, J. Am. Chem. Soc. 98, 4913 (1976) ; R.A. Naylor et A. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans 2, 1908 (1976); J. Rahil et R.F. Pratt, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 365 (1991) .
- Emsley et J. D. Hall , The Chemistry of Phosphorus ( Harper and Row , 1976 ), chap. 8, pp. 329 – 336 .
- Pour une discussion sur l'intervention du mécanisme d'addition-élimination lors de réactions d'aminolyse et d'alcoolyse voir: Grévy et J.M. M. Mulliez , J. Chem. Soc. Perkin Trans 2 , 1809 ( 1995 ).
- Ils sont décrits substitués à I'azote : Plinta H.J. Neda I. Fischer A. Jones et P.G. R. Schmutzler , Chem. Ber. 128 , 695 ( 1995 ), ou non substitutés : R.H. Shinde, S.J. Shendy et N.R. Pai, Indian J. Chem 298, 721 (1990). Leur aminolyse justement n'apparaît pas avoir été étudiée .
- Mulliez M. , Phosphorus Sulfur 9 , 209 ( 1980 ). Il faut rétablir (page 28) pour 2JPNH− 10Hz (au lieu de ∼ 40Hz).
- Boissonas R.A. Guttman S. Jaquemoud et P.A. P. Waller , Helv. Chim. Acta 38 , 1491 ( 1955 ).
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- Seebach D. Hungerbühler E. Naef R. Schnurrenberger P. Weidmann et B. M. Züger , Synthesis , 138 ( 1982 ).
- En particulier le “lock” sur une reférence externe de D2O alors que le produit se trouve dans un autre solvant induit un déblindage, faible (∼ 1–2 ppm) mais sensible de I'ensemble du spectre.
- Dujols et F. M. Mulliez , en préparation: Catalyse intramoléculaire de l'aminolyse des hétérocycles phophorés dérivés de α aminoamides. II: Etude de la cyclisation des (thio) phosphor(n)diamides incorporant un résidu de β aminoacide. Réactivité vis à vis des nucléophiles des hétérocycles dérivés des β aminoamides.
- Mulliez et M. M. Wakselman , Synthesis , 478 ( 1977 ).
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- Michaelis A. , Liebigs Ann. Chem. 326 , 129 ( 237 ) ( 1902 ).
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