30
Views
7
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

Synthesis of Novel Isothiazole and Isothiazolo[4,5-d] Pyrimidine Analogues of the Natural C-Nucleosides Pyrazofurin and the Formycins

, , &
Pages 719-736 | Received 18 Jul 1993, Accepted 11 Nov 1993, Published online: 23 Sep 2006

References

  • Dolin , R. 1989 . Science , 227 : 1296
  • De Clercq , E. D. A. 1987 . I.S.I. Atlas Sci. Pharmacol. , 1 : 20
  • Montgomery , J. A. 1989 . Antiviral Res. , 12 : 113
  • De Clercq , E. 1989 . Antiviral Res. , 12 : 1
  • Mitsuya , H. , Yarchoan , R. and Broder , S. 1990 . Science , 249 : 1533
  • De Clercq , E. 1991 . Nucleosides and Nucleotides , 10 : 167
  • Hanessian , A. and Pernet , A. G. 1976 . Adv. Carbohydr. Chem. (Biochem.) , 33 : 111 For a review on C-nucleosides see
  • James , S. R. 1979 . J. Carbohydr., Nucleosides, Nucleotides , 6 : 417
  • Knutsen , L. J. S. 1992 . Nucleosides and Nucleotides , 11 : 961
  • Suhadolnik , R. J. 1970 . Nucleoside antibiotics , 390 New York : Wiley . For a description of the discovery, synthesis and (bio)chemical properties of pyrazofurin, see
  • Suhadolnik , R. J. 1979 . Nucleosides as biological probes 281 New York and references cited therein
  • Farkas , J. , Flegelova , A. and Sorm , F. 1972 . Tetrahedron Lett. , 2279
  • De Bernardo , S. and Weigele , M. 1976 . J. Org. Chem. , 41 : 287
  • Buchanan , J. G. , Stobie , A. and Wightman , R. H. 1981 . J. Chem. Soc. Perkin Trans. I , : 2374
  • Katagiri , N. , Takashima , K. and Kato , T. 1982 . Nucl. Acid. Res. Symp. Ser. , 11 : 137
  • Gutowski , G. E. , Sweeney , M. J. , De Long , D. C. , Hamill , R. L. , Gerzon , K. , Dyke , R. W. and Ann , N. Y. 1975 . Acad. Sci. , 255 : 544
  • Descamps , J. and De Clercq , E. 1978 . Current Chemotherapy , : 354
  • Sweeney , M. J. , Davis , F. A. , Gutowski , G. E. , Hamill , R. L. , Hoffman , D. H. and Poore , G. A. 1973 . Cancer Res. , 33 : 2619
  • Ohnuma , T. , Roboz , J. , Shapiro , M. and Holland , J. F. 1977 . Cancer Res. , 37 : 2043
  • Just , G. and Kim , S. 1976 . Tetrahedron Lett. , : 1063
  • Revankar , G. R. , Solan , V. C. , Robins , R. K. and Witkowski , J. T. 1981 . Nucl. Acids Res. Symp. Ser. , 9 : 65
  • Poonian , M. S. and Nowoswiat , E. F. 1980 . J. Org. Chem. , 45 : 203
  • Ferris , J. P. , Badesha , S. S. , Ren , W. Y. , Huang , H. C. and Sorcek , R. J. 1981 . J. Chem. Soc. Chem. Comm. , 110
  • Bimwala , R. M. and Vogel , P. 1989 . Helv. Chim. Acta , 72 : 1825
  • Sauer , D. R. and Schneller , S. W. 1989 . Nucleosides and Nucleotides , 8 : 1079
  • Kang , Y. , Larson , S. B. , Robins , R. K. and Revankar , G. R. 1989 . J. Med. Chem. , 32 : 1547
  • Sauer , D. R. and Schneller , S. W. 1990 . J. Org. Chem. , 55 : 5535
  • Franchetti , P. , Cristalli , G. , Grifantini , M. , Cappellacci , L. , Vittori , S. and Nocentini , G. 1990 . J. Med. Chem. , 33 : 2849
  • Bergstrom , D. E. and Zhang , P. 1991 . Tetrahedron Lett. , 32 : 6485
  • Sauer , D. R. and Schneller , S. W. 1991 . Synthesis , : 747
  • Kovács , L. , Herczegh , P. , Batta , G. and Farkas , I. 1991 . Tetrahedron , 47 : 5539
  • Kovács , L. , Herczegh , P. , Batta , G. and Farkas , I. 1991 . Tetrahedron , 47 : 5549
  • Buchanan , J. G. , Jumaah , A. O. , Kerr , G. , Talekar , R. R. and Wightman , R. H. 1991 . J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 , 1077
  • Deceuninck , J. A. , Verschave , P. , Buffel , D. K. , Tudonda , M. and Hoornaert , G. J. 1991 . Nucleic Acid Chem. , Edited by: Towsend , L. B. and Tipson , R. S. p 144 Wiley interscience . part 4
  • Buffel , D. K. , Simons , B. P. , Deceuninck , J. A. and Hoornaert , G. J. 1991 . Nucleic Acid Chem. , Edited by: Towsend , L. B. and Tipson , R. S. 155 Wiley interscience . part 4
  • Ignacio , A. J. , Garcia-Lopez , M. T. , De Ias Heras , F. G. and Mendez-Castrillon , P. P. 1991 . Nucleic Acid Chem. , Edited by: Towsend , L. B. and Tipson , R. S. p 163 Wiley interscience . part 4
  • Kini , G. D. , Petrie , C. R. and Robins , R. K. 1991 . Nucleic Acid Chem. , : p 167
  • Huybrechts , L. , Buffel , D. and Hoornaert , G. 1984 . Tetrahedron , 40 : 2479
  • Deceuninck , J. , Buffel , D. and Hoornaert , G. 1980 . Tetrahedron Letters , 21 : 3613
  • For a review on formycin and formycin B, see ref. 3a)
  • 354 3b) p. 169
  • Acton , E. M. , Ryan , K. J. and Goodman , L. 1970 . J. Chem. Soc. Chem. Comm. , 313
  • Acton , E. M. , Ryan , K. J. , Henry , D. W. and Goodman , L. 1971 . J. Chem. Soc. Chem. Comm. , : 986
  • Kalvoda , L. 1978 . Coll. Czech. Chem. Comm. , 43 : 1431
  • Buchanan , J. G. , Edgar , A. R. , Hutchison , R. J. , Stobie , A. and Wightman , R. 1980 . J. Chem. Soc. Chem. Comm. , : 237
  • Buchanan , J. G. , Edgar , A. R. , Hutchison , R. J. , Stobie , A. and Wightman , R. 1980 . Can. J. Chem. , 58 : 2624
  • Gasparini , F. and Vogel , P. 1989 . Helv. Chim. Acta , 72 : 271
  • El Khadem , H. S. , Kawai , J. and Swartz , D. L. 1989 . Carbohydr. Res. , 189 : 149
  • Dennin , F. , Rousseaux , O. , Blondeau , D. and Sliwa , H. 1989 . J. Heterocycl. Chem. , 26 : 991
  • Girgis , N. S. , Michael , M. A. , Smee , D. F. , Alaghamandan , H. A. , Robins , R. K. and Cottam , H. B. 1990 . J. Med. Chem. , 33 : 2750
  • Jeanneret , V. , Gasparini , F. , Péchy , P. and Vogel , P. 1992 . Tetrahedron , 48 : 10637
  • 172 ref. 3b)
  • p. 381 ref. 3a)
  • Lim , M. I. , Klein , R. S. and Fox , J. J. 1980 . Tetrahedron Letters , 21 : 101
  • Lim , M. I. and Klein , R. S. 1981 . Tetrahedron Letters , 2 : 25
  • Ren , W. Y. , Lim , M. I. , Otter , B. A. and Klein , R. S. 1982 . J. Org. Chem. , 47 : 4633
  • Buffel , D. , Simons , B. , Deceuninck , J. and Hoornaert , G. 1984 . J. Org. Chem. , 49 : 2165
  • Howe , R. K. and Franz , J. E. 1978 . J. Org. Chem. , 43 : 3742
  • Sustmann , R. , Huisgen , R. and Huber , H. 1967 . Chem. Ber. , 100 : 1802
  • Adams , A. and Slack , R. 1959 . J. Chem. Soc. , : 3061
  • Weeler , O. and Rosado , O. 1970 . The Chemistry of Amides , Edited by: Patai , S. and Zabicki , J. p. 355 London : Interscience Publishers .
  • Shealey , Y. F. and O'Dell , C. A. 1978 . Nucleic Acid Chem. , Edited by: Townsend , L. B. and Tipson , R. S. p 161 Wiley Interscience . part 1
  • Wasylishen , R. J. , Clem , T. R. and Becker , E. D. 1975 . Can. J. Chem. , 53 : 596
  • Abrahams , R. J. and Loftus , P. 1978 . Proton and Carbon-13 NMR Spectroscopy , p. 28 London : Heyden & Son .
  • Feeney , J. , Partington , P. and Roberts , G. C. K. 1974 . J. Magn. Res. , 13 : 268
  • Wallis , E. S. and Lane , J. F. 1959 . Org. Reactions , 3 : 267
  • Holland , A. , Slack , R. , Warren , T. F. and Buttimore , D. 1959 . J. Chem. Soc. , : 7277
  • Imbach , J. L. and Kam , B. L. 1974 . J. Carbohydr., Nucleosides & Nucleotides , 1 : 271
  • Mc Coss , M. , Robins , M. J. , Rayner , B. and Imbach , J. L. 1977 . Carbohydr. Res. , 59 : 575
  • Horton , J. K. and Stevens , M. G. 1981 . J. Chem. Soc. Perkin Trans I , : 1433
  • Goerdeler , J. and Rögler , N. 1970 . Chem. Ber. , 103 : 112
  • Montero , J. L. , Tapiero , C. and Imbach , J. L. 1978 . Nucleic Acid Chem. , Edited by: Townsend , L. B. and Tipson , R. S. p 645 Wiley Interscience . part 2
  • Roger , R. and Neilson , D. G. 1961 . Chem. Rev. , 61 : 179
  • Hechelhammer , W. 1956 . Patentschrift B.R.D. , 948 : 973
  • Pouchert , C. J. and Campbell , J. R. 1974 . The Aldrich Library of NMR spectra , Vol. 9 , 119 Milwaukee : Aldrich Chem. Co. Inc. .
  • Davies , D. B. and Danyluk , S. S. 1974 . Biochemistry , 13 : 4417
  • Altona , C. and Sundaralingam , M. 1972 . J. Am. Chem. Soc. , 94 : 8205
  • Altona , C. and Sundaralingam , M. 1973 . J. Am. Chem. Soc. , 95 : 2333
  • Tran-Dinh , S. , Neumann , J.-M. , Thiéry , J.-M. , Huynh-Dinh , T. , Igolen , J. and Guschlbauer , W. 1977 . J. Am. Chem. Soc. , 99 : 3267
  • Haasnoot , C. , De Leeuw , F. , De Leeuw , H. and Altona , C. 1979 . Recl. Trav. Chim. Pays-Bas , 98 : 576

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.