Advanced search
Publication Cover
Journal of Sulfur Chemistry Volume 26, 2005 - Issue 4-5
Submit an article Journal homepage
2,562
Views
45
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

Developments in the deprotection of thioacetals

T. E. Burghardt Johns Manville, Littleton, CO, 80127, USAView further author information
Pages 411-427 | Received 26 Apr 2005, Published online: 06 Aug 2006

References

  • Gröbel , B.-T. and Seebach , D. 1977 . Synthesis , : 357
  • Page , P. C.B. , van Niel , M. B. and Prodger , J. C. 1989 . Tetrahedron , 45 : 7643
  • Schelhaas , M. and Waldmann , H. 1996 . Angew. Chem. , 108 : 2192 Angew. Chem., Int. Ed., 35, 2056, (1996)
  • Banerjee , A. K. and Laya , M. S. 2000 . Russ. Chem. Rev. , 69 : 947
  • Yus , M. , Nájera , C. and Foubelo , F. 2003 . Tetrahedron , 59 : 6147
  • Hajipour , A. R. , Khoee , S. and Ruoho , A. E. 2003 . Org. Prep. Proc. Int. , 35 : 527
  • Smith , A. B. and Adams , C. M. 2004 . Acc. Chem. Res. , 37 : 365
  • Kocieński , P. J. 2004 . Protecting groups, , 3rd ed. , 77 – 92 . Stuttgart : Georg Thieme .
  • Deflora , S. , Bennicelli , C. and Bagnasco , M. 1994 . Mutat. Res. , 317 : 57
  • Schumann , K. and Elsenhans , B. 2002 . J. Trace Elem. Med. Biol. , 16 : 139
  • Daughton , C. G. 2003 . Environ. Health Persp. , 111 : 775
  • Fife , T. H. and Anderson , E. 1970 . J. Am. Chem. Soc. , 92 : 5464
  • Moreau , C. , Lecomte , J. , Mseddi , S. and Zmimita , N. 1997 . J. Mol. Cat. A , 125 : 143
  • Satchell , D. P.N. and Satchell , R. S. 1990 . Chem. Soc. Rev. , : 55
  • Ali , M. and Satchell , D. P.N. 1991 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 866
  • Fisher , E. 1894 . Ber. Dtsch. Chem. Ges. , 27 : 673
  • $13 for deprotection of 100 mmol of dithiane 2005 Aldrich U.S. prices
  • Hanessian , S. , Ma , J. and Wang , W. 2001 . J. Am. Chem. Soc. , 123 : 10200
  • Vedejs , E. and Fuchs , P. L. 1971 . J. Org. Chem. , 36 : 366
  • Degani , I. , Fochi , R. and Regondi , V. 1981 . Synthesis , : 51
  • Fujita , E. , Nagao , Y. and Kaneko , K. 1978 . Chem. Pharm. Bull. , 26 : 3743
  • $90 for deprotection of 100 mmol of dithiane 2005 Aldrich U.S. prices
  • Smith , A. B. , Zhu , W. , Shirakami , S. , Sfoggatakis , C. , Doughty , V. A. , Bennett , C. S. and Sakamoto , Y. 2003 . Org. Lett. , 5 : 761
  • Armstrong , A. , Barsanti , P. A. , Jones , L. H. and Ahmed , G. 2000 . J. Org. Chem. , 65 : 7020
  • Smith , A. B. , Lupo , A. T. , Ohba , M. and Chen , K. 1989 . J. Am. Chem. Soc. , 111 : 6648
  • Janout , V. and Regen , S. L. 1982 . J. Org. Chem. , 47 : 2212
  • Corey , E. J. and Erickson , B. W. 1971 . J. Org. Chem. , 36 : 3553
  • Kotosuki , H. , Kosumi , T. , Inoue , M. , Ushio , Y. and Ochi , M. 1991 . Tetrahedron Lett. , 32 : 4159
  • Habibi , M. H. , Tangestaninejad , S. , Montazerozohori , M. and Mohamadpoor-Baltork , I. 2003 . Molecules , 8 : 663
  • $36 for deprotection of 100 mmol of dithioacetal using AgNO3 and $61 using Ag2O 2005 Aldrich U.S. prices
  • Reece , C. A. , Rodin , J. O. , Brownlee , R. G. , Duncan , W. G. and Silverstein , R. M. 1968 . Tetrahedron , 24 : 4249
  • Gravel , D. , Vaziri , C. and Rahal , S. 1972 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 1323
  • Sutherland , A. J. , Sutherland , J. K. and Crowley , P. J. 1996 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 349
  • Penn , D. , Saidi , Z. , Satchell , D. P.N. and Satchell , R. S. 1987 . J. Chem. Res. (S) , : 200
  • Nishide , K. , Yokota , K. , Nakamura , D. , Sumiya , T. , Node , M. , Ueda , M. and Fuji , K. 1993 . Tetrahedron Lett. , 34 : 3425
  • Nagao , Y. , Kaneko , K. , Ochiai , M. and Fujita , E. 1976 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 202
  • Fujita , E. , Nagao , Y. and Kaneko , K. 1976 . Chem. Pharm. Bull. , 24 : 1115
  • Nagao , Y. , Seno , K. and Fujita , E. 1979 . Tetrahedron Lett. , 20 : 3167
  • Harayama , T. , Cho , H. and Inubushi , Y. 1977 . Tetrahedron Lett. , 18 : 3167
  • Ho , T.-S. , Ho , H.-C. and Wong , C. M. 1972 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 791
  • Cristeau , H.-J. , Chabaud , B. , Labaudinière , R. and Christol , H. 1981 . Synth. Commun. , 11 : 423
  • Jiaang , W.-T. , Lin , H.-C. , Tang , K.-H. , Chang , L.-B. and Tsai , Y.-M. 1999 . J. Org. Chem. , 64 : 618
  • Mukaiyama , T. , Narasaka , K. and Furusato , M. 1972 . J. Am. Chem. Soc. , 94 : 8642
  • Suenaga , K. , Araki , K. , Sengoku , T. and Uemura , D. 2001 . Org. Lett. , 3 : 527
  • Araki , K. , Suenaga , K. , Sengoku , T. and Uemura , D. 2002 . Tetrahedron , 58 : 1983
  • Vakalopoulos , A. and Hoffmann , H. M.R. 2001 . Org. Lett. , 3 : 2185
  • Saigo , K. , Hashimoto , Y. , Kihara , N. , Umehara , H. and Hasegawa , M. 1990 . Chem. Lett. , : 831
  • Kamal , A. , Laxman , E. and Reddy , P. S.M.M. 2000 . Synlett , : 1476
  • Daum , S. J. and Clarke , R. L. 1967 . Tetrahedron Lett. , 8 : 165
  • Heaton , P. R. , Midgley , J. M. and Whalley , W. B. 1971 . J. Chem. Soc., Chem. Commun. , : 750
  • Weygand , F. , Bestmann , H. J. and Ziemann , H. 1958 . Chem. Ber. , 91 : 1040
  • Zinner , H. , Brandhoff , H. , Schmandke , H. , Kristen , H. and Haun , R. 1959 . Chem. Ber. , 92 : 3151
  • Bates , G. S. and O’Doherty , J. 1981 . J. Org. Chem. , 46 : 1745
  • El-Wassimy , M. T.M. , Jørgensen , K. A. and Lawesson , S. O. 1983 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 2201
  • Olah , G. A. , Narang , S. C. and Salem , G. F. 1980 . Synthesis , : 657
  • $9 for NBS and $118 for AgNO3 needed to deprotect 100 mmol of dithiane 2005 Aldrich U.S. prices
  • Williams , D. R. , Jass , P. A. , Tse , H.-L. A. and Gaston , R. D. 1990 . J. Am. Chem. Soc. , 112 : 4552
  • Ramachandran , P. V. , Rudd , M. T. , Burghardt , T. E. and Reddy , M. V.R. 2003 . J. Org. Chem. , 68 : 9310
  • Russel , G. A. and Ochrymowicz , L. A. 1969 . J. Org. Chem. , 34 : 3618
  • Chavan , S. P. , Soni , P. B. , Kale , R. R. and Pasupathy , K. 2003 . Synth. Commun. , 33 : 879
  • Stork , G. and Zhao , K. 1989 . Tetrahedron Lett. , 30 : 287
  • $178 for deprotection of 100 mmol of dithiane 2005 Aldrich U.S. prices
  • Shi , X.-X. and Wu , Q.-Q. 2000 . Synth. Commun. , 30 : 4081
  • Keller , V. A. , Martinelli , J. R. , Strieter , S. R. and Burke , S. D. 2002 . Org. Lett. , 4 : 467
  • Nicolaou , K. C. , Li , Y. , Sugita , K. , Monenschein , H. , Guntupalli , P. , Mitchell , H. J. , Fylaktakidou , K. C. , Vourloumis , D. , Giannakakou , P. and O’Brate , A. 2003 . J. Am. Chem. Soc. , 125 : 15443
  • Fleming , F. F. , Funk , L. , Altundas , R. and Tu , Y. 2001 . J. Org. Chem. , 66 : 6502
  • Dess , D. B. and Martin , J. C. 1983 . J. Org. Chem. , 48 : 4155
  • Langille , N. F. , Dakin , L. A. and Panek , J. S. 2003 . Org. Lett. , 5 : 575
  • Corey , E. J. , Kang , M.-C. , Desai , M. C. , Ghosh , A. K. and Houpis , I. N. 1988 . J. Am. Chem. Soc. , 110 : 649
  • Shi , X.-X. , Khanapure , S. P. and Rokach , J. 1996 . Tetrahedron Lett. , 37 : 4331
  • Nicolaou , K. C. , Mathison , C. J.N. and Montagnon , T. 2003 . Angew. Chem., Int. Ed. , 42 : 4077
  • Nicolaou , K. C. , Mathison , C. J.N. and Montagnon , T. 2004 . J. Am. Chem. Soc. , 126 : 5192
  • Wu , Y. , Shen , X. , Huang , J.-H. , Tang , C.-J. , Liu , H.-H. and Hu , Q. 2002 . Tetrahedron Lett. , 43 : 6443
  • Krishnaveni , N. S. , Surendra , K. , Ageswar , Y. V.D. and Rao , K. R. 2003 . Synthesis , : 2295
  • Hajipour , R. A. and Ruoho , A. E. 2003 . Sulfur Lett. , 26 : 181
  • Cossy , J. 1987 . Synthesis , : 1113
  • Smith , A. B. , Dorsey , B. D. , Visnick , M. , Maeda , T. and Malamas , M. S. 1986 . J. Am. Chem. Soc. , 108 : 3110
  • Ceccherelli , P. , Curini , M. , Marcotullio , M. C. , Epifano , F. and Rosati , O. 1996 . Synlett , : 767
  • Hajipour , A. R. , Pourmousavi , S. A. and Ruoho , A. E. 2004 . J. Sulfur Chem. , 25 : 401
  • Ikehira , H. , Tanimoto , S. , Oida , T. and Okano , M. 1982 . Synthesis (Stuttgart) , : 1087
  • Liu , H.-J. and Wiszniewski , V. 1988 . Tetrahedron Lett. , 29 : 5471
  • Liu , J. and Wong , C.-H. 2002 . Tetrahedron Lett. , 43 : 4037
  • Matthew , L. and Sankararaman , S. 1993 . J. Org. Chem. , 58 : 7576
  • Tanemura , K. , Doha , H. , Imamura , M. , Suzuki , T. and Horaguchi , T. 1994 . Chem. Lett. , : 965
  • Tanemura , K. , Doha , H. , Imamura , M. , Suzuki , T. and Horaguchi , T. 1996 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , : 453
  • Firouzabadi , H. , Iranpoor , N. and Hazarkhani , H. 2002 . Phosphorus, Sulfur, Silicon , 177 : 2571
  • Hajipour , R. A. , Mallakpour , S. E. , Mohammadpoor-Baltork , I. and Adibi , H. 2002 . Molecules , 7 : 674
  • Firouzabadi , H. , Hazarkhani , H. , Karimi , B. , Niroumand , U. and Ghassamipour , S. 2000 . Proc. Electr. Conf. Synth. Org. Chem. , : A0044 (ECSOC-4 www.mdpi.org)
  • Haroutounian , S. A. 1995 . Synthesis , : 39
  • Huurdeman , W. F.J. , Wynberg , H. and Emerson , D. W. 1971 . Tetrahedron Lett. , 12 : 3445
  • Emerson , D. W. and Wynberg , H. 1971 . Tetraherdon Lett. , 12 : 3449
  • Curini , M. , Marcotullio , M. C. , Pisani , E. , Rosati , O. and Costantino , U. 1997 . Synlett , : 769
  • Prato , M. , Quintily , U. , Scorrano , G. and Sturaro , A. 1982 . Synthesis , : 679
  • Firouzabadi , H. , Iranpoor , N. , Hassani , H. and Sobhani , S. 2004 . Synth. Commun. , 34 : 1967
  • Hajipour , A. R. and Ruoho , A. E. 2002 . Sulfur Lett. , 25 : 151
  • Ghiringhelli , D. 1982 . Synthesis , : 580
  • Shukla , A. K. , Verma , M. and Singh , K. N. 2004 . Indian J. Chem. Sect. B , 43 : 1748
  • Olah , G. A. , Narang , S. C. , Garcia-Luna , A. and Salem , G. F. 1981 . Synthesis , : 146
  • Crich , D. and Picione , J. 2003 . Synlett , : 1257
  • Ichige , T. , Miyake , A. , Kanoh , N. and Nakata , M. 2004 . Synlett , : 1686
  • Ohshima , M. , Mukarami , M. and Mukaiyama , T. 1996 . Chem. Lett. , : 1593
  • Ravindranathan , T. , Chavan , S. P. , Tejwani , R. B. and Varghese , J. P. 1991 . J. Chem. Soc. Chem. Commun. , : 1750
  • Ravindranathan , T. , Chavan , S. P. and Awachat , M. M. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 8835
  • Solladié , G. and Berl , V. 1993 . Bull. Soc. Chim. Fr. , 130 : 568
  • Rao , C. S. , Chandrasekharma , M. , Ila , H. and Junjappa , H. 1992 . Tetrahedron Lett. , 33 : 8163
  • Chattopadhyaya , J. B. and Rao , A. V.R. 1973 . Tetrahedron Lett. , 14 : 3735
  • Olah , G. A. , Mahrotra , A. K. and Narang , S. C. 1982 . Synthesis , : 151
  • Olah , G. A. , Narang , S. C. and Mahrotra , A. K. 1982 . Synthesis , : 965
  • Firouzabadi , H. , Iranpoor , N. , Hazarkhani , H. and Karimi , B. 2002 . J. Org. Chem. , 67 : 2572
  • Karimi , B. and Hazarkhani , H. 2003 . Synthesis , : 2547
  • Iranpoor , N. , Firouzabadi , H. and Shaterian , H. R. 2003 . Tetrahedron Lett. , 44 : 4769
  • Firouzabadi , H. and Karimi , B. 2001 . Phosphorus, Sulfur, Silicon , 175 : 207
  • Fetizon , M. and Jurion , M. 1972 . J. Chem. Soc. Chem. Commun. , : 382
  • Chang , H.-L. W. 1972 . Tetrahedron Lett. , 13 : 1989
  • $8 for hydrolysis of 100 mmol of dithiane 2005 Aldrich U.S. prices
  • Myers , A. G. and Condroski , C. R. 1993 . J. Am. Chem. Soc. , 115 : 7926
  • Oishi , T. , Takechi , H. , Kamemoto , K. and Ban , Y. 1974 . Tetrahedron Lett. , 15 : 11
  • Stahl , I. 1981 . Synthesis , : 135
  • Fuji , K. , Ichikawa , K. and Fujita , E. 1978 . Tetrahedron Lett. , 19 : 3561
  • Khan , A. T. , Mondal , E. and Sahu , P. R. 2003 . Synlett , : 377
  • Balogh , M. , Cornélis , A. and Laszlo , P. 1984 . Tetrahedron Lett. , 25 : 3313
  • Cornélis , A. and Laszlo , P. 1985 . Synthesis , : 909
  • Laszlo , P. and Cornélis , A. 1988 . Aldrichimica Acta , 21 : 97
  • Lee , J. G. and Hwang , J. P. 1995 . Chem. Lett. , : 507
  • Hirano , M. , Ukawa , K. , Yakabe , S. and Morimoto , T. 1997 . Synth. Commun. , 27 : 1527
  • Wipf , P. and Soth , M. J. 2002 . Org. Lett. , 4 : 1787
  • Meshram , H. M. , Reddy , G. S. , Sumitra , G. and Yadav , J. S. 1999 . Synth. Commun. , 29 : 1113
  • Bandgar , B. P. and Kasture , S. P. 2000 . Green Chem. , 2 : 156
  • Komatsu , N. , Taniguchi , A. , Uda , M. and Suzuki , H. 1996 . Chem. Commun. , : 1847
  • Komatsu , N. , Taniguchi , A. , Wada , S. and Suzuki , H. 2001 . Adv. Synth. Catal. , 343 : 473
  • $4 for deprotection of 100 mmol of dithiane 2005 Aldrich U.S. prices
  • Mehta , G. and Uma , R. 1996 . Tetrahedron Lett. , 37 : 1897
  • Firouzabadi , H. , Iranpoor , N. and Zolfigo , M. A. 1998 . Bull. Chem. Soc. Jpn. , 71 : 2169
  • Kamata , M. , Otogawa , S. and Hesegawa , E. 1991 . Tetrahedron Lett. , 32 : 7421
  • Schmittel , M. and Levis , M. 1996 . Synlett , : 315
  • Epling , G. A. and Wang , Q. 1992 . Tetrahedron Lett. , 33 : 5909
  • Kamata , M. , Kato , Y. and Hasegawa , E. 1991 . Tetrahedron Lett. , 32 : 4349
  • Fasani , E. , Freccero , M. , Mella , M. and Albini , A. 1997 . Tetrahedron , 53 : 2219
  • Kamata , M. , Murakami , Y. , Tamagawa , Y. , Kato , M. and Hasegawa , E. 1994 . Tetrahedron , 50 : 12821
  • Kamata , M. , Sato , M. and Hasegawa , E. 1992 . Tetrahedron Lett. , 33 : 5085
  • Platen , M. and Steckhan , E. 1984 . Chem. Ber. , 117 : 1679
  • Habibi , M. H. , Tangestaninejad , S. , Mohammadpoor-Baltork , I. and Montazeroezohori , M. 2004 . Phosphorus, Sulfur, Silicon , 179 : 597
  • Porter , Q. N. and Utley , J. H.P. 1978 . J. Chem. Soc. Chem. Commun. , : 255
  • Lebous , A. , Simonet , J. , Gelas , J. and Dehbi , A. 1987 . Synthesis , : 320
  • Kimura , M. , Kawai , H. and Sawaki , Y. 1997 . Electrochemica Acta , 42 : 497
  • Barnhurst , L. A. , Wan , Y. and Kutateladze , A. G. 2000 . Org. Lett. , 2 : 799
  • Horváth , I. T. 1995 . Chem. Rev. , 95 : 1

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Order Reprints Request Corporate Permissions

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

Request Academic Permissions

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.

Related research

People also read lists articles that other readers of this article have read.

Recommended articles lists articles that we recommend and is powered by our AI driven recommendation engine.

Cited by lists all citing articles based on Crossref citations.
Articles with the Crossref icon will open in a new tab.