Effects of methyl substitution in 4-silathiane S-oxides on the stereochemistry and ¹J_CH coupling constants: Buttressing effect of axial sulfinyl group as the origin of the reverse Perlin effect

References

• Fessenden , R. J. and Coon , M. D. 1964 . J. Org. Chem. , 29 : 1607
   Google Scholar
• Dedeyne , R. and Anteunis , M. J.O. 1976 . Bull. Soc. Chim. Belg. , 85 : 319
   Google Scholar
• Voronkov , M. G. , Vlasova , N. N. , Kirpichenko , S. V. , Suslova , E. N. , Adamovich , M. Yu. and Keiko , V. V. 1982 . Zh. Obshch. Khim. , 52 : 712
   Google Scholar
• Voronkov , M. G. , Kirpichenko , S. V. , Suslova , E. N. , Keiko , V. V. and Albanov , A. I. 1983 . J. Organometal. Chem , 243 : 271
   Web of Science ®Google Scholar
• Kirpichenko , S. V. , Tolstikova , L. L. , Suslova , E. N. and Voronkov , M. G. 1993 . Tetrahedron Lett , 34 : 3889
   Google Scholar
• Kirpichenko , S. V. , Shainyan , B. A. , Suslova , E. N. and Albanov , A. I. 2003 . Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.) , 73 : 321
   Google Scholar
• Kirpichenko , S. V. , Suslova , E. N. , Tolstikova , L. L. , Albanov , A. I. and Shainyan , B. A. 1997 . Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.) , 67 : 1449
   Google Scholar
• Tolstikova , L. L. and Shainyan , B. A. 1997 . Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.) , 67 : 1728
   Google Scholar
• Suslova , E. N. , Albanov , A. I. and Shainyan , B. A. 2003 . J. Organomet. Chem. , 677 : 73
   Google Scholar
• Kirpichenko , S. V. , Suslova , E. N. , Albanov , A. I. and Shainyan , B. A. 1999 . Tetrahedron Lett , 40 : 185
   Google Scholar
• Suslova , E. N. , Albanov , A. I. and Shainyan , B. A. 2005 . Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.) , 75 : 1234
   Web of Science ®Google Scholar
• Suslova , E. N. , Albanov , A. I. and Shainyan , B. A. Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.) , accepted for publication
   Google Scholar
• Bory , S. , Lett , R. , Moreau , B. and Marquet , A. 1972 . Tetrahedron Lett , : 4921
   Google Scholar
• Lett , R. , Bory , S. , Moreau , B. and Marquet , A. 1973 . Bull. Soc. Chim , : 2851
   Google Scholar
• Armer , R. , Begley , M. J. , Cox , P. J. , Persad , A. and Simpkins , N. S. 1993 . J. Chem. Soc. Perkin Trans.1 , : 3099
   Google Scholar
• Bushweller , C. H. 1995 . Conformational Behavior of Six-Membered Rings. Analysis, Dynamics, and Stereoelectronic Effects , Edited by: Juaristi , E. 25 – 58 . New York : VCH Publishers .
   Google Scholar
• Lambert , J. B. and Keske , R. G. 1966 . J. Org. Chem , 31 : 3429
   Web of Science ®Google Scholar
• Shainyan , B. A. and Kirpichenko , S. V. 2003 . Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.) , 73 : 1709
   Google Scholar
• Barbarella , G. , Dembech , P. and Tugnoli , V. 1984 . Org. Magn. Reson , 22 : 402
   Google Scholar
• Barbarella , G. , Dembech , P. , Garbesi , A. and Fava , A. 1976 . Org. Magn. Reson , 8 : 108
   Web of Science ®Google Scholar
• Buchanan , G. W. and Durst , T. 1975 . Tetrahedron Lett , : 1683
   Google Scholar
• Cuevas , G. 2000 . J. Am. Chem. Soc , 122 : 692
   Google Scholar
• Madrid , G. , Rochin , A. , Juaristi , E. and Cuevas , G. 2001 . J. Org. Chem. , 66 : 2925
   PubMedGoogle Scholar
• Frisch , M. J. , Trucks , G. W. , Schlegel , H. B. , Scuseria , G. E. , Robb , M. A. , Cheeseman , J. R. , Montgomery , J. A. Jr. , Vreven , T. , Kudin , K. N. , Burant , J. C. , Millam , J. M. , Iyengar , S. S. , Tomasi , J. , Barone , V. , Mennucci , B. , Cossi , M. , Scalmani , G. , Rega , N. , Petersson , G. A. , Nakatsuji , H. , Hada , M. , Ehara , M. , Toyota , K. , Fukuda , R. , Hasegawa , J. , Ishida , M. , Nakajima , T. , Honda , Y. , Kitao , O. , Nakai , H. , Klene , M. , Li , X. , Knox , J. E. , Hratchian , H. P. , Cross , J. B. , Adamo , C. , Jaramillo , J. , Gomperts , R. , Stratmann , R. E. , Yazyev , O. , Austin , A. J. , Cammi , R. , Pomelli , C. , Ochterski , J. W. , Ayala , P. Y. , Morokuma , K. , Voth , G. A. , Salvador , P. , Dannenberg , J. J. , Zakrzewski , V. G. , Dapprich , S. , Daniels , A. D. , Strain , M. C. , Farkas , O. , Malick , D. K. , Rabuck , A. D. , Raghavachari , K. , Foresman , J. B. , Ortiz , J. V. , Cui , Q. , Baboul , A. G. , Clifford , S. , Cioslowski , J. , Stefanov , B. B. , Liu , G. , Liashenko , A. , Piskorz , P. , Komaromi , I. , Martin , R. L. , Fox , D. J. , Keith , T. , Al–Laham , M. A. , Peng , C. Y. , Nanayakkara , A. , Challacombe , M. , Gill , P. M.W. , Johnson , B. , Chen , W. , Wong , M. W. , Gonzalez , C. , Head–Gordon , M. and Pople , J. A. 2003 . Gaussian 03 , Pittsburgh, PA : Gaussian, Inc . Revision A.6;
   Google Scholar
• Kozerski , L. , Kwiecień , B. , Kawe¸cki , R. , Urbánczyk-Lipkowska , Z. , Bocian , W. , Bednarek , E. , Sitkowski , J. , Maurin , J. , Pazderski , L. and Hansen , P. E. 2004 . New J. Chem , 28 : 1562
   Google Scholar
• Perlin , A. S. and Casu , B. 1969 . Tetrahedron Lett. , 10 : 2921
   Google Scholar
• Juaristi , E. and Cuevas , G. 1992 . Tetrahedron , 48 : 5019
   Web of Science ®Google Scholar
• Wolfe , S. , Pinto , B. M. , Varma , V. and Leung , R. Y.N. 1990 . Can. J. Chem , 68 : 1051
   Web of Science ®Google Scholar
• Juaristi , E. , Cuevas , G. and Vela , A. 1994 . J. Am. Chem. Soc , 116 : 5796
   Google Scholar
• Cuevas , G. , Juaristi , E. and Vela , A. 1997 . J. Mol. Struct.: THEOCHEM , 418 : 231
   Google Scholar
• Cuevas , G. , Juaristi , E. and Vela , A. 1999 . J. Phys. Chem. A , 103 : 932
   Web of Science ®Google Scholar
• Cuevas , G. and Juaristi , E. 2002 . J. Am. Chem. Soc , 124 : 13088
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Alabugin , I. V. 2000 . J. Org. Chem , 65 : 3910
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Alabugin , I. V. , Manoharan , M. and Zeidan , T. A. 2003 . J. Am. Chem. Soc. , 125 : 14014
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Cuevas , G. , Martínez-Mayorga , K. , Fernández-Alonso , M. C. , Jiménez-Barbero , J. , Perrin , C. L. , Juaristi , E. and López-Mora , N. 2005 . Angew. Chem. Int. Ed , 44 : 2360
   PubMed Web of Science ®Google Scholar
• Perrin , C. L. and Erdélyi , M. 2005 . J. Am. Chem. Soc , 127 : 6168
   PubMedGoogle Scholar
• Bax , A. and Subramanian , S. 1986 . J. Magn. Reson , 67 : 565
   Web of Science ®Google Scholar
• Bax , A. and Summers , M. F. 1986 . J. Am. Chem. Soc , 108 : 2093
   Web of Science ®Google Scholar