413
Views
8
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

Synthesis of chiral disulfides: potential reagents for enantioselective sulfurization

, &
Pages 199-212 | Received 25 Feb 2011, Accepted 07 Apr 2011, Published online: 19 May 2011

References

  • Matsukura , M. , Shinozuka , K. , Zon , G. , Mitsuya , H. , Reitz , M. , Cohen , J. S. and Broder , S. 1987 . Proc. Natl Acad. Sci. USA , 84 : 7706 – 7710 .
  • Stein , C. A. and Cheng , Y.-C. 1993 . Science , 261 : 1004 – 1012 .
  • Dias , N. and Stein , C. A. 2002 . Mol. Cancer Ther. , 1 : 347 – 355 .
  • Rayburn , E. R. and Zhang , R. 2008 . Drug Discovery Today , 13 : 513 – 521 .
  • Iyer , R. P. , Egan , W. , Regan , J. B. and Beaucage , S. L. 1990 . J. Am. Chem. Soc. , 112 : 1253 – 1254 .
  • Iyer , R. P. , Phillips , L. R. , Egan , W. , Regan , J. B. and Beaucage , S. L. 1990 . J. Org. Chem. , 55 : 4693 – 4699 .
  • Efimov , V. A. , Kalinkina , A. L. , Chakhmakhcheva , O. G. , Hill , T. S. and Jayaraman , K. 1995 . Nucleic Acids Res. , 23 : 4029 – 4033 .
  • Zhang , Z. , Nichols , A. , Alsbeti , M. , Tang , J. X. and Tang , J. Y. 1998 . Tetrahedron Lett. , 39 : 2467 – 2470 .
  • Cheruvallath , Z. S. , Carty , R. L. , Moore , M. N. , Capaldi , D. C. , Krotz , A. H. , Wheeler , P. D. , Turney , B. J. , Craig , S. R. , Gaus , H. J. , Scozzari , A. N. , Cole , D. L. and Ravikumar , V. T. 2000 . Org. Process Res. Dev. , 4 : 199 – 204 .
  • Song , Q. , Wang , Z. and Sanghvi , Y. S. 2003 . Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids , 22 : 629 – 633 .
  • Kamer , P. C.J. , Roelen , H. C.P.F. , van den Elst , H. , van der Marel , G. A. and van Boom , J. H. 1989 . Tetrahedron Lett. , 30 : 6757 – 6760 .
  • Roelen , H. C.P.F. , Kamer , P. C.J. , van den Elst , H. , van der Marel , G. A. and van Boom , J. H. 1991 . Recl. Trav. Chim. Pays-Bas , 110 : 325 – 331 .
  • Vu , H. and Hirschbein , B. L. 1991 . Tetrahedron Lett. , 32 : 3005 – 3008 .
  • Rao , M. V. , Reese , C. B. and Zhengyun , Z. 1992 . Tetrahedron Lett. , 33 : 4839 – 4842 .
  • Stec , W. J. , Uznanski , B. , Wilk , A. , Hirschbein , B. L. , Fearon , K. L. and Bergot , B. J. 1993 . Tetrahedron Lett. , 34 : 5317 – 5320 .
  • Rao , M. V. and Macfarlane , K. 1994 . Tetrahedron Lett. , 35 : 6741 – 6744 .
  • Xu , Q. , Musier-Forsyth , K. , Hammer , R. P. and Barany , G. 1996 . Nucleic Acids Res. , 24 : 1602 – 1607 .
  • Arterburn , J. B. and Perry , M. C. 1997 . Tetrahedron Lett. , 38 : 7701 – 7704 .
  • Zhang , Z. , Nichols , A. , Tang , J. X. , Alsbeti , M. and Tang , J. Y. 1997 . Nucleosides Nucleotides , 16 : 1585 – 1588 .
  • Zhang , Z. , Nichols , A. , Tang , J. X. , Han , Y. and Tang , J. Y. 1999 . Tetrahedron Lett. , 40 : 2095 – 2098 .
  • Tang , J.-Y. , Han , Y. , Tang , J. X. and Zhang , Z. 2000 . Org. Process Res. Dev. , 4 : 194 – 198 .
  • Ju , J. and McKenna , C. E. 2002 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 12 : 1643 – 1645 .
  • Zhang , Z. , Han , Y. , Tang , J. X. and Tang , J. 2002 . Tetrahedron Lett. , 43 : 4347 – 4349 .
  • Cheruvallath , Z. S. , Kumar , R. K. , Rentel , C. , Cole , D. L. and Ravikumar , V. T. 2003 . Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids , 22 : 461 – 468 .
  • Krotz , A. H. , Gorman , D. , Mataruse , P. , Foster , C. , Godbout , J. D. , Coffin , C. C. and Scozzari , A. N. 2004 . Org. Process Res. Dev. , 8 : 852 – 858 .
  • Hyodo , M. , Sato , Y. , Yamashita , S. , Hattori , A. , Kambe , E. , Kataoka , M. and Hayakawa , Y. 2005 . Tetrahedron , 61 : 965 – 970 .
  • Krotz , A. H. , Hang , A. , Gorman , D. and Scozzari , A. N. 2005 . Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids , 24 : 1293 – 1299 .
  • Guzaev , A. P. 2011 . Tetrahedron Lett. , 52 : 434 – 437 .
  • Wyrzykiewicz , T. K. and Cole , D. L. 1995 . Bioorg. Chem. , 23 : 33 – 41 .
  • Cheruvallath , Z. S. , Sasmor , H. , Cole , D. L. and Ravikumar , V. T. 2000 . Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids , 19 : 533 – 543 .
  • Eliel , E. L. , Wilen , S. H. and Mander , L. N. 1994; . Stereochemistry of Organic Compounds , 965 New York : Wiley-Interscience .
  • Perlikowska , W. , Gouygou , M. , Mikolajczyk , M. and Daran , J.-C. 2004 . Tetrahedron: Asymmetry , 15 : 3519 – 3529 .
  • Powell , W. H. 1983 . Pure Appl. Chem. , 55 : 409 – 416 .
  • Mukhlall , J. A. and Hersh , W. H. 2011 . Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids , submitted for publication
  • Kodomari , M. , Fukuda , M. and Yoshitomi , S. 1981 . Synthesis , : 637 – 638 .
  • Tamami , B. and Kiasat , A. R. 1998 . Synth. Commun. , 28 : 1275 – 1280 .
  • Jia , X.-S. , Liu , X.-T. , Li , Q. , Huang , Q. and Kong , L.-L. 2006 . J. Chem. Res. , : 547 – 548 .
  • Nagasawa , K. , Yoshitake , S. , Amiya , T. and Ito , K. 1990 . Synth. Commun. , 20 : 2033 – 2040 .
  • Flack , H. D. 1983 . Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. , 39 : 876 – 881 .
  • Flack , H. D. and Bernardinelli , G. 2008 . Chirality , 20 : 681 – 690 .
  • Pettersson , K. 1956 . Ark. Kemi , 10 : 283 – 296 .
  • Aaron , C. , Dull , D. L. , Schmiegel , J. L. , Jaeger , D. , Ohashi , Y. and Mosher , H. S. 1967 . J. Org. Chem. , 32 : 2797 – 2803 .
  • Clark , D. R. and Mosher , H. S. 1970 . J. Org. Chem. , 35 : 1114 – 1118 .
  • Farrugia , L. J. 1997 . J. Appl. Crystallogr. , 30 : 565
  • Wang , M.-X. , Lu , G. , Ji , G.-J. , Huang , Z.-T. , Meth-Cohn , O. and Colby , J. 2000 . Tetrahedron: Asymmetry , 11 : 1123 – 1135 .
  • Wu , Z.-L. and Li , Z.-Y. 2001 . Tetrahedron: Asymmetry , 12 : 3305 – 3312 .
  • Kinbara , K. , Kobayashi , Y. and Saigo , K. 1998 . J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 2 : 1767 – 1775 .
  • Kinbara , K. , Kobayashi , Y. and Saigo , K. 2000 . Perkin 2 , : 111 – 119 .
  • Koshima , H. , Nakagawa , T. and Matsuura , T. 1997 . Tetrahedron Lett. , 38 : 6063 – 6066 .
  • Lemmerer , A. , Bathori , N. B. and Bourne , S. A. 2008 . Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. , 64 : 780 – 790 .
  • Volonterio , A. , Bravo , P. , Capelli , S. , Meille , S. V. and Zanda , M. 1997 . Tetrahedron Lett. , 38 : 1847 – 1850 .
  • Rout , G. C. , Seshasayee , M. , Subrahmanyan , T. and Aravamudan , G. 1983 . Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst Struct. Commun. , 39 : 1387 – 1389 .
  • Paul , C. and Srikrishnan , T. 2004 . J. Chem. Crystallogr. , 34 : 211 – 217 .
  • Niyomura , O. , Kitoh , Y. , Nagayama , K.-I. and Kato , S. 1999 . Sulfur Lett. , 22 : 195 – 207 .
  • Niyomura , O. , Kato , S. and Inagaki , S. 2000 . J. Am. Chem. Soc. , 122 : 2132 – 2133 .
  • Bereman , R. D. , Baird , D. M. , Bordner , J. and Dorfman , J. R. 1983 . Polyhedron , 2 : 25 – 30 .
  • Beyer , L. , Richter , R. and Seidelmann , O. 1999 . J. Prakt. Chem. , 341 : 704 – 726 .
  • Li , F. , Yin , H. D. , Hong , M. , Zhai , J. and Wang , D. Q. 2006 . Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online , E62 : o1417 – o1418 .
  • Erben , M. F. , Della Vedova , C. O. , Willner , H. , Trautner , F. , Oberhammer , H. and Boese , R. 2005 . Inorg. Chem. , 44 : 7070 – 7077 .
  • Erben , M. F. , Della Vedova , C. O. , Willner , H. and Boese , R. 2006 . Eur. J. Inorg. Chem. , : 4418 – 4425 .
  • Higashi , L. S. , Lundeen , M. and Seff , K. 1978 . J. Am. Chem. Soc. , 100 : 8101 – 8106 .
  • Williams , G. A. , Statham , J. R. and White , A. H. 1983 . Aust. J. Chem. , 36 : 1371 – 1377 .
  • Wang , Y. and Liao , J. H. 1989 . Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. , 45 : 65 – 69 .
  • Adams , R. D. and Huang , M. 1998 . Eur. J. Inorg. Chem. , 1998 : 1025 – 1028 .
  • Weber , W. G. , McLeary , J. B. and Sanderson , R. D. 2006 . Tetrahedron Lett. , 47 : 4771 – 4774 .
  • Keter , F. K. , Nell , M. J. , Guzei , I. A. , Omondi , B. and Darkwa , J. 2009 . J. Chem. Res. , : 322 – 325 .
  • Watanabe , Y. 1971 . Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. , 27 : 644 – 649 .
  • Jamir , L. , Yella , R. and Patel , B. K. 2009 . J. Sulfur Chem. , 30 : 128 – 134 .
  • Zysman-Colman , E. and Harpp , D. N. 2004 . J. Sulfur Chem. , 25 : 291 – 316 .
  • Eliel , E. L. , Wilen , S. H. and Mander , L. N. 1994; . Stereochemistry of Organic Compounds , 1120 – 1121 . New York : Wiley-Interscience .
  • Imrie , C. , Cook , L. and Levendis , D. C. 2001 . J. Organomet. Chem. , 637–639 : 266 – 275 .
  • Frisch , M. J. , Trucks , G. W. , Schlegel , H. B. , Scuseria , G. E. , Robb , M. A. , Cheeseman , J. R. , Montgomery , J. A. Jr. , Vreven , T. , Kudin , K. N. , Burant , J. C. , Millam , J. M. , Iyengar , S. S. , Tomasi , J. , Barone , V. , Mennucci , B. , Cossi , M. , Scalmani , G. , Rega , N. , Petersson , G. A. , Nakatsuji , H. , Hada , M. , Ehara , M. , Toyota , K. , Fukuda , R. , Hasegawa , J. , Ishida , M. , Nakajima , T. , Honda , Y. , Kitao , O. , Nakai , H. , Klene , M. , Li , X. , Knox , J. E. , Hratchian , H. P. , Cross , J. B. , Bakken , V. , Adamo , C. , Jaramillo , J. , Gomperts , R. , Stratmann , R. E. , Yazyev , O. , Austin , A. J. , Cammi , R. , Pomelli , C. , Ochterski , J. W. , Ayala , P. Y. , Morokuma , K. , Voth , G. A. , Salvador , P. , Dannenberg , J. J. , Zakrzewski , V. G. , Dapprich , S. , Daniels , A. D. , Strain , M. C. , Farkas , O. , Malick , D. K. , Rabuck , A. D. , Raghavachari , K. , Foresman , J. B. , Ortiz , J. V. , Cui , Q. , Baboul , A. G. , Clifford , S. , Cioslowski , J. , Stefanov , B. B. , Liu , G. , Liashenko , A. , Piskorz , P. , Komaromi , I. , Martin , R. L. , Fox , D. J. , Keith , T. , Al-Laham , M. A. , Peng , C. Y. , Nanayakkara , A. , Challacombe , M. , Gill , P. M.W. , Johnson , B. , Chen , W. , Wong , M. W. , Gonzalez , C. and Pople , J. A. 2004 . Gaussian 03W, Revision D.01 , Wallingford , CT : Gaussian, Inc .
  • Cea-Olivares , R. , García-Montalvo , V. , Hernández-Ortega , S. , Rodríguez-Narváez , C. , García y García , P. , López-Cardoso , M. , de March , P. , González , L. , Elias , L. , Figueredo , M. and Font , J. 1999 . Tetrahedron: Asymmetry , 10 : 3337 – 3340 .
  • Hersh , W. H. , Xu , P. , Simpson , C. K. , Grob , J. , Bickford , B. , Hamdani , M. S. , Wood , T. and Rheingold , A. L. 2004 . J. Org. Chem. , 69 : 2153 – 2163 .
  • Hersh, W.H., unpublished results
  • Fisher , L. E. , Caroon , J. M. , Stabler , S. R. , Lundberg , S. , Zaidi , S. , Sorensen , C. M. , Sparacino , M. L. and Muchowski , J. M. 1994 . Can. J. Chem. , 72 : 142 – 145 .
  • Allegretti , M. , Bertini , R. , Cesta , M. C. , Bizzarri , C. , Di Bitondo , R. , Di Cioccio , V. , Galliera , E. , Berdini , V. , Topai , A. , Zampella , G. , Russo , V. , Di Bello , N. , Nano , G. , Nicolini , L. , Locati , M. , Fantucci , P. , Florio , S. and Colotta , F. 2005 . J. Med. Chem. , 48 : 4312 – 4331 .
  • Yde , B. , Yousif , N. M. , Pedersen , U. , Thomsen , I. and Lawesson , S.-O. 1984 . Tetrahedron , 40 : 2047 – 2052 .
  • Bishop , J. E. , Dagam , S. A. and Rapoport , H. 1989 . J. Org. Chem. , 54 : 1876 – 1883 .
  • Polshettiwar , V. and Kaushik , M. P. 2006 . Tetrahedron Lett. , 47 : 2315 – 2317 .
  • Shalaby , M. A. , Grote , C. W. and Rapoport , H. 1996 . J. Org. Chem. , 61 : 9045 – 9048 .
  • Zumach , G. and Kühle , E. 1970 . Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 9 : 54 – 63 .
  • Goerdeler , J. and Nandi , K. 1975 . Chem. Ber. , 108 : 3066 – 3070 .
  • Goerdeler , J. and Nandi , K. 1981 . Chem. Ber. , 114 : 549 – 563 .
  • Chen , L. , Thompson , T. R. , Hammer , R. P. and Barany , G. 1996 . J. Org. Chem. , 61 : 6639 – 6645 .
  • Roy, S.K.; Tang, J.-Y. Sulfurizing reagent: 3-aryl-1,2,4-dithiazoline-5-ones. US Patent 6,500,944 B2, December 31, 2002
  • Davulcu , A. H. , McLeod , D. D. , Li , J. , Katipally , K. , Littke , A. , Doubleday , W. , Xu , Z. , McConlogue , C. W. , Lai , C. J. , Gleeson , M. , Schwinden , M. and Parsons , R. L. Jr. 2009 . J. Org. Chem. , 74 : 4068 – 4079 .
  • Ebbers , E. J. , Ariaans , G. J.A. , Bruggink , A. and Zwanenburg , B. 1999 . Tetrahedron: Asymmetry , 10 : 3701 – 3718 .
  • Zalkow , L. H. , Glinski , J. A. , Gelbaum , L. T. , Moore , D. , Melder , D. and Powis , G. 1988 . J. Med. Chem. , 31 : 1520 – 1526 .
  • Tsuchihashi , G. 1982 . Tetrahedron Lett. , 23 : 5427 – 5430 .

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.