746
Views
21
CrossRef citations to date
0
Altmetric
Original Articles

Thiohydantoins: synthetic strategies and chemical reactions

&
Pages 229-257 | Received 28 Jun 2011, Accepted 19 Nov 2011, Published online: 21 Mar 2012

References

  • Johnson , T. B. and Chernoff , L. H. 1912 . J. Am. Chem. Soc. , 34 : 1208 – 1213 .
  • (a) Ware, E. Chem. Rev. 1950, 46, 403–470; (b) Schipper, E.S.; Day, A.R. In Heterocyclic Compounds; Elderfield, R.C., Ed.; Wiley: New York, 1957; Vol. 5, p 254; (c) Edward, J.T. Chem. Org. Sulfur Comp. 1966, 2, 287; (d) Lopez, C.A.; Trigo, G.G. Adv. Heterocycl. Chem. 1985, 38, 177–228
  • (a) Tompkins, J.E. J. Med. Chem. 1986, 29, 855–859; (b) Elwood, J.C.; Richert, D.A.; Westerfeld, W.W. Biochem. Pharmacol. 1972, 21, 1127–1132
  • Al-Obaid , A. M. , El-Subbagh , H. I. , Khodair , A. I. and Elmazar , MM. 1996 . Anticancer Drugs , 7 : 873 – 880 .
  • (a) Takahashi, A.; Matsuoka, H.; Ozawa, Y.; Uda, Y. J. Agric. Food Chem. 1998, 46, 5037–5042; (b) Froelich, E.; Fruehan, A.; Jackman, M.; Kirchner, F.K.; Alexander, E.J.; Archer, S. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3099–3100
  • El-Barbary , A. A. , Khodair , A. I. , Pedersen , E. B. and Nielsen , C. 1994 . J. Med. Chem. , 37 : 73 – 77 .
  • (a) Chérouvrier, J.-R.; Carreaux, F.; Bazureau, J.P. Molecules 2004, 9, 867–875; (b) Khodair, A.I.; El-Subbagh, H.I.; El-Emam, A.A. Boll. Chim. Farm. 1997, 136, 561–567
  • Archer , S. and Unser , M. J. 1956 . J. Am. Chem. Soc. , 78 : 6182 – 6185 .
  • (a) Lacroix, G.; Bascou, J.-P.; Perez, J.; Gadras, A. US Patent 6,018,052, 2000; (b) Lacroix, G.; Bascou, J.-P.; Perez, J.; Gadras, A. US Patent 5,650,519, 1997; (c) Marton, J.; Enisz, J.; Hosztafi, S.; Timar, T. J. Agric. Food Chem. 1993, 41, 148–152
  • Curran, A.C.W. US Patent 3,984,430, 1976.
  • Nagpal, K.L. US Patent 4,473,393, 1984.
  • Mo , B. , Li , J. and Liang , S. 1997 . Anal. Biochem. , 249 : 207 – 211 .
  • (a) Nelson, J.V.; Helber, M.J.; Brick, M.C. US Patent 5,695,917, 1997; (b) Ooi, T.; Fukui, T.; Kobayashi, M.; Ueno, K.; Kagami, K.; Suzuki, M.; Nishino, K. US Patent 5,482,814, 1996.
  • Kandil , S. S. , El-Hefnawy , G. B. and Baker , E. A. 2004 . Thermochim. Acta , 414 : 105 – 113 .
  • Thanusu , J. , Kanagarajan , V. and Gopalakrishnan , M. 2010 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 20 (2) : 713 – 717 .
  • Ahmedova , A. , Pavlovic , G. , Marinov , M. , Stoyanov , N. , Sisak , D. and Mitewa , M. 2009 . J. Mol. Struct. , 938 : 165 – 173 .
  • Khalil , M. , Mohamed , S. M. , El-Deen , I. M. and Abd El-Hady , H. 2008 . Mens. Agitat. , 3 : 79 – 92 .
  • El-Sharief , A. M.Sh. and Moussa , Z. 2009 . Eur. J. Med. Chem. , 44 (11) : 4315 – 4334 .
  • Atta , A. H. , El-Sakka , S. S. and Abd El-Meniem , M. 2009 . Afinidad , 66 : 76 – 93 .
  • El-Sakka , S. 2009 . Latvijas Kimijas Zurnals , 1 : 75 – 90 .
  • Wolfe , D. M. and Schreiner , P. R. 2008 . Synthesis , 13 : 2002
  • Park , H.-S. , Choi , H.-J. , Shin , H.-S. , Lee , S. K. and Park , M.-S. 2007 . Bull. Kor. Chem. Soc. , 28 : 751 – 757 .
  • Bhambi , D. , Salvi , V. K. , Jat , J. L. , Ojha , S. and Talesara , G. L. 2007 . J. Sulfur Chem. , 28 : 155 – 163 .
  • Sundaram , G. S.M. , Venkatesh , C. , Ila , H. and Junjappa , H. 2007 . Synlett , 2 : 251 – 254 .
  • Gregg , B. T. , Earley , W. G. , Golden , K. C. , Quinn , J. F. , Razzano , D. A. and Rennells , W. M. 2006 . Synthesis , 24 : 4200 – 4204 .
  • Fresneda , P. M. , Castaneda , M. , Sanz , M. A. , Bautista , D. and Molina , P. 2007 . Tetrahedron , 63 : 1849 – 1856 .
  • Wang , Z. D. , Sheikh , S. O. and Zhang , Y. 2006 . Molecules , 11 : 739 – 750 .
  • Beloglazkina , E. K. , Majouga , A. G. , Yudin , I. V. , Frolova , N. A. , Zyk , N. V. , Dolzhikova , V. D. , Moiseeva , A. A. , Rakhimov , R. D. and Butin , K. P. 2006 . Russ. Chem. Bull. , 55 : 1015 – 1027 .
  • Porwal , S. , Kumar , R. , Maulik , P. R. and Chauhan , P. M.S. 2006 . Tetrahedron Lett. , 47 (33) : 5863 – 5866 .
  • El-Sharief , A. , Al-Amri , A. and Al-Raqa , S. 2006 . J. Sulfur Chem. , 27 : 245 – 263 .
  • Geffken , D. and Ploetz , A. 2006 . Naturforsch. , 61B : 83 – 86 .
  • (a) Reyes, S.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 2507–2509; (b) Johnson, T.B.; Nicolet, B.H. J. Am. Chem. Soc. 1911, 33, 1973–1978
  • Majouga , A. G. , Vatsadze , S. Z. , Frolova , N. A. and Zyk , N. V. 2005 . Vestnik Moskovskogo Universiteta, Seriya 2: Khimiya , 46 : 300 – 303 .
  • Thakar , K. M. , Paghdar , D. J. , Chovatia , P. T. and Joshi , H. S. 2005 . J. Serb. Chem. Soc. , 70 : 807 – 815 .
  • Li , J.-P. , Ma , C.-M. and Qu , G.-R. 2005 . Synth. Commun. , 35 : 1203 – 1208 .
  • Patel , V. M. and Desai , K. R. 2005 . Indian J. Chem. , 44B : 1084 – 1087 .
  • Kachhadia , V. V. , Patel , M. R. and Joshi , H. S. 2005 . J. Serb. Chem. Soc. , 70 : 153 – 161 .
  • Muccioli , G. G. , Martin , D. , Scriba , G. K.E. , Poppitz , W. , Poupaert , J. H. , Wouters , J. and Lambert , D. M. 2005 . J. Med. Chem. , 48 : 2509 – 2517 .
  • Takahashi , A. , Matsuoka , H. , Yamada , K. and Uda , Y. 2005 . Food Chem. Toxicol. , 43 : 521 – 528 .
  • Ma , C.-M. , Li , J.-P. and Zheng , P.-Z. 2005 . Heterocycles , 65 : 359 – 364 .
  • Van Dort , M. E. and Jung , Y.-W. 2004 . Med. Chem. Lett. , 14 : 5285 – 5288 .
  • Tachibana , K. , Imaoka , I. , Shiraishi , T. , Yoshino , H. , Nakamura , M. , Ohta , M. , Kawata , H. , Taniguchi , K. , Ishikura , N. , Tsunenari , T. , Saito , H. , Nagamuta , M. , Nakagawa , T. , Takanashi , K. , Onuma , E. and Sato , H. 2008 . Chem. Pharm. Bull. , 56 : 1555 – 1561 .
  • Takahashi , A. , Matsuoka , H. and Uda , Y. 2004 . Kankyo Hen'igen Kenkyu , 26 : 1 – 8 .
  • Balya , A. G. , Vasilenko , A. N. , Brovarets , V. S. and Drach , B. S. 2008 . Russ. J. General Chem. , 78 : 2125 – 2131 .
  • Balya , A. G. , Chernega , A. N. , But , S. A. , Vasilenko , A. N. , Brovarets , V. S. and Drach , B. S. 2008 . Russ. J. General Chem. , 78 : 1427 – 1435 .
  • Gallienne , E. , Muccioli , G. G. , Lambert , D. M. and Shipman , M. 2008 . Tetrahedron Lett. , 49 : 6495 – 6497 .
  • Cao , S. , Zhu , L. , Zhao , C. , Tang , X. , Sun , H. , Feng , X. and Qian , X. 2008 . Monatsh. Chem. , 139 : 923 – 926 .
  • Carboni , M. , Gomis , J.-M. , Loreau , O. and Taran , F. 2008 . Synthesis , 3 : 417 – 424 .
  • Zhou , J.-D. , Cao , F. , Zhang , X.-L. , Lin , Huan and Wei , P. 2008 . Guocheng Gongcheng Xuebao , 8 : 285 – 289 .
  • Zhou , J.-D. , Cao , F. , Wu , H.-L. and Wei , P. 2008 . Youji Huaxue , 28 : 228 – 233 .
  • Xiang , F. , Zhang , S. , Lu , C. , Chen , Z. and Yang , G. 2008 . Synth. Commun. , 38 : 953 – 960 .
  • Garst, M.E.; Dolby, L.J.; Esdandiari, S.; Avey, A.A.; MacKenzie, V.R.; Muchmore, D.C. Patent WO 2007041048, 2007.
  • El-Barbary , A. A. , Abou El-Ezz , A. Z. , Sharaf , A. M. and Nielsen , C. 2007 . Phosphorus, Sulfur Silicon , 182 : 1621 – 1632 .
  • Beloglazkina , E. K. , Majouga , A. G. , Yudin , I. V. , Zyk , N. V. , Moiseeva , A. A. and Butin , K. P. 2005 . Russ. Chem. Bull. , 54 : 2163 – 2168 .
  • Magd El-Din , A. A. , Elsharabasy , S. A. and Hassan , A. Y. 2006 . Phosphorus, Sulfur Silicon , 181 : 53 – 67 .
  • Kiec-Kononowicz, K.; Szymanska, E. Patent PL 198993, 2008.
  • Kiec-Kononowicz, K.; Handzlik, J.; Karolak-Wojciechowska, J. Patent PL 187019, 2004.
  • El-Sharief , A. M.Sh. and Al-Raqa , S. Y. 2007 . Phosphorus, Sulfur Silicon , 182 : 1557 – 1580 .
  • Kumar , R. and Chauhan , P. M.S. 2008 . Tetrahedron Lett. , 49 : 5475 – 5479 .
  • Majouga , A. G. , Beloglazkina , E. K. , Vatsadze , S. Z. , Frolova , N. A. and Zyk , N. V. 2005 . Russ. Chem. Bull. , 53 : 2850 – 2855 .
  • Rajamaki , S. , Innitzer , A. , Falciani , C. , Tintori , C. , Christ , F. , Witvrouw , M. , Debyser , Z. , Massa , S. and Botta , M. 2009 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 19 : 3615 – 3618 .
  • Patel , R. B. , Desai , K. R. and Chikhalia , K. H. 2006 . Indian J. Chem. , 45B : 1716 – 1721 .
  • Rabarova , E. , Kois , P. , Licova , M. and Krutosikova , A. 2004 . ARKIVOC , 1 : 110 – 122 .
  • Hui , Y.-H. and Cao , L.-H. 2006 . Youji Huaxue , 26 : 391 – 395 .
  • Aly , Y. L. 2005 . Phosphorus, Sulfur Silicon , 180 : 1 – 18 .
  • Aly , Y. L. 2007 . J. Sulfur Chem. , 28 : 371 – 382 .
  • Gregg , B. T. , Golden , K. C. , Quinn , J. F. , Tymoshenko , D. O. , Earley , W. G. , Maynard , D. A. , Razzano , D. A. , Rennells , W. M. and Butcher , J. 2007 . J. Comb. Chem. , 9 : 1036 – 1040 .
  • El-Sharief , A. M.Sh. , El-Gaby , M. S.A. , Atalla , A. A. , El-Adasy and Abu-Bakr , A. A.M. 2005 . Heteroatom Chem. , 16 : 218 – 225 .
  • Cherouvrier , J.-R. , Carreaux , F. and Bazureau , J. P. 2004 . Molecules , 9 : 867 – 875 .
  • Magd El-Din , A. A. , Elsharabasy , S. A. and Hassan , A. Y. 2005 . Phosphorus, Sulfur Silicon , 180 : 407 – 412 .
  • Keshk , E. M. , El-Bady , Sh. M. , Hanna , M. A. and Abdel-Rahman , A. H. 2003 . Mansoura Sci. Bull. A: Chem. , 30 : 63 – 83 .
  • Bakbardina , O. V. , Nurmagambetova , R. T. , Gazalieva , M. A. , Fazylov , S. D. and Temreshev , I. I. 2006 . Pharm. Chem. J. , 40 : 537 – 539 .
  • Abou El-Regal , M. K. , Abdalha , A. A. , El-Kassaby , M. A. and Ali , A. T. 2007 . Phosphorus, Sulfur Silicon , 182 : 845 – 851 .
  • Khodair , A. I. , Gesson , J.-P. and El-Ashry , E. H. 2004 . Phosphorus, Sulfur Silicon , 179 : 2653 – 2665 .
  • Wang , X.-J. , Zhang , L. , Xu , Y. , Krishnamurthy , D. , Varsolona , R. , Nummy , L. , Shen , S. , Frutos , R. P. , Byrne , D. , Chung , J. C. , Farina , V. and Senanayake , C. H. 2005 . Tetrahedron Lett. , 46 : 273 – 276 .
  • Majouga , A. M. , Beloglazkina , E. K. , Vatsadze , S. Z. , Moiseeva , A. A. , Butin , K. P. and Zyk , N. V. 2004 . Mendeleev Commun , 14 : 115 – 117 .
  • Beloglazkina , E. K. , Majouga , A. G. , Romashkina , R. B. and Zyk , N. V. 2006 . Tetrahedron Lett. , 47 : 2957 – 2959 .
  • Dash , D. C. , Mahapatra , A. , Naik , P. , Naik , S. K. , Mohapatra , R. K. and Ghosh , S. 2008 . J. Indian Chem. Soc. , 85 : 595 – 599 .
  • Ayupova , A. T. and Shakhidoyatov , Kh. M. 2005 . Chem. Heterocycl. Compds. , 41 : 1394 – 1397 .
  • Gao , F. , Zhang , G. , Zhang , S. , Cheng , Y. , Shi , Z. , Li , Y. and Gao , J. 2007 . Tetrahedron , 63 : 3973 – 3981 .
  • Boulos , L. S. , Yakout , E. M.A. and Arsanious , M. H.N. 2006 . Phosphorus, Sulfur Silicon , 181 : 1615 – 1623 .
  • Frolov , K. A. , Dotsenko , V. V. , Krivokolysko , S. G. and Litvinov , V. P. 2005 . Russ. Chem. Bull. , 54 : 2226 – 2228 .
  • El-Sharief , A. M.Sh. , Mahmoud , F. F. , Taha , N. M. and Ahmed , E. M. 2005 . Phosphorus, Sulfur Silicon , 180 : 573 – 589 .
  • Marinov , M. , Minchev , S. , Stoyanov , N. , Ivanova , G. , Spassova , M. and Enchev , V. 2005 . Croat. Chem. Acta , 78 : 9 – 16 .
  • Blanco-Ania , D. , Hermkens , P. H.H. , Sliedregt , L. A.J.M. , Scheeren , H. W. and Rutjes , F. P.J.T. 2009 . J. Comb. Chem. , 11 : 547 – 555 .
  • Teng , X. , Degterev , A. , Jagtap , P. , Xing , X. , Choi , S. , Denu , R. , Yuan , J. and Cuny , G. D. 2005 . Bioorg. Med. Chem. Lett. , 15 : 5039 – 5044 .

Reprints and Corporate Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

To request a reprint or corporate permissions for this article, please click on the relevant link below:

Academic Permissions

Please note: Selecting permissions does not provide access to the full text of the article, please see our help page How do I view content?

Obtain permissions instantly via Rightslink by clicking on the button below:

If you are unable to obtain permissions via Rightslink, please complete and submit this Permissions form. For more information, please visit our Permissions help page.