Stability properties and antioxidant activity of curcumin nanosuspensions in emulsion systems

Figures & data

Table 1. Total tocopherol content in soybean oil (SBO) and stripped soybean oil (SSBO).

Tabla 1. Contenido total de tocoferol en el aceite de soya [soja] (SBO) y en el aceite de soya despojado (SSBO)

Oil	α-Tocopherol (mg/kg)	β-Tocopherol (mg/kg)	γ-Tocopherol (mg/kg)	δ-Tocopherol (mg/kg)	Total tocopherol (mg/kg)
SBO	113.3 ± 0.2^a	10.0 ± 0.5 ^a	328.4 ± 0.3 ^a	29.9 ± 0.2 ^a	481.6 ± 0.4 ^a
SSBO	39.7 ± 0.1^b	4.7 ± 0.3 ^b	146.6 ± 0.7 ^b	8.4 ± 0.6 ^b	199.4 ± 0.2 ^b

Values represent mean ± SD (n = 3).

Means with the different letters (a-b) within same column are significantly different (p < 0.05) according to Duncan’s multiple range test.

Los valores representan la media ± DE (n = 3).

Las medias con distintas letras (a-b) dentro de la misma columna son significativamente diferentes (p < 0.05) según la prueba de rango múltiple de Duncan.

Table 2. Composition of curcumin nanosuspensions.

Tabla 2. Composición de las nanosuspensiones de curcumina

Curcumin (wt %)	Vitamin E TPGS (wt %)	Bis-tris buffer (wt %)
0.05	1.00	98.95
0.10	1.00	98.90
0.15	1.00	98.85
0.30	1.00	98.70
0.50	1.00	98.50

Table 3. Particle size and polydispersity of curcumin nanosuspensions containing various concentrations of curcumin during storage at 25°C.

Tabla 3. Tamaño de las partículas y polidispersidad de las nanosuspensiones de curcumina que contienen diversas concentraciones de curcumina durante el almacenamiento a 25°C

Concentration of curcumin (wt %)	Particle size (nm) after 1 day^2), 3)	PdI^1), 2), 3)	Particle size (nm) after 28 days^2), 3)	PdI
0.05	244.20 ± 1.84^aA	0.337 ± 0.025^abA	297.00 ± 18.95^aA	0.424 ± 0.099^aA
0.10	245.90 ± 8.91^aB	0.352 ± 0.011^aA	285.50 ± 8.49^aA	0.369 ± 0.016^abA
0.15	241.33 ± 3.36^aA	0.285 ± 0.030^bcA	281.47 ± 20.38^aA	0.335 ± 0.037^abA
0.30	218.10 ± 4.67^bB	0.221 ± 0.017^cA	248.90 ± 0.57 ^bA	0.320 ± 0.015^abA
0.50	214.47 ± 5.53^bB	0.243 ± 0.047^cA	241.43 ± 3.35 ^bA	0.294 ± 0.019 ^bA

Values represent mean ± SD (n = 3).

¹⁾PdI: Polydispersity index.

²⁾For each column letters a-c indicate significant differences (p < 0.05) according to Duncan’s multiple range test.

³⁾For each row letters A-B indicate significant differences (p < 0.05) between days 1 and 28 according to T-test.

Los valores representan la media ± DE (n = 3).

¹⁾PdI: Índice de polidispersidad.

²⁾Para cada columna las letras a-c indican diferencias significativas (p < 0.05) según la prueba de rango múltiple de Duncan.

³⁾Para cada fila las letras A-B indican diferencias significativas (p < 0.05) entre los días 1 y 28 según la prueba T.

Table 4. Aggregation rates (ω) of curcumin nanosuspensions containing various concentrations of curcumin during storage at 25°C.

Tabla 4. Tasas de agregación (ω) de nanosuspensiones de curcumina que contienen varias concentraciones de curcumina durante el almacenamiento a 25°C

Concentration of curcumin (wt %)	ω × 10^4 [(nm)^3/h]	R^2
0.05	17.81 ± 0.02^a1)	0.8722
0.10	13.84 ± 0.01^b	0.8962
0.15	11.95 ± 0.03 ^c	0.7861
0.30	6.99 ± 0.01^d	0.8963
0.50	6.60 ± 0.05^e	0.9511

Values represent mean ± SD (n = 3).

¹⁾Means with the different letters (a-e) within same column are significantly different (p < 0.05) according to Duncan’s multiple range test.

Los valores representan la media ± SD (n = 3).

¹⁾Para cada columna las letras (a-e) indican diferencias significativas (p < 0.05) según la prueba de rango múltiple de Duncan.

Figure 1. Changes in particle size of curcumin nanosuspensions with various curcumin concentrations during storage time at 25°C. The curcumin nanosuspensions were made with TPGS.

Figura 1. Cambios en el tamaño de las partículas de las nanosuspensiones de curcumina con diversas concentraciones de curcumina durante el tiempo de almacenamiento a 25°C. Las nanosuspensiones de curcumina se elaboraron con TPGS

Figure 2. Changes in the transmission profiles of the curcumin nanosuspensions using the Turbiscan system. (ΔT = T_t ‒ T₀, T_t: transmission intensity at time = t, T₀: transmission intensity at time = 0). Measurements were made at 25°C for 3 days.

Figura 2. Cambios en los perfiles de transmisión de las nanosuspensiones de curcumina utilizando el sistema Turbiscan (ΔT = T_t – T₀. T_t: intensidad de transmisión en el tiempo = t, T₀: intensidad de transmisión en el tiempo = 0). Las mediciones se hicieron a 25°C durante 3 días

Figure 3. Changes in droplet size of SSBO emulsions containing curcumin nanosuspensions during storage time at 25°C. The curcumin nanosuspensions were added to SSBO emulsions at various concentrations.

Figura 3. Cambios en el tamaño de las gotas de las emulsiones de SSBO que contienen nanosuspensiones de curcumina durante el tiempo de almacenamiento a 25°C. Las nanosuspensiones de curcumina se añadieron a las emulsiones SSBO en varias concentraciones

Figure 4 a, b. Expanded region between 5.45 and 6.60 ppm of the ¹H-NMR spectra for conjugated dienes (Figure 4a) and 9.40 and 9.80 ppm for aldehydes (Figure 4b). Signals in Figure 3a: (a-d) Z,E-conjugated double groups, δ_a 5.55 ppm, δ_b 6.55 ppm, δ_c 6.00 ppm, δ_d 5.50 ppm; (e-h) E,E-conjugated double groups, δ_e 5.75 ppm, δ_f 6.25 ppm, δ_g 6.05 ppm, δ_h 5.45 ppm. Signals in Figure 3b: (1) n-alkanals, δ₁ 9.76 ppm, (2) 4-hydroperoxy-(E)-2–alkenals, δ₂ 9.59 ppm, (3) 4-hydroxy-(E)-2-alkenals, δ₃ 9.57 ppm, (4) 4,5-epoxy-(E)-2-alkenals, δ₄ 9.55 ppm, (5) (E,E)-alkadienals, δ₅ 9.53 ppm, (6) (E)-2-alkenals, δ₆ 9.49 ppm ¹H-NMR spectroscopy was carried out for samples after 60 days of storage.

Figura 4a, b. Región expandida entre 5.45 y 6.60 ppm del espectro ¹H-NMR para los dienos conjugados (Figure 4a) y 9.40 y 9.80 ppm para los aldehídos (Figura 4b). Notas en la Figure 3a: (a-d) Z,E-grupos dobles conjugados, δ_a 5.55 ppm, δ_b 6.55 ppm, δ_c 6.00 ppm, δ_d 5.50 ppm; (e-h) E,E-grupos dobles conjugados, δ_e 5.75 ppm, δ_f 6.25 ppm, δ_g 6.05 ppm, δ_h 5.45 ppm. Notas de la Figura 3b: (1) n-alcanales, δ₁ 9.76 ppm, (2) 4- hidroperoxi -(E)-2-alcanales, δ₂ 9.59 ppm, (3) 4-hidroxi-(E)-2-alcanales, δ₃ 9.57 ppm, (4) 4,5-epoxi-(E)-2-alcanales, δ₄ 9.55 ppm, (5) (E,E)-alcadienales, δ₅ 9,53 ppm, (6) (E)-2-alquenal, δ₆ 9,49 ppm. Se realizó una espectroscopia de ¹H-NMR para las muestras después de 60 días de almacenamiento

Figure 5. Changes in peroxides values (POV) of SSBO emulsions containing curcumin nanosuspensions during storage time at 45°C. The curcumin nanosuspensions were added to SSBO emulsions at various concentrations.

Figura 5. Cambios en los valores de peróxidos (POV) de las emulsiones de SSBO que contienen nanosuspensiones de curcumina durante el tiempo de almacenamiento a 45°C. Las nanosuspensiones de curcumina se añadieron a las emulsiones SSBO en varias concentraciones

Table 5. Changes in the amount of primary oxidation products (conjugated dienes) and secondary oxidation products (aldehydes) in SSBO emulsions during storage at 45°C by ¹H-NMR (unit: mmol oxidation products/L emulsion).

Tabla 5. Cambios en la cantidad de productos de oxidación primaria (dienos conjugados) y productos de oxidación secundaria (aldehídos) en las emulsiones de SSBO durante el almacenamiento a 45°C por ¹H-NMR (unidad: productos de oxidación mmol/emulsión L)

Sample (mg/kg)	After 20 days		After 40 days		After 60 days
	Total conjugated dienes	Total Aldehydes	Total conjugated dienes	Total aldehydes	Total conjugated dienes	Total aldehydes
Control	6.89 ± 0.09^a 1) C2)	Trace	8.74 ± 0.03 ^bB	0.485 ^aB	11.54 ± 0.16 ^aA	0.943 ± 0.02 ^aA
Catechin 200	1.27 ± 0.02 ^fC	Trace	3.43 ± 0.06 ^fB	Trace	4.43 ± 0.03 ^fA	Trace
Cur-NS 100	5.22 ± 0.02 ^bC	Trace	9.05 ± 0.05 ^aB	0.230 ^bB	12.09 ± 0.04 ^aA	0.888 ± 0.03 ^bA
Cur-NS 200	3.84 ± 0.07 ^cC	Trace	6.35 ± 0.07 ^eB	Trace	8.04 ± 0.04 ^eA	0.486 ± 0.04 ^c
Cur-NS 300	3.65 ± 0.02 ^dC	Trace	6.40 ± 0.10 ^dB	Trace	9.04 ± 0.04 ^cA	0.317 ± 0.02 ^d
Cur-NS 400	3.16 ± 0.05 ^eC	Trace	6.42 ± 0.02 ^cB	Trace	8.57 ± 0.06 ^dA	0.162 ± 0.02 ^e

Values represent mean ± SD (n = 3).

¹⁾For each column letters a-c indicate significant differences (p < 0.05) according to Duncan’s multiple range test.

²⁾For each row letters A-C indicate significant differences (p < 0.05) according to multiple range test or T test.

Los valores representan la media ± DE (n = 3).

¹⁾Para cada columna las letras a-c indican diferencias significativas (p < 0.05) según la prueba de rango múltiple de Duncan.

²⁾Para cada fila las letras A-C indican diferencias significativas (p < 0.05) según la prueba de rango múltiple o la prueba T.